Synthèse curcumène, Bts bioanalyse et contrôle 2017.

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1. Déterminer la configuration absolue R ou S de l'atome de carbone asymétrique.


Etape 1.
Benzène + A --> toluéne +HCl.
2.1. Donner la formule semi-développée et le nom de A
2.2. Préciser le rôle du trichlorure d'aluminium..
Réaction de Friedel et Crafts, substitution électrophile sur le benzène
A est le chlorométhane CH3Cl.  AlCl3 joue le rôle de catalyseur.

Etape 2.

3.1. Nommer la fonction créée dans cette étape.
Fonction aldehyde.
3.2. Cette fonction est venue se fixer sur le cycle en occupant une position particulière par rapport au groupe méthyle déja présent. Proposer une explication à l'obtention majoritaire de D.
La position en alpha du méthyle est encombrée. La position en para du groupe méthyle ne l'est pas

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.....
Etape 3..  Oxydation de la fonction du composé D.

4.1. Donner le nom de la nouvelle fonction du composé E.
Fonction acide carboxylique.
4.2. Etablir l'équation de la réaction mise en jeu.
On donne les couples MnO4- / Mn2+ et R-COOH / R-CHO.
2 fois{ MnO4- + 5e- +8H+ = Mn2+ + 4 H2O } ( réduction)

5 fois{ R- CHO + H2O = R- COOH + 2H+ + 2e- } ( oxydation)

2MnO4- + 5 R- CHO + 6H+ --> 2Mn2+ + 5R- COOH + 3H2O.

Etape 4.
Le composé E réagit avec l'éthanol pour former le composé F de formule brute C10H12O2 par réaction d'estérification.
5.1 Ecrire la formule semi-développée ou topologique de F.

5.2. Citer deux caractéristiques de la réaction d'estérification.
L'estérification est lente, limitée par l'hydrolyse de l'ester.




Etape 5.
F est traité par le bromure de méthylmagnésium CH3MgBr pour obtenir le composé G.

L'électronégativité du magnésium est 1,31 et celle du carbone 2,55.
  En déduire la réactivité de l'organomagnésien.


Le carbone porte une charge partielle négative, tandis que le magnésium porte une charge partielle positive.










Etape 6.

Donner le nom du type de réaction mise en jeu.
Déshydratation d'un alcool. Réaction d'élimination d'une molécule d'eau.

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