Aurélie 26/3/06

 

Synthèse du benzoate d'éthyle ( chimie organique )

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1- Passage du benzène au méthylbenzène ou toluène :

A partir du benzène, réaction de substitution aromatique ( Friedel et Crafts) : le catalyseur est le chlorure d'aluminium AlCl3, acide de Lewis.

AlCl3 + CH3-Cl = AlCl4- + CH3+.

2- Chloration de la chaine latérale :

En présence de lumière UV, le dichlore conduit par rupture de la liaison Cl-Cl aux radicaux Cl2 = 2 Cl..

Une réaction de type radicalaire conduit à C6H5-CH2Cl

3- Substitution nucléophile : passage à l'alcool benzylique

C6H5-CH2Cl + HO- --> C6H5-CH2OH + Cl-

4- oxydation ménagée d'un alcool primaire : obtention d'acide benzoïque C6H5-COOH noté F-COOH

3 fois {F-CH2OH + H2O = F-COOH + 4H+ + 4e- } oxydation de l'alcool

2 fois { Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2 Cr3+ + 7H2O } réduction du dichromate

3F-CH2OH + 2Cr2O72- + 16H+ = 3F-COOH + 4Cr3+ + 11H2O

5- estérification : passage au benzoate d'éthyle F-COO-CH2CH3.

F-COOH + CH3-CH2OH( étahnol) = F-COO-CH2CH3 + H2O

6- Mononitration du benzoate d'éthyle : le groupe -COO-CH2CH3 désactive le cycle et oriente en méta la substitution électrophile du noyau.

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