La saveur umami.
bac S Pondichéry 2017.

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1. L'acide glutamique.
1.1. Justifier que cet acide est un acide aminé.
Cet acide posséde une fonction acide carboxylique et une fonction amine.
1.2. Indiquer si les molécules A et B, puis A et C, représentées ci-dessous sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères.

A et C sont énantiomères : on a permutté HOOC et CH2-CH2-COOH.
B et C sont énantiomères :
on a permutté H et NH2. Par conséquent A et B sont identiques.
1.3 Synthèse de l'acide glutamique.

1.3.a. Dans le cas de l'acide glutamique, donner la formule semi-développée de R.
CH2-CH2-COOH.




Une étape du mécanisme réactionnel est donnée ci-dessous.
1.3.b. Représenter les flèches courbes qui rendent compte de cette étape.

1.3.c Associer à cette étape une catégorie de réaction en justifiant.
.
Addition de l'ammoniac NH3 sur la double liaison C=O+.
Une double liaison disparaît, il se forme une liaison simple. A partir de deux réactifs, on obtient un seul produit.










On envisage de synthétiser le dipeptide GLU-SER.
2.1. Ecrire l'équation de la réaction conduisant à ce dipeptide à partir de deux acides aminés naturels.
2.2. Quelle est la fonction créée lors de la formation du dipeptide ?

2.3. Entourer sur les formules des molécules des deux réactifs apparaissant dans l'équation précédente les groupes caractéristiques à protéger.

2.4 Analyse de la composition d'un dipeptide par électrophorèse.
Le dipeptide est d'abord hydrolysé, opération inverse de la synthèse peptidique qui conduit à un mélange d'acides aminés.
L'électrophorèse est une technique chromatographique qui s'effectue en présence d'un champ électrique.
lL'échantillon à analyser est déposé au centre d'un support solide conducteur soumis à un champ électrique entre ses deux extrémités. Les ions négatifs migrent vers le pôle positif, les ions positifs migrent vers le pôle négatif et les espèces neutres ne migrent pas.
On désire séparer par électrophorèse un mélange aqueux tamponné de sérine ( SER) etr d'acide glutamique ( GLU)
Déterminer la solution tampon à choisir pour séparer la sérine de l'acide glutamique par électrophorèse.
Solution tampon disponibles : pH=2 ; pH = 7,0 ;  pH = 12.


A pH = 12, la sérine est sous forme d'ion négatif ; à pH = 7 elle est neutre et à pH = 2 elle est majoritairement sous forme de cation positif.



.

A pH = 12, GLU est sous forme d'ion négatif ( deux charges négatives); à pH = 7 il est sous forme d'ion négatif et à pH = 2 elle est majoritairement sous forme de cation positif.
A pH =7, la sérine neutre ne migre pas, tandis que GLU ( négatif) migre vers le pôle positif.
2.5. Suite à la séparation de SER et GLU peut-on distinguer SER et GLU en spectroscopie IR ?
Non, les deux acides aminés présentent les mêmes groupes fonctionnels  ( acide carboxylique et amine). Quand au signal de l'alcool OH lié de la sérine, il recouvre celui de OH lié ( acide carboxylique).



  

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