Physique chimie, synthon d'un antihypertenseur, la photographie,
l'exploit d'Alan Eustace.
E3C : enseignement de spécialité première générale.

En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts.

. .

Synthon d'un antihypertenseur.
Pour synthétiser une molécule complexe les chimistes la « coupe » fictivement en plusieurs fragments appelés « synthons ». Le choix des synthons se fait de telle sorte qu’ils soient fabriqués en un minimum d’étapes avec de bons rendements. Ces synthons réagiront ensuite entre eux pour conduire à la molécule souhaitée.
Dans le cas de la synthèse de l’irbésartan, une équipe de chimiste a envisagé la fabrication des deux synthons ci-dessous (synthons 1 et 2) :

La synthèse du synthon 1 se fait en trois étapes à partir de la molécule de cyclopentanone. Ce sujet porte sur l’étape 1 de cette synthèse multi-étapes, celle permettant d’obtenir le composé A.

Protocole expérimental de l’étape 1 :
1- Dans un ballon de 250 mL, introduire 5,2 g (80 mmol) de cyanure de potassium solide, 8 mL d’eau et un barreau aimanté. Mettre le tout au-dessus d’un agitateur magnétique et agiter jusqu’à dissolution complète.
2- Introduire successivement 20 mL d’une solution aqueuse d’ammoniac de concentration en quantité de matière d’ammoniac 10,8 mol.L- 1, puis 6,3 mL de cyclopentanone dissous dans 8 mL de méthanol.
3- Surmonter le ballon d’un réfrigérant, agiter et chauffer le mélange durant 45 minutes à 60 °C.
4- Laisser refroidir tout en continuant à agiter durant 45 minutes.
5- Verser le mélange dans une ampoule à décanter et ajouter 50 mL de dichlorométhane. Séparer les phases.
6- Extraire la phase aqueuse avec trois fois 25 mL de dichlorométhane.
7- Rassembler les phases organiques et les sécher avec du sulfate de magnésium anhydre MgSO4 (s). Filtrer et récupérer la phase organique.
8- Le solvant organique est évaporé et on obtient alors 7,1 g d’une huile incolore : le composé A.
1. À propos des réactifs et produits.
1.1. Définir un composé organique.
Un composé organique est composé de carbone et d'un petit nombre d'éléments, hydrogène, oxygène, azote, halogènes, soufre.
1.2. Recopier la molécule de cyclopentanone et la molécule A sur la copie et y ajouter tous les doublets non liants de la molécule. Justifier la démarche.
L'atome d'oxygène compte 6 électrons de valence, dont 2 sont engagés dans la liaison C=0 : il reste 4 électrons ( 2 doublets non liants).
L'atome d'azote compte 5 électrons de valence, dont 3 sont engagés dans des liaisons : il reste 2 électrons ( un doublet non liant).
1.3. Entourer le groupe caractéristique présent sur la molécule de cyclopentanone et préciser le nom de la famille de composés associée. Voir ci-dessus.
2. Analyse du protocole
Deux solvants sont mélangés lors de cette synthèse, l’eau et le méthanol, dont le mélange est homogène.
2.1. Représenter le schéma de Lewis de la molécule d’eau, puis celui de la molécule de méthanol de formule brute CH4O.
2.2. Donner le nom de l’interaction prépondérante entre l’eau et le méthanol qui permet d’expliquer la présence d’une seule phase dans le milieu réactionnel. Justifier à l’aide d’un schéma.

2.3. Citer le nom du montage utilisé lors du chauffage. Donner son intérêt.
Le chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction ( la température est un facteur cinétique) tout en évitant les pertes de matière. Les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel.
2.4. Donner le nom de l’opération effectuée lors des étapes 5 et 6 du protocole de synthèse.
Extraction.
2.5. Compléter le schéma correspondant à la fin de l’opération 5. Préciser la nature des phases sur le schéma en justifiant la réponse
et indiquer dans quelle phase se trouve le composé A.

