A la recherche de la vie dans l'espace, bac S Antilles 2017 .


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1. Chimie et origine de la vie dans l'espace.
Des ingrédients considérés comme indispensables pour l'origine de la vie sur terre ont été découverts dans l'environnement de la comète 67P/Tchourioumov, que la sonde Rosetta a exploré pendant presque deux ans.
L'atterrisseur de la sonde Rosetta posède un spectromètre infrarouge capable de détecter la présence de molécules organiques.
Parmi les molécules détectées sur la comète " Tchouri", plusieurs l'ont été pour la première fois dans une comète. parmi celles-ci, on trouve le propanal et l'éthanamide.
1.1. Présenter les formules topologiques de ces deux molécules et identifier sur celles-ci les groupes caractéristiques. Nommer les fonctions associées.

1.2. Associer, en le justifiant, chacun des spectres IR ci-dessous à une des deux molécules précédentes.

Source : http://sdbs.db.aist.go.jp
La bande forte entre 3100 et 3500 cm-1 est caractéristique du groupe amide.
La bande relative  à C=O, présente dans les deux spectres, ne permet pas de distinguer les deus molécules ; les nombres d'onde pour la fonction aldehyde et la fonction amide sont très proches.
....

.....
1.3. On donne ci-dessous la succession des deux réactions proposées par A. Strecker en 1850 pour synthétiser un acide aminé à partir d'un aldehyde.

Le mécanisme de la première réaction se déroule en 4 grandes étapes.
1.3.1. Identifier, en justifiant, le site donneur et le site accepteur mis en jeu lors de l'étape 1.
1.3.2. Compléter le mécanisme à l'aide des flèches courbes.

L'atome d'azote porteur d'un doublet d'électrons est le site donneur.
Le carbone du groupe carbonyle, déficitaire en électrons ( l'atome d'oxygène est plus électronégatif que le carbone) est le site accepteur.
La synthèse de Strecker, menée en laboratoire, permet d'obtenir un mélange racémique d'acides aminés.
1.3.3. Si l'acide aminé synthétisé est la glycine (H2H-CH2-COOH ), peut-on obtenir un mélange racémique ?
Non, la glycine ne comporte pas de carbone asymétrique, elle n'est pas chirale..
1.3.4 Donner les représentations de Cram des molécules du mélange racémique d'acides aminés obtenus à partir du propanal.




Etude d'une solution de Glycine.
On réalise un titrage afin de déterminer avec précision la concentration molaire d'une solution aqueuse S de glycine. Dans l'eau la glycine se trouve sous la forme NH3+ -CH2-COO-aq.
Dans un premier temps, on prélève un volume V0 = 25,0 mL de solution S et on ajoute un volume d'environ 100 mL d'eau distillée, puis on titre par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire Cb = 0,100 mol / L.
Le titrage est suivi par pHmétrie et conductimétrie.
Equation de la réaction de titrage :
NH3+ -CH2-COO-aq +HO-aq --> NH2 -CH2-COO-aq +H2O(l).
Ion
HO-aq
Na+aq
NH2 -CH2-COO-aq NH3+ -CH2-COO-aq
l(Sm2 mol-1)
200
50
15
0

.











2.1. Après avoir identifier la courbe donnant la variation de la conductivité en fonction du volume de titrant ajouté, expliquer qualitativement son allure.
Avant l'équivalence, HO-aq en défaut : du point de vue de la conductivité, on ajoute des ion sodium et il se forme des ions NH2 -CH2-COO-aq ; la conductivité de la solution croît.
Après l'équivalence, HO-aq en excès : on ajoute des ions sodium et des ion hydroxyde de conductivité bien supérieure à celle des autres ions. La conductivité de la solution croît plus rapidement.
2.2..Pourquoi la méthode du suivi pHmétrique n'est pas exploitable.
Le saut de pH reste peu marqué.
2.3. déterminer la concentration molaire Cs de la solution aqueuse de glycine.
A l'équivalence : CsV0 = VE Cb ; Cs= VE Cb / V0 .
Cs=12,1 x0,100 / 25,0 = 0,0484 mol/L.

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