Arôme de menthe, bac S Polynésie 2017 .

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Les molécules comme celle du menthol créent la sensation de froid en activant des mécanismes sensoriels, sans qu'il y ait pour autant des échanges thermiques.
1. Menthol et menthone.
l'arôme naturel de menthe est principalement dû à trois molécules : le (-)menthol, la menthone et l'éthanoate de menthyle. L' (-) menthol s'incère dans les cellules olfactives comme une clef dans une serrure, en donnant un note fraîche et mentholée. Son stéréoisomèree, le (+) menthol donne une sensation de moisi.


1.1. Donner la représentation topologique des molécules de menthone et de (-) menthol.

1.2 Repérer le(s) atome(s) de carbone asymétrique sur la représentation topologique de la menthone. Justifier.
Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétragonal lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. Ils sont repérés par *.
1.3. Donner le nom du type de stéréoisomérie de configuration qui lie les deux molécules de (-) menthol et de (+) menthol.
Le (-) menthol et de (+) menthol sont deux énantiomères, image l'un de l'autre dans un miroir plan.

....

.....
1.4 . Le spectre IR de la menthone et celui du menthol sont donnés ci-dessous. Choisir en justifiant celui correspondant à la menthone.


2. Synthèse de l'éthanoate de menthyle.
Cet ester peut être préