Un acide aminé, la glutamine, Bac S Polynésie 2018

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1. Caractéristiques de la glutamine.
1.1. La molécule.
1.1.1. Entourer les groupes caractéristiques présents, nommer les fonctions associées. Pourquoi parle-t-on de molécule polyfonctionnelle ?

 
La molécule de glutamine possède trois fonctions : amide, amine, acide carboxylique.
1.1.2 le nom de la glutamine est acide 2-amino-5-amidopentanoïque. Quel est le groupe caractéristique prioritaire ?
Le groupe carboxyle, la fonction acide carboxylique.
1.1.3. Cette molécule possède deux stéréoisomères de configuration. Nommer le type de stéréoisomèrie.
La présence d'un atome de carbone asymétrique ( carbone tétragonal lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents) conduit à l'existence de deux isomères optiques ( énantiomères).
1.1.4. Expliquer pourquoi la forme de la glutamine suivante peut être qualifiée de diacide.

Cette forme est susceptible de céder deux protons H+.
1.1.5. Le pH du sang se situe entre 7,35 et 7,45. Identifier l'espèce chimique de la glutamine qui prédomine dans le sang. Justifier.



 


2. Synthèse de la glutamine.
L'acide glutamique fixe une molécule d'ammoniac NH3.
2.1. La fixation d'une molécule d'ammoniac sur l'acide glutamique peut conduire à la glutamine et à un autre produit. Donner la représentation topologique de celui-ci.

2.2. Pour cette synthèse, la molécule de glutamine doit être rendue plus réactive. Elle est transformée en une molécule RCOX sur laquelle une molécule d'ammoniac peur  réagir suivant le schéma.
Identifier le site donneur, le site accepteur, représenter les flèches courbes rendant compte de cette situation.






2. 3.1. Donner trois arguments justifiant que le spectre IR suivant peut correspondre à celui de la glutamine.

2.3.2. On réalise le spectre RMN de la glutamine. Indiquer en justifiant le nombre de signaux ainsi que leur multiplicité.

Les signaux correspondants aux protons COOH, NH2, donnent des singulets.

Protons a : triplet, le carbone voisin porte deux protons.
Protons b : quadruplet, les carbones voisins portent 3 protons.
Proton c : 
triplet, le carbone voisin porte deux protons.