ester

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chlorure d'acyle + alcool --> ester

la réaction est totale

acide carboxylique + alcool = ester + eau

réaction limitée par l'hydrolyse de l'ester, athermique, lente

comment atteindre plus rapidement l'équilibre ? sans modifier la composition du mélange à l'équilibre

utiliser un catalyseur H3O+

élever la température

comment déplacer l'équilibre vers la formation de l'ester?

utiliser un réactif en excès

éliminer l'un des produits par distillation

 

 

 



L'acide éthanoïque réagit avec l'éthanol suivant CH3-COOH+ CH3-CH2OH=H2O+E
  1. Donner la famille chimique, la formule semi-développée de E.
    - Donner le nom et la formule de deux isomères de E ; on proposera un isomère de la même famille que E et un autre d'une famille différente que l'on précisera.
  2. Lors d'un mélange initial composé uniquement de 10 moles d'acide éthanoïque et d'une mole d'éthanol, on obtient à l'équilibre 0,971 mole de E et 0,971 mole d'eau. Déterminer la composition complète à l'équilibre. En déduire la constante d'équilibre K de la réaction étudiée.
  3. On effectue un nouveau mélange constitué initialement de une mole d'acide éthanoïque pur,d'une mole d'éthanol, 3 moles d'eau et 3 moles de E.
    - Déterminer le quotient initial Qr i de la réaction.
    - Dans quel sens va évoluer la réaction chimique.
    - Donner la composition final lorsque l'équilibre est atteint.
  4. Citer deux moyens pour accéléer l'obtention de l'équilibre final sans le modifier.
  5. Le composé E peut être obtenu par réaction entre l'éthanol et un composé de formule C4H5O3.
    - Donner la formule semi-développée de ce composé. Quelle est sa famille chimique ?
    - Ecrire la réaction et préciser ces caractéristiques essentielles.



corrigé
ester : éthanoate d'éthyle
CH3-COO-CH2-CH3.

un autre ester isomère le propanoate de méthyle CH3-CH2-COO-CH3.

un acide carboxylique isomère l'acide butanoïque CH3-CH2-CH2-COOH.

CH3-COOH
+ CH3-CH2OH
= H2O
+E
initial
10 mol
1 mol
0
0
en cours
10-x
1-x
x
x
équilibre
10-xéq= 9,029 mol
1-xéq = 0,029 mol
xéq = 0,971
xéq
K=[E]éq[H2O]éq /([CH3-COOH]éq[CH3-CH2OH]éq)= 0,971*0,971/(0,029*9,029)=3,6.


Qr i =[E]i[H2O]i /([CH3-COOH]i[CH3-CH2OH]i)= 3*3/1=9.

le quotient de réaction initial est supérieur à la constante d'équilibre, donc évolution dans le sens indirect, vers la gauche.


H2O
+ E
CH3-COOH
+CH3-CH2OH
initial
3 mol
3 mol
1
1
en cours
3-x
3-x
1+x
1+x
équilibre
3-xéq
3-xéq
1+xéq
1+xéq
3-0,38 = 2,62 mol
3-0,38 = 2,62 mol
1+0,38 = 1,38 mol
1,38 mol
1/ 3,6 =0,277=(1+xéq)²/(3-xéq

prendre la racine carrée : 0,527 = (1+xéq)/(3-xéq) ; 0,527(3-xéq) =1+xéq.

1,58 -0,527xéq= 1 + xéq soit xéq=0,38 mol.


à l'aide d'un catalyseur et en augmentant la température, l'équilibre est plus rapidement atteint ; sa composition n'est pas changée.

avec l'anhydride éthanoïque : CH3-CO-O-OC-CH3.

réaction totale, rapide, exothermique

CH3-CO-O-OC-CH3 +CH3-CH2OH -->CH3-COO-CH2-CH3 +CH3-COOH




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