Un ester utilisé en parfumerie, bac S Antilles 2020.

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Le valérate d’éthyle est présent dans le miel et de nombreux fruits. Cet ester à odeur fruitée est utilisé comme arôme dans l’industrie alimentaire et en parfumerie. Cet ester peut être synthétisé au laboratoire ou dans l’industrie.
La synthèse du valérate d’éthyle au laboratoire nécessite de l’acide valérique et de l’éthanol.
L’objectif de cet exercice est, d’une part, l’identification du flacon d’acide valérique et l’étude de quelques propriétés de ce composé et, d’autre part, l’étude du protocole de sa synthèse.
1. Identification et propriétés des acides contenus dans deux flacons
Au laboratoire de chimie, on trouve deux flacons A et B dont les étiquettes ont été partiellement effacées et contenant chacun un acide dont les noms et les formules topologiques sont donnés ci-après.
Il s’agit de retrouver le nom de l’acide contenu dans chaque flacon.
Pour cela, on réalise les spectres de RMN du proton des solutions contenues dans les flacons A et B. Ils sont reproduits ci-après.
Le signal du proton du groupe -COOH a un déplacement chimique voisin de 12 ppm et n'est pas représenté sur les spectres.
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1.1. Écrire les formules semi-développées de l’acide valérique et de l’acide 2-méthylbutanoïque.
Donner le nom de l’acide valérique en nomenclature systématique.
1.2. Ces acides possèdent-ils des carbones asymétriques ? Justifier votre réponse. Dans le cas où ils existent, dessiner en représentation de Cram les deux énantiomères de ces acides.

La présence d'un atome de carbone asymétrique ( lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents)  conduit à l'existence de 2 énantiomères.
1.3. Indiquer dans quel flacon se trouve l’acide valérique. Justifier précisément votre réponse.


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2. Synthèse du valérate d’éthyle
La synthèse du valérate d’éthyle a été réalisée. Un compte rendu a été rédigé dans le cahier de laboratoire dont un extrait figure ci-après :
Équation chimique de la synthèse :

Protocole de la synthèse de l’ester à odeur fruitée :
- dans un ballon, introduire un mélange équimolaire d’acide valérique et d’éthanol. Ajouter 15 gouttes d’acide sulfurique concentré ;
- chauffer à reflux ce mélange pendant 30 minutes ;
- laisser refroidir, puis introduire le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant 200 mL d’eau salée froide ;
- agiter et laisser décanter quelques heures ;
- récupérer la phase organique contenant l’ester dans une éprouvette graduée.
Résultats expérimentaux :
Volume d'ester obtenu : 22 mL ; masse d'ester 19,36 g. Rendement 87 %.
Masse volumique de l'eau salée : 1,1 g / mL.
2.1 Compléter l'équation chimique de la synthèse avec les formules topologiques manquantes.

2.2. Expliquer le rôle du chauffage à reflux puis identifier parmi les montages suivants celui utilisé pour réaliser la synthèse.
La température est un facteur cinétique ; en chauffant on accélère la réaction sans perte de matière. Les vaoeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel.

 
2.3 Schématiser et légender l'ampoule à décanter à la fin de la décantation. Identifier les positions relatives des deux phases.
La phase la plus dense ( eau salée) occupe la partie inférieure.

2.4 Déterminer la quantité de matière d'ester qui aurait dû se former si la réaction avait été totale.
Rendement = masse expérimentale / masse théorique.
Masse théorique d'ester : 19,36 / 0,87 =22,25 g.
M(ester) = 130 g / mol.
Quantité de matière thèorique d'ester :n = 22,25 / 130 ~0,17 mol.
2.5 Montrer que le volume d'éthanol est V= 10 mL et déterminer la masse d'acide valérique utilisé.
n(éthanol) = 0,17 mol ; M (éthanol) = 46 g / mol. Masse d'éthanol : 46 x0,17 =7,87 g.
Msse volumique éthanol : 0,789 g / mL. Volume éthanol : 7,87 / 0,789 ~10 mL.
n( acide valérique) = 0,17 mol ; M( acide valérique) =102 g/mol.
Masse d'acide valérique = 102 x0,17 =17,34 ~17 g.
2.6 Comment peut-on vérifier que le produit obtenu est le valérate d'éthyle ?
Réaliser le spectre RMN du proton, le spectre infrarouge du produit.

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