Le chewing-gum à la fraise, bac S Amérique du sud 2018.

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La consommation mondiale de chewing-gums est d'un demi kilogramme par personne et par an, les Français étant les deuxièmes consommateurs au monde, derrière les Américains.
Voici quelques informations figurant sur une boîte de chewinggums à la fraise.
Ingrédients.
 Édulcorants : sorbitol, maltitol, xylitol, sirop de maltitol, aspartame, acésulfame-K.
 Gomme base.
Agent de charge : E341ii.
Stabilisant : E414.
Arômes.
 Acidifiant : E300.
 Émulsifiant : lécithine de tournesol.
 Agent d'enrobage : E903.
 Colorant : E120.
Conseil et information.
Conserver à l’abri de la chaleur et de l’humidité.
Contient une source de phénylalanine.
Dans cet exercice, trois ingrédients de ce chewing-gum sont étudiés : un arôme, un édulcorant et le colorant E 120.
1. Arôme de fraises.
Une fraise naturelle contient plus de 300 espèces chimiques ayant des propriétés aromatiques. Pour reproduire le goût fraise, on ne synthétise que celles qui sont les plus marquantes. Parmi elles, on trouve l'espèce A dont la formule est donnée ci-dessous et qui
peut être synthétisée au laboratoire.
1.1. Quel est le type de la formule représentée ? Donner la formule brute et la formule topologique de cette molécule (espèce A).

1.2. Choisir le nom de l’espèce A dans la liste suivante : méthanoate de méthylpropyle, 2-méthylpentanol, butanoate d'éthyle, acide 2-
méthylpentanoïque, 2-méthylpropanoate d'éthyle, éthanoate de méthylpropyle, 2-méthylpentanamide. Justifier.
La partie gauche de la molécule est issue de l'acide 2-méthylpropanoïque et la partie droite de l'éthanol ; d'où le nom de cet ester 2-méthylpropanoate d'éthyle.
1.3. Cette molécule possède-t-elle des stéréoisomères de configuration ? Justifier.
La molécule ne possède ni double liaison C=C, ni carbone asymétrique, elle ne possède pas d'isomères de configuration.
Le début du protocole permettant de synthétiser cette espèce au laboratoire est décrit cidessous.
Introduire dans un ballon :
0,2 mol d'acide 2-méthylpropanoïque ;
de l'éthanol en quantité stoechiométrique ;
 quelques gouttes d'acide sulfurique concentré ;
 quelques billes de verre.
Chauffer à reflux pendant 30 minutes.
Données
Équation de la réaction de synthèse

1.4. Identifier l'espèce chimique notée X dans l'équation de la réaction.
Molécule d'eau H2O.
1.5. Quelles sont les consignes de sécurité à mettre en place pour effectuer cette synthèse en toute sécurité ? Justifier.
L'acide sulfurique est corrosif et l'éthanol est inflammable : port de blouse, gants, lunette de protection et travailler en absence de flamme.
1.6. Dans cette synthèse, l'acide sulfurique est un catalyseur et la catalyse est homogène. Expliquer l’expression « catalyse homogène ».
Le catalyseur accélère une réaction chimique thermodynamiquement possible. Il est régénéré lors de la dernière étape du mécanisme réactionnel. Catalyseur et réactifs se trouvent dans la même phase : la catalyse est homogène.
1.7. Déterminer le volume d'éthanol à ajouter pour que le mélange réactionnel soit stoechiométrique.
M = 46 g / mol ; r = 0,79 g / mL.
0,2 mol soit 0,2 x46 = 9,2 g ou 9,2 / 0,79 = 11,6 mL ~ 12 mL.

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1.8. La spectroscopie RMN peut être utilisée pour s'assurer que le produit synthétisé est bien celui attendu. Le spectre simulé ci-dessous correspond-il au produit attendu ? Justifier le nombre de signaux et la multiplicité de chacun d’eux.

Ce spectre RMN correspond à celui du produit attendu.

