Synthèse de la carvone à partir du limonène, bac S Métropole 2017 .


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La peau des oranges contient une huile essentielle constituée principalement d’un des énantiomères du limonène : le R-limonène, qui est responsable de leur odeur caractéristique. Le R-limonène sert de matière première pour produire des arômes dans l’industrie
agroalimentaire, comme la R-carvone.
Dans cet exercice, on s’intéresse à la synthèse de la R-carvone à partir du R-limonène.
1. Extraction du limonène
L'extraction de cette huile essentielle peut se faire par hydrodistillation. À partir de l’écorce de six oranges, on recueille 3,0 mL d’huile essentielle que l’on analyse par spectrophotométrie.
1.1. Représenter la formule semi-développée du R-limonène.

1.2. Montrer que le spectre infrarouge de l’huile essentielle recueillie est compatible avec la structure du R-limonène.

D’après : Chimie des couleurs et des odeurs, M. Capon, Culture et techniques.
2. Synthèse de la R-carvone.
La synthèse de la R-carvone s’effectue à partir du R-limonène en trois étapes schématisées ainsi :





Etape 1. La réaction entre le limonène et le chlorure de nitrosyle NOCℓ en excès permet, après filtration, de recueillir un produit sous forme solide : le nitrosochlorure de limonène.
À l’issue de la synthèse, on recueille un mélange constitué de deux phases : une phase aqueuse et une
phase organique constituée principalement de R-carvone. Cette phase organique est séparée de la phase
aqueuse à l'aide d'une ampoule à décanter, puis la phase organique est séchée.
2.1. La R-carvone est une molécule chirale. Justifier.

Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents.
La R carvone possède un atome de carbone asymétrique. Cette molécule est chirale.
2.2. Indiquer la catégorie de la réaction mise en jeu lors de la première étape de la synthèse. Justifier.
Addition sur une double liaison C=C. A partir de deux réactifs, on obtient un seul produit. Une double liaison est cassée, deux liaisons simples sont formées.
2.3. Dans l’ampoule à décanter iIdentifier la phase où se situe la R-carvone. Justifier.
La densité de la R carvone ( phase organique) est égale à 0,96, inférieure à celle de l'eau. La phase la plus dense occupe la partie inférieure ( phase 2) et la R carvone la partie supérieure ( phase 1).













3. Des oranges à la carvone
On fait l’hypothèse que l’huile essentielle recueillie par hydrodistillation (partie 1.) est uniquement constituée
de R-limonène. Le rendement de la synthèse effectuée (partie 2.) est de 30%.
3.1. Vérifier que la quantité de matière de R-limonène nécessaire à la synthèse de 13 g de R-carvone est
égale à 0,29 mol.
M(R carvone) = 150,0 g/mol.
Quantité de matière de R carvone : n =13 / 150,0 = 0,0867 mol.
Quantité de matière de R limonène : n = 0,0867 mol.
Tenir compte du rendement de 30 % : 0,0867 / 0,30 =0,289 ~0,29 mol

3.2. Estimer le nombre d'oranges nécessaire pour synthétiser 13 g de R-carvone à partir du R-limonène extrait des peaux d’orange.
M(R limonène) = 136,0 g/mol.
Masse de R limonène : m = n x M(Rlimonène)= 0,289 x 136,0 ~39,3 g.
 Masse volumique du R limonène : 0,84 g / mL.
Volume de R limonène correspondant : V = 39,3 / 0,84 ~46,8 mL.
À partir de l’écorce de six oranges, on recueille 3,0 mL d’huile essentielle.
Il faut donc : 46,8 / 3,0  x 6= 93,5 ~94 oranges.

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