Le Rilsan HT, matériau biosourcé.

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35. Proposer une formule topologique pour l'undecylénate de méthyle.


36. Proposer une équation de réaction et un mécanisme pour la réaction d'hydrolyse basique de l'undécylénate de méthyle. Le produit de cette hydrolyse conduit à l'acide undécylénique après réacidification du milieu.


37.
Proposer une structure pour le polyamide 11 ( ou Rilsan 11). De quel grand type de polymérisation s'agit-il ?

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  Le Rilsan 11 est un polymère thermoplastique semi-cristallin. Sa température de transition vitreuse    est de 45°C et sa température de fusion de l'ordre de 180°C.
38. Définir les termes " thermoplastique", " semi-cristallin " et " transition vitreuse".
Thermoplastique : le matériau se ramollit lorsqu'on le chauffe.
Semi-cristallin : à froid, la structure est partiellement ordonnée.
Transition vitreuse : au refroidissement, passage d'une phase désordonnée à une structure semi-cristalline.

39. La dernière étape de la synthèse doit être faite à chaud car à froid une réaction acide base parasite intervient. Identifier la réaction parasite pouvant se produire et expliquer en quoi cette réaction compromet la fabrication à froid du Rilsan 11 comme vous le feriez à des élèves de terminale S.
Le monomère possède un groupe carboxyle ( pKa voisin de 4) et un groupe amine primaire ( pKa ~10 ).
Diagramme de prédominance de ces groupes.

Le groupe carboxyle ( acide) et le groupe amine ( base) sont situés dans des domaines de prédominance disjoints. Ils peuvent réagir l'un avec l'autre  ce qui empèche la polycondensation.
R-COOH + R'-NH2 ---> RCOO- + R'-NH3+.
 






  

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