2.6. Donner le nom de l’opération 7 et préciser le rôle du sulfate de magnésium anhydre ajouté à la phase organique lors de cette étape.
On élimine les traces d'eau, le sulfate de magnésium est un déhydratant.
3. Rendement de la synthèse.
L’équation de la réaction modélisant la transformation associée à l’étape 1 est la suivante :
C5H8O(l) + CN-( aq)+ NH3 (aq) → C6H10N2 + HO-( aq)
3.1. Calculer les quantités de matière d’ammoniac et de cyclopentanone introduites initialement dans le milieu réactionnel.
Cyclopentanone : 6,3 mL ; masse volumique 950 g / L soit 0,95 g / mL.
Masse  : 6,3 x0,95 =5,985 g.
n = 5,985 / M(cyclopentanone ) = 5,985 / 84,1 =0,0712 mol.
Ammoniac : 20 mL à 10,8 mol /L.
Quantité de matière : 0,020 x10,8 =0,216 mol ( excès).
3.2. En déduire la valeur de l’avancement maximal de la réaction xmax.
xmax ~0,071 mol.
3.3. Définir le rendement de la synthèse et le calculer en admettant que l’huile incolore obtenue correspond au composé A pur.
On peut espérer obtenir au mieux 0,071 mol de A.
M(A) = 110,2 g / mol ; masse théorique : 0,071 x110,2 =7,8 g.
Rendement : masse réelle / masse théorique =7,1 / 7,8 = 0,91 ( 91 %).


La photographie.
1. Gros plan sur un martin pêcheur.
Un photographe dit avoir pris la photographie en milieu naturel, avec un objectif dont la distance focale peut varier de 28 mm à 100 mm. Il ne précise pas la distance focale utilisée pour cette image. L’oiseau était situé à 45 cm du centre optique de l’objectif et le capteur à 63 mm de ce centre optique. La taille d’un martin pêcheur adulte est de l’ordre de 16 cm.
1.1. Distance focale de l’objectif.
1.1.1. Réaliser une construction graphique, à l’échelle ¼, pour déterminer la valeur de la distance focale de l’objectif lors de la
prise de cette photo.

1.1.2. Retrouver cette valeur par un calcul.

1.2. Format du capteur.
1.2.1. Calculer le grandissement g, puis la taille de l’image sur le capteur. Commenter  les résultats obtenus et vérifier leur cohérence avec le schéma réalisé.
Grandissement = mesure algébrique OA' / mesure algébrique OA = 6,3 / (-45) = -0,14.
Taille de l'image renversée : 16 x0,14 ~2,24 cm.
1.2.2.Quel(s) type(s) de capteur(s) le photographe a-t-il pu utiliser ? Justifier.
L'image de l'oiseau mesure 22,4 mm.
APS-C : dimensions 15,8 x 23,6 mm ou Plein format : dimensions 24 x 36 mm.
1.3. Exercer un regard critique sur les valeurs des distances précisées par le photographe dans cette situation.
Il est très difficile d'approcher cet oiseau à une distance inférieure à 1 m. La taille de l'oiseau semble réaliste.
2. Restitution des couleurs.
L’écran d’un appareil photographique numérique permet d’observer la photographie obtenue.
Les pixels de l’écran sont de trois types selon qu’ils émettent une lumière rouge (R), une lumière verte (V) ou une lumière bleue (B).
2.1. La couleur du plumage du ventre de l’oiseau  peut être assimilée à du rouge.
2.1.1. Comment qualifie-t-on la lumière qui éclaire l’oiseau en milieu naturel ?
La lumière blanche est polychromatique.
2.1.2. En utilisant le vocabulaire scientifique adapté, formuler une hypothèse expliquant pourquoi le plumage du ventre de l’oiseau apparaît rouge.
Eclairé en lumière blanche, le ventre rouge absorbe la couleur complémentaire du rouge, c'est à dire le vert.
2.2. Restitution des couleurs sur l’écran.
2.2.1. Comment nomme-t-on la synthèse des couleurs en jeu dans la restitution des couleurs sur l’écran de l’appareil photographique ?
Synthèse additive.
2.2.2.Quel(s) est(sont) le(s) pixel(s) activé(s) dans la zone de l’image correspondant :
- au plumage des ailes, de couleur cyan ; pixels bleu et le vert
- à la pointe du bec qui est noire ; aucun pixel n'est activé.
- à la zone du cou qui est blanche. Pixels rouge, bleu et vert.

