Aurélie 20/12/05

La vitamine C ; spectrophotomètre

d'après bts esthétique cosmétique 2005

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La vitamine C

L'acide ascorbique ou vitamine C est un actif utilisé en cosmétologie dans les crèmes anti_rides comme agent anti-radicalaireset anti-inflamatoire. On le trouve sous la forme de l'acide pur , soit sous la forme estérifiée. On donne la formule développée de l'acide ascorbique :

Les numéros permettent de repérer les atomes de carbone.

  1. Etude structurelle de la molécule :
    - Ecrire la formule brute de l'acide ascorbique.
    - Rappeler la définition d'un carbone asymétrique. La molécule d'acide ascorbique possède-t-elle un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques ? Si oui, donner leur numéro.
    - Donner les noms des trois groupes caractèristiques ( ou fonctionnels) différents que présente la molécule.
    - Une lactone est une molécule obtenue par estérification intramoléculaire. ( elle corespond donc à un ester cyclique).On considère la molécule de vitamine C comme une lactone. Représenter la molécule qui serait à l'origine de cette lactone.
  2. Propriétés acido-basiques : en solution aqueuse l'acide ascorbique est considéré comme un monoacide faible que l'on notera HA. Cette acidité provient de la labilité (mobilité) de l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle en position 3. Une masse m de cet acide est dissoute dans 100 mL d'eau distillée. Soit S la solution obtenue. Quelques gouttes de rouge de crésol ( indicateur coloré) sont additionnés à la prise d'essai de 20,0 mL de la solution S.
    On verse progressivement à la burette une solution d'hydroxyde de sodium ( ou soude) de concentration molaire 0,100 mol/L, tout en relevant le pH. La courbe est représentée ci-dessous :

    Masse molaire acide ascorbique : 176 ; Na : 23; O : 16 ; H : 1 g/mol
    Constante d'acidité correspondant au couple de l'acide ascorbique : Ka = 8,9 10-5.
    Rouge de crésol : pKa =8 ; zone de virage [7,2 ; 8,8] jaune pour pH<7,2 et rouge pour pH>8,8.

    - Ecrire l'équation de la réaction acido-basique correspondant à ce titrage.
    - A partir du graphe, donner la valeur du pKa correspondant au couple de l'acide ascorbique.
    - Quelles sont les espèces chimiques majoritaires à l'équivalence ? Justifier le caractère basique à l'équivalence et l'emploi du rouge de crésol comme indicateur.
    - Déterminer la concentration molaire en acide ascorbique dans la solution S initiale. En déduire la masse m d'acide ascorbique dissout dans 100 mL d'eau.
    - La mesure directe, lue sur le graphe, du pH initial de la solution d'acide ascorbique peut également permettre de calculer la concentration molaire en acide ascorbique S en utilisant la relation pH=½(pKa-log C). En utilisant cette valeur lue, déduire la valeur de la concentration C.


corrigé
formule btute : C6H8O6.

carbone asymétrique : carbone tétragonal portant quatre atomes ou groupes d'atomes différents : atome de carbone n°5

molécule qui serait à l'origine de cette lactone :

équation de la réaction acido-basique correspondant à ce titrage :

HA + HO- = A- + H2O

espèces chimiques majoritaires à l'équivalence : base conjuguée ion ascorbate A- ; ion sodium Na+ spectateur.

La présence d'une base à l'équivalence implique pHE supérieur à 7. La zone de virage de l'indicateur coloré doit contenir le pH du point équivalent : d'où le choix du rouge de crésol.

concentration molaire en acide ascorbique dans la solution S initiale : à l'équivalence les quantités de matière des réactifs sont en proportions stoéchiométriques : CAVA=CBVE soit CA =CBVE / VA= 0,1*15/20 = 0,075 mol/L.

Soit 0,0075 mol d'acide ascorbique dans 0,1 L de solution initiale.

masse (g) = masse molaire (g/mol) * quantité de matière (mol) = 176*0,0075 = 1,3 g.

 pHi=½(pKa-log C) donne log C= pKa-2pHi= 4-2*2,6 = -1,2 soit C= 0,063 mol/L.