2. Édulcorants.
L'aspartame figure dans la liste des édulcorants. C'est un dipeptide dont la formule est donnée ci-dessous :
On donne le diagramme de prédominance de l'aspartame :

2.1. Le pH de l'estomac est voisin de 2. Sous quelle forme se trouve l'aspartame juste après ingestion ?
A pH inférieur à 3,1 la forme prédomine.

On réalise l'hydrolyse acide de l'aspartame selon le protocole suivant.
• Dans un erlenmeyer, on introduit de l'aspartame dans de l'acide chlorhydrique (H3O+, Cl-aq) et on chauffe à reflux pendant 30 minutes.
• Après refroidissement, on neutralise l'excès d'acide chlorhydrique en ajoutant une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium (HCO3-aq + Na+aq) jusqu'à
ce que toute l'effervescence cesse.
• On obtient une solution que l'on nomme solution A.
On effectue ensuite une chromatographie dont la phase fixe est un papier Whatman. Le chromatogramme révélé est représenté ci-dessous.
a: dépôt de solution A
b: dépôt d'une solution d'acide aspartique
c: dépôt d'une solution de phénylalanine


Données
Couples acide / base
H3O+ / H2O ; H2O / HO- ; CO2,H2O / HCO3-,
HCO3- / CO32-
2.2. Écrire l'équation de la réaction de neutralisation de l'acide chlorhydrique et expliquer l'effervescence observée.
H3O+ aq + 
HCO3- aq --> CO2 (g) +2 H2O.
L'effervescence est due au dégagement de dioxyde de carbone.
2.3. Quelle information figurant sur la boîte de chewing-gums est vérifiée par cette expérience ? Justifier.
L'hydrolyse de l'aspartame, autres, à la phénylalanine.
"Contient une source de phénylalanine".

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3. Le colorant E120 : rouge cochenille.
Le colorant E120 ou acide carminique est un colorant naturel obtenu à partir de petits insectes : les cochenilles. 15000 insectes sont nécessaires pour obtenir 100 g d'un produit renfermant 15% en masse d'acide carminique, qui est une matière colorante d'un rouge très vif.
Formule topologique de l'acide carminique.

Donnée
Masse molaire de l'acide carminique : M = 492 g.mol-1.
L'objectif de cette partie est de connaître le nombre de cochenilles nécessaires pour colorer les chewing-gums d'une boite.
On introduit un chewing-gum dans de l’eau ; la solution prend une teinte rouge due à la dissolution de l'acide carminique du chewing-gum dans l’eau, dissolution que l’on considère comme totale. On ajuste le volume de la solution à 50,0 mL ; on obtient une solution S de solution aqueuse du colorant rouge cochenille (acide carminique).
Par ailleurs, on réalise un étalonnage spectrophotométrique à partir d'une solution mère de colorant rouge cochenille, de concentration molaire C = 6,7×10-4mol.L-1. Les résultats sont reportés dans le tableau ci-dessous.
Solutions
S1
S2
S3
S4
S5
S6
Concentration (mol / L)
6,7 10-6
1,3 10-5
2,0 10-5 2,6 10-5 3,4 10-5 6,7 10-5
A
0,058
0,118
0,172
0,253
0,299
0,582
Dans les mêmes conditions, l'absorbance de la solution S est A = 0,213.
3.1. Quel volume V de la solution mère faut-il prélever pour préparer 50,0 mL de la solution S6 ?
Facteur de dilution F = 6,7 10-4 / (6,7 10-5) = 10.
Il faut donc prélever 50,0 / 10 =  5,00 mL de solution mère.
3.2. Déterminer le nombre d'insectes nécessaires pour produire le colorant E 120 pour une boîte de 17 chewing-gums.


Concentration de la solution S : 0,213 / (8,65 103) = 2,46 10-5 mol/L.
Soit 2,46 10-5 x0,050 = 1,23 10-6 mol dans un chewing-gum ou 1,23 10-6 x 492 = 6,057 10-4 g de colorant E120.
Soit 17 x6,057 10-4 = 0,0103 g de ce colorant dans une boîte de 17 chewing-gum.
0,0103 / 0,15=0,0686 g de produit issu des cochenilles.
0,0686 * 15 000 / 100 =10,3 ~10 cochenilles.


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