3. Règle des tiers.
La photo ci-dessous a été prise avec un appareil muni d’un objectif de distance focale f ’ égale à 50 mm. Elle respecte la règle des tiers, règle académique permettant de réussir nombre de cadrages. Cette règle consiste à placer les éléments forts de l’image sur les lignes horizontales
et verticales placées au tiers de l’image, et aux points d’intersection entre ces lignes.

Largeur de la main de l’adulte entre l’index et l’annulaire : 8,5 cm.
3.1. À quel standard de capteur appartient le capteur de l’appareil utilisé ?
Hauteur de l'image : 5 cm ; largeur : 7,9 cm.
Standard de capteur : 15,8 x 23,6.
3.2. Déterminer à quelle distance des mains l’objectif doit être placé pour que l’image obtenue respecte la règle des tiers, c’est-à-dire pour que l’image de la main de l’adulte soit située entre les deux lignes des horizontales dites « des tiers ».
Sur l'image, largeur de la main entre index et annulaire 1,7 cm.
Valeur absolue du grandissement g = 1,7 / 8,5 = 0,2.

 

L'exploit d'Alan Eustace.
L’étude du saut d’Alan Eustace est conduite dans le référentiel terrestre. Alan Eustace et son équipement sont modélisés par un point matériel de masse m. La position d’Alan Eustace est repérée par son altitude z sur un axe vertical orienté vers le haut, l’origine étant au sol. Alan Eustace s’est laissé tomber à une date choisie comme origine des temps (t = 0 s) à partir d’un point A d’altitude zA = 41 148 m par rapport au sol.
1. Énergie potentielle de pesanteur du système.
1.1.Champ de pesanteur au cours de la chute.
1.1.1. Quelle est l’origine de la variation observée entre les valeurs de g et gA ?
g = 9,8 m s-2 au niveau du sol terrestre.
g diminue quand l'altitude augmente : gA = 9,7 m s-2.
1.1.2. Calculer l’écart relatif donné par (g−g A)/g et exprimé en %. Conclure..
(9,8-9,7) / 9,8 ~0,01  ( 1 %).
A 1 % près, on peut considérer g comme constant.
1.2.Travail du poids au cours du saut.
1.2.1. En considérant que le poids du système {Alan Eustace et son équipement} est constant, établir l’expression du travail du poids du système lors du déplacement d’Alan Eustace de A jusqu’au sol en fonction de m, g, et zA.
Travail moteur du poids en descente ; la descente est verticale jusqu'au sol : W = m g zA.
1.2.2. Calculer la valeur de ce travail.
W = 120 x 9,8 x 41 148 = 4,84 107 J.
1.3.Énergie potentielle de pesanteur.
1.3.1. « Le poids est une force conservative » ; expliquer cette expression.
Une force est conservative lorsque son travail ne dépend pas du chemin suivi mais des positions de départ et d'arrivée.
1.3.2. Définir l’énergie potentielle de pesanteur Ep du système et montrer que son expression est Ep = mgz si on choisit une altitude de référence à préciser.
L'énergie potentielle de pesanteur est choisie nulle au sol.
L'énergie potentielle de pesanteur est égale au travail du poids lors de la chute d'une altitude z au sol. soit m g z.
2. Modélisation de la première phase du mouvement par une chute libre
Alan Eustace atteint un point B, d’altitude zB, après 50 s de chute.
Durant cette phase du mouvement, l’hypothèse est faite que la seule force s’exerçant sur le système {Alan Eustace et son équipement} est le poids.
Dans ce cas, on peut montrer que la chute est verticale. Un logiciel de simulation permet d’obtenir la courbe donnant la valeur de la vitesse v d’Alan Eustace en fonction du temps t.

2.1.Montrer que ce modèle n’est pas compatible avec la donnée du texte introductif relative à la vitesse maximale atteinte ( 1322 km / h).
2.2. Proposer une hypothèse expliquant l’écart entre valeur calculée et valeur expérimentale.
Il faut prendre en compte les frottements sur les couches d'air.

3. Étude énergétique de la première phase du mouvement
On considère que la chute d’Alan Eustace durant les cinquante premières secondes est verticale.
L’action mécanique exercée par l’air sur Alan Eustace et son équipement est modélisée par une force de frottement fluide f supposée constante.
L’altitude zB d’Alan Eustace après 50 s de chute est égale à 30 375 m.
3.1.Calcul de la valeur de la force de frottement fluide f dans le cadre de ce modèle.
3.1.1. Énoncer le théorème de l’énergie cinétique. Calculer la valeur de l’énergie cinétique à la fin de cette première phase.
La variation de l'énergie cinétique d'un système est égale à la somme des travaux des forces extérieures appliquées au système durant cette variation.
EcB = ½mv2B avec m = 120 kg et vB = 1322 / 3,6 =367 m /s.
EcB = 0,5 x120 x3672 ~8,1 106 J.
3.1.2. Exploiter ce théorème et montrer que la valeur de la force de frottement est de l’ordre de 4.102 N.
Travail du poids entre A et B : W = mg ( zA-zB) =120 x9,8 x(41 148- 30 375) =1,27 107 J.
Variation de l'énergie cinétique entre A et B : 8,1 106 -0 = travail du poids + travail des frottements.
Travail des frottements :  8,1 106 -1,27 107 = -4,57 106 J.
-4,57 106 = -f AB = - 10773 f ; f ~ 4,2 102 N.
3.1.3. Comparer la valeur obtenue au poids du système et conclure quant à la pertinence du modèle de la chute libre.
Poids du système = m g = 120 x9,8 ~1,2 103 N.
La force de frootement est voisine du tiers du poids du système ; on ne peut pas la négliger.
3.1.4. Discuter également de la pertinence de la modélisation de l’action de l’air par une force de frottement constante.
Aux grandes vitesses la valeur de la force de frottement fluide est proportionnelle à la vitesse, voir au carré de la vitesse.

3.2.L’extrait de programme donné ci-dessous et rédigé en langage Python, permet de visualiser les énergies cinétique, potentielle et mécanique du système {Alan Eustace +
son équipement} durant la première phase du mouvement.

3.2.1. À quelle ligne peut-on lire le choix de l’origine de l’axe vertical ici utilisée ? À quelle position d’Alan Eustace correspond cette origine ?
Ligne 7 : z0 = 0.
Position d'Alan Eustace z0 =0 à t = 0.
3.2.2. En déduire que l’ordonnée d’Alan Eustace au cours du saut est négative pour ce choix d’origine.
L'axe vertical étant orienté vers le haut et son origine prise à la position initiale d'Alan Eustace, l'ordonnée du sauteur sera négative au cours de la chute.
3.2.3. Montrer que l’expression donnée à la ligne 36 est cohérente avec le commentaire de la ligne 37. Comment varie l’énergie potentielle de pesanteur au cours du saut ? Quel est son signe ?
L'origine de l'énergie potentielle est prise à la position initiale du sauteur.
A une date t1: Epp1 = mgz1 ; à une date t2 > t1, Epp2 = mgz2.
 Epp2 - Epp1 = mgz2 -mgz1 =mg ( z2-z1).
z2-z1 est positif et croît, la variation d'énergie potentielle est positive.
Epp2 > Epp1 .


  

menu