L'acide glycolique, bac S Asie 2017 .


En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts.




L'acide glycolique est le plus petit des acides α-hydroxylés HOOC- CH2OH , il sera noté AH.
L'acide glycolique peut être obtenu à partir d'extrait de canne à sucre, de betterave ou de raisin.
Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, l'acide glycolique est très utilisé dans les produits de soins pour la peau, le plus souvent dans les peelings (technique destinée à régénérer la peau du visage).
L'acide glycolique permet d'améliorer la texture et l'apparence de la peau. Il peut réduire les rides, l'acné ou l'hyperpigmentation.
D’après https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_glycolique.
Partie A : étude de l’acide glycolique.
1. En nomenclature officielle, l’acide glycolique s’appelle l’acide hydroxyéthanoïque. Justifier le nom officiel de cet acide.
La chaine carbonée compte deus atomes de carbone
L'un porte le groupe carboxyle COOH, l'autre le groupe hydroyle OH.
2. L’acide glycolique possède-t-il des stéréoisomères de configuration ? Justifier.
Non, il n'y a ni carbone asymétrique, ni double liaison C=C.
La canne à sucre subit deux broyages donnant un liquide sucré appelé le « vesou ». Celui-ci contient des acides organiques dont l’acide glycolique.
3. Une chromatographie révélée par le bleu de bromophénol permet de vérifier que le « vesou » contient bien de l’acide glycolique.
Bleu de bromophénol : forme acide, jaune ; forme basique, bleu ; zone de virage 3,0 - 4,6.
L’éluant, de pH = 2, est un mélange de :
- 70% de butan-1-ol ;
- 30% de solution concentrée d’acide éthanoïque ;
- Quelques gouttes de solution à 1 g.L-1 de bleu de bromophénol.
Nature des dépôts : - dépôt 1 : vesou ;
- dépôt 2 : acide glycolique pur.
Lors du séchage de la plaque de chromatographie, l’acide éthanoïque s’évapore.
Après séchage, le chromatogramme, reproduit ici en noir et blanc, présente en réalité des taches jaunes sur fond bleu.


3.1. Quelle est la couleur de l’éluant ?
A pH=2, le bleu de bromophénol est jaune.
3.2. Proposer une explication des couleurs des taches observées sur le chromatogramme après séchage et interpréter le chromatogramme.
Après séchage, l'acide éthanoïque s'est évaporé ; le pH du support est supérieur à 4,6. La forme basique du bleu de bromophénol est bleue. Par contre les taches contenant de l'acide glycolique ont un pH inférieur à 2, l'indicateur coloré est jaune.
4. En supposant que la teneur en masse d’acide glycolique dans la matière organique extraite du « vesou » est de 0,1%, quelle masse de « vesou » serait nécessaire pour obtenir 100 mL d’acide glycolique pur ?
Masse volumique de l'acide glycolique : 1,49 g / mL.
Masse d'acide glycolique contenu dans 100 mL : 100 x 1,49 = 149 g.
Masse de "vesou" : 149 / 0,001=149 000 g ou 149 kg ~1,5 102 kg.
5. Dans l'industrie, l'acide glycolique n'est pas extrait de la canne à sucre mais synthétisé à partir du glyoxal, selon une réaction de Cannizzaro d’équation suivante :

Un spectre infrarouge du produit finalement obtenu est donné ci-après. Avancer deux arguments pour justifier qu’il peut correspondre à l’acide glycolique.
....

.....


Partie B : étude d’une solution dermatologique d’acide glycolique.
En dermatologie, il existe plusieurs solutions aqueuses, de concentrations différentes en
acide glycolique, utilisées dans le traitement de l’acné : 20% ; 35% ; 50% ou 70% en masse
d’acide glycolique.
Pour rédiger l’étiquette d’une solution d’acide glycolique en dermatologie, on se propose
d’en déterminer les caractéristiques : masse volumique et pourcentage massique d’acide glycolique.
1. Proposer une méthode pour déterminer expérimentalement la masse volumique de la solution d’acide glycolique. Sachant que la solution a une masse volumique ρ = 1,26 g.cm-3, indiquer le matériel utilisé, les valeurs des prélèvements et les mesures correspondant à la méthode choisie.
Placer un becher de 50 mL sur le plateau d'une balance de précision ( 0,01 g) et faire le zéro ( tarer la balance).
Prélever 10,0 mL de la solution d'acide glycolique à l'aide d'une pipette jaugée de 10,0 mL..
Verser le prélevement dans le becher et noter l'indication de la balance.
 Diviser cette lecture par 10.
Ou bien placer une fiole jaugée sèche des100,0 mL sur une balance et noter sa masse.
Placer le liquide dans un becher propre et sec ; verser le liquide lentement  jusqu'à ce que le bas du ménisque soit sur le trait de jauge. Terminer à l'aide d'une pipette simple.
Placer la fiole pleine sur la balance et noter sa masse.
Faire la différence des masses et diviser par le volume de la fiole jaugée.
2. Pour déterminer le pourcentage massique d’acide glycolique, on réalise le titrage
décrit ci-dessous dans ses grandes lignes.
On dispose de 50 mL d’une solution d’acide glycolique que l’on dilue vingt fois. On réalise le titrage suivi par pH-métrie d’une prise d’essai de 10,0 mL de la solution diluée par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, (Na+(aq) + HO -(aq)), de concentration molaire égale à 0,50 mol.L-1. On obtient les résultats expérimentaux suivants.