Spectrophotomètre

Le schéma de principe d'un spectrophotomètre d'absorption peut être réduit à la figure ci-dessous :

La cuve de longueur L contient la solution étudiée. La transmittance T correspond au rapport du flux lumineux émergent IT sur le flux incident I0.

  1. Le phénomène d'absorption de lumière par l'échantillon suit la loi Al=elLc où c est la concentration de l'espèce absorbante en mol m-3.
    - Nommer cette loi et donner ses conditions de validité.
    - Que représente les termes A et e. Pourquoi A et e sont affectés de l'indice l ? Quelles sont les unités de ces grandeurs dans le système international ?
  2. Traditionnellement dédiés à la protection solaire ou à l'amincissement, les compléments nutritionnels à visée cosùétique s'attaquent désormais au vieillissement. Certaines gélules "anti-âge" sont maintenant enrichies en lycopène de tomate auquel on prête des vertus antiradicalaires. La courbe représentant le coefficient e du lycopène dans l'hexane, en fonction de la longueur d'onde est donnée :
    couleur


    rouge


    orange


    jaune


    vert


    bleu


    indigo


    l(nm)
    750


    622


    597


    577


    492


    460


    435

    - En observant cette courbe, dire à quel domaine des radiations électromagnétiques correspondent les pics d'absoptions supérieurs à 400 nm.
    - Indiquer la couleur d'une solution suffisamment concentrée en lycopène.
    - Calculer la longueur d'onde correspondant à un photon dont l'énergie est 4,2 eV. A quel domaine appartient-il ? Sera-t-il absorbé par le lycopène ?
    - Calculer l'absorbance d'une solution de lycopène de concentration molaire 2,0 10-6 mol/L pour l1= 500 nm ; la longueur de la cuve est L=1 cm.

  3. Un fabricant de nutricosmétique annonce pour l'un de ces produits, un extrait sec purifié et titré à 5 % minimum en masse. Pour vérifier la teneur en lycopène d'une gélule de 600 mg, on extrait celui-ci dans l'hexane. L'appareil est réglé sur une longueur d'onde l2 proche de l1 et le blanc est fait avec de l'hexane pur. Un échantillon témoin contenant 50 mg de lycopène dans 1 L d'hexane sert de référence. Les résultats obtenus avec des cuves identiques sont regroupés ci-dessous :
    masse de lycopène dans 1 L d'hexane
    50 mg
    m
    A(l2)
    1,40
    0,86
    Calculer la masse de lycopène contenue dans chaque gélule. Est-elle en accord avec la publicité faite ?
    Données : h= 6,62 10-34 Js ; 1eV= 1,6 10-19 J ; c= 3 108 m/s

corrigé
la loi de Beer Lambert Al=elLc est vérifiée si la solution a une concentration inférieure à : c < 0,1 mol.L-1 et si on utilise une lumière monochromatique.

A absorbance, grandeur sans unité ; e coefficient d'absorbance (m2 mol-1) ; c : concentration de l'espèce absorbante en mol m-3; L : largeur cuve (m).

Alet el dépendent de la longueur d'onde d'où l'indice l.

les pics d'absoptions supérieurs à 400 nm sont situés dans le domaine [420 ; 520 nm] : la solution absorbe l'indigo, le bleu et une partie du vert ; cette solution aura donc une couleur jaune orange.

longueur d'onde correspondant à un photon dont l'énergie est 4,2 eV : E= hc/l soit l = hc/E

E = 4,2*1,6 10-19 =6,72 10-19 J

l =6,62 10-34*3 108 /6,72 10-19 =2,96 10-7 m = 296 nm.

la courbe présente un pic d'absorption vers 290 ; 300 nm : ce photon est donc absorbé.

absorbance d'une solution de lycopène de concentration molaire 2,0 10-6 mol/L pour l1= 500 nm

e500 = 17 000 SI (lecture graphe) ; c = 2,0 10-3 mol m-3 ; L= 10-2 m ; A= 17000*2,0 10-3 *10-2 = 0,34.

m= 0,86*50/1,4 = 30,7 mg

soit en pourcentage : 30,7 / 600*100 = 5,2 %, accord avec ce qui est annoncé



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