Lutte contre les moustiques
bac S Nlle Calédonie 2017.

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Le développement spectaculaire des transports permet à des millions de personnes de voyager partout dans le monde.
Ces déplacements induisent parfois des risques, en particulier la propagation de maladies transmises par les moustiques.
Une des solutions pour éviter les piqûres est de repousser les moustiques en utilisant des produits répulsifs cutanés.
L'EHD ou 2-éthylhexan-1,3-diol est un composé organique de synthèse découvert en 1935 et présentant une activité répulsive vis-à-vis des moustiques. L'objectif de cet exercice est d'étudier une voie de synthèse en trois étapes de l'EHD.
Cette première étape est l'oxydation du butan-1-ol par le permanganate de potassium pour obtenir le butanal
selon la réaction d'équation :
5 C4H10O(l) + 2MnO4-aq +6H+aq ---> 5 C4H8O(l) +2Mn2+aq + 8 H2O(l).
Pour produire le butanal, on utilise le montage ci-dessous. Initialement, le ballon contient 2,0 ml de butan-1-ol. l'ampoule de coulée permet d'introduire dans le ballon une solution oxydante de permanganate de potassium (K+(aq) + Mn04-(aq)), de concentration molaire C = 4,5 X 10-1 mol.L-1.

Ce montage permet à la fois de synthétiser le butanal et de l'extraire du milieu réactionnel par distillation simple.
Si la solution de permanganate de potassium est introduite trop rapidement, le butanal formé peut être oxydé en acide butanoïque. On
l'introduit donc goutte à goutte dans le milieu réactionnel.
La synthèse est réalisée en présence d'une solution aqueuse d'acide sulfurique (2H+(aq) + SO42-(aq)) et à une température de 75°C.
1.1. Donner la formule topologique du butan-1-ol.

1.2. Indiquer pourquoi l'utilisation du montage de distillation simple permet d'extraire le butanal du milieu réaction nel.
Le butanal est l'espèce la plus volatil. Sa température d'ébullition est égale à 75°C, température maintenue dans le milieu réactionnel.
1.3. Dans l'hypothèse d'une oxydation dela totalité du butan-1-ol, vérifier que la masse maximale de butanal est égale à 1,6 g.
Quantité de matière de butan-1-ol, réactif limitant :
volume (mL) x masse volumique ( g/mL) / masse molaire ( g/mol).
2,0 x0,81 / 74 =0,0219 mol
Quantité de matière de butanal : 0,0219 mol.
Masse de butanal : 0,0219 M(butanal) = 0,0219 x72 ~1,6 g.
1.4. Déterminer le volume de solution de permanganate de potassium nécessaire à introduire dans l'ampoule de coulée pour oxyder tout le butan-1-ol initialement présent.
Quantité de matière de permanganate de potassium : 0,0219 /5 x2 = 0,00876 mol.
Volume (L) = quantité de matière (mol) / concentration (mol/L).
0,00876 / 0,45 ~0,019 L ( 19 mL).




1.5. le spectre RMN du produit obtenu dans le distillat est donné ci-dessous.
Les indications portées au-dessus de chaque signal correspondent au nombre d'atomes d'hydrogène présents dans le groupe de protons équivalent correspondant au signal; la multiplicité n'est pas exploitable.
Vérifier que ce spectre est compatible avec la molécule de butana!.
Préciser, en la justifiant, la multiplicité du signal à 1 ppm.


Il s'agit du signal du groupe méthyle -CH3 ; l'atome de carbone voisin porte deux atomes d'hydrogène. Le signal du groupe méthyle est donc un triplet.
2. Étape 2 du schéma de synthèse de l'EHD
L'étape 2 de la synthèse de l'EHD est réalisée en milieu basique et met en jeu deux molécules de butanal.
Elles réagissent ensemble pour former une molécule polyfonctionnelle, notée A.

À l'échelle microscopique, il est possible d'expliquer la formation du produit A à l'aide du mécanisme
réactionnel reproduit ci-dessous.
2.1. Utiliser le formalisme des flèches courbes pour rendre compte de la deuxième étape du mécanisme réactionnel.
2.2. Pourquoi peut-on dire que l'ion hydroxyde joue le rôle de catalyseur dans la transformation du butanal en produit A ?

L'ion hydroxyde est l'un des réactifs de l'étape 1. Cet ion est régénéré lors de l'étape 3. C'est un catalyseur.


3. Étape 3 du schéma de synthèse de l'EHD
L'étape 3 de la synthèse de l'EHD est une réaction d'hydrogénation de la double liaison C=O catalysée par le nickel métallique. Cette réaction a lieu à la surface du catalyseur.

3.1. Proposer une explication au fait que l'on utilise pour cette réaction d'hydrogénation, une poudre fine de nickel plutôt qu'un bloc de nickel de même masse.
L'un des réactifs se fixe à la surface du catalyseur. La réaction est d'autant plus rapide que la surface du catalyseur est grande. A masse égale, une poudre fine a un bien plus grande surface qu'un bloc.
3.2. Une analyse par spectroscopie infrarouge du mélange final obtenu dans l'étape 3, décrite ci-dessus, permettrait-elle de détecter la présence de traces du composé A ? Justifier votre réponse.
Seul le composé A possède une liaison doubleC=O alors que l'EHD n'en possède pas. Cette liaison C=O donne un pic aigu intense vers 1700 cm-1.
Si A est isolé et purifié au cours de l'étape 2, l'IR permet de déceler sa présence.
Si A n'est pas isolé et purifié au cours de l'étape 2, il peut rester des traces de butanal. Ce dernier possèdant aussi une liaison C=O, l'IR ne permet pas d'identifier A.
3.3. Recopier la formule topologique de la molécule d'EHD. À partir de cette formule, justifier la terminaison « diol » dans le nom de la molécule. Identifier et numéroter la chaîne carbonée principale de la molécule d'EHD afin de justifier le nom donné à cette molécule.
La molécule possède deux groupes hydroxy ( 2 fonctions alcools).

3.4. La molécule d'EHD possède-t-elle des stéréo isomères de configuration? Justifier la réponse.
Les atomes de carbone n°2 et n°3 étant asymétriques, la molécule d'EHD possède plusieurs isomères de configuration : énantiomères et diastéréoisomères.






  

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