2.1 Décrire la préparation de 100,0 mL de solution dermatologique diluée 20 fois.
Prélever 5,00 mL de la solution mère à l'aide d'une pipette jaugée de 5,00 mL.
Verser dans une fiole jaugée de 100,0 mL contenant un tires d'eau distillée.
Compléter avec de l'eau distillée jusqu'au trait de jauge.
Boucher et agiter ppour rendre homogène.
2.2 Réaliser un schéma annoté du montage permettant d’effectuer le titrage.

Le diagramme de distribution des espèces du couple acide glycolique / ion glycolate
représenté ci-dessous donne le pourcentage de chaque forme en fonction du pH.


2.3. Identifier, sur le diagramme de distribution, la courbe correspondant à l’acide glycolique (AH) et celle correspondant à l’ion glycolate A-. Justifier.
pKa (AH / A-) = 3,83.
A pH inférieur à 3,83, la forme AH prédomine ( courbe rouge ).
A pH supérieur à 3,83, la forme A- prédomine ( courbe bleue ).
2.4 Quelle est la forme prédominante du couple acide glycolique / ion glycolate (AH / A-)
au début du titrage ? Puis à la fin du titrage ? Justifier.
Au début du titrage, le pH est inférieur à 3,83, la forme AH prédomine.
A la fin du titrage, le pH est supérieur à 3,83, la forme A- prédomine.
2.5 En déduire l’équation chimique de la réaction support du titrage.
AHaq +HO-aq ---> A-aq +H2O(l).
2.6 Quel pourcentage massique d’acide glycolique doit être indiqué sur l’étiquette ?
A l'équivalence : [AH] =VE Cb / Vprise = 11,8 x 0,50 / 10,0 =0,59 mol/L
Tenir compte de la dilution : 20 x0,59 =  11,8 ~12 mol / L.
M(AH) = 76 g/mol.
Masse d'acide glucolique dans 1 L : 11,8 x76 =896,8 g.
Masse volumique de la solution d'acide glucolique : 1,26 kg / L.
Masse de 1 L  :  1,26 kg.
Pourcentage massique d'acide glucolique : 896,8 / 1260 x100 =71,17 ~72 %.










Partie C : l’acide polyglycolique pour les sutures internes
L’acide glycolique est également à la base de la fabrication d’un polymère biodégradable, l’acide polyglycolique, noté PGA ,
utilisé en chirurgie depuis 1970 pour réaliser des sutures internes résorbables.
Le caractère résorbable ou non d’un fil est défini par sa vitesse de perte de résistance. La résorption du PGA se fait par l’action de l’eau des tissus qui hydrolyse des fonctions du polymère ; les produits de l’hydrolyse sont ensuite éliminés naturellement par les fluides biologiques de l’organisme.
1. Identifier et reproduire le groupe caractéristique présent dans l’acide polyglycolique.

2. L’hydrolyse d’un ester correspond à la réaction de cet ester avec de l’eau pour former un acide carboxylique et un alcool ; cette transformation est lente à température ambiante. Proposer une interprétation à la résorption du PGA sous l’action de l’eau contenue dans les tissus.
L'hydrolyse des ester est catalysée par les ions hydroxydes contenus dans les tissus.
L’abécédaire des sutures B. Braun fournit les informations suivantes.
- Evolutions temporelles de la résistance des sutures à la traction et de la résistance des tissus lors de la cicatrisation de la plaie (ces deux évolutions ne sont pas linéaires : le graphe ci-dessous donne seulement la tendance)..

Délai de cicatrisation en fonction des tissus :
tissus sous-cutanés, 2 semaines ; intestin, 2 à 3 semaines ;
vessie, 5 jours.
Ligaments tendons , 6 semaines ( 50 à 70 % de sa résistance initiale retrouvée après un an ).
Résistance des fils de suture au cours du temps.

3. Un chirurgien souhaite effectuer la suture d’un intestin. Parmi les deux fils de suture proposés (nanofibre ou macrofibre), lequel est le plus adapté ?
Le délai de cicatrisation est de 2 à 3 semaines pour l'intestin.
Pendant ce délai la résistance de la suture doit être supérieure à 50 % de sa valeur initiale.
La macrofibre répond à ces conditions.

.



  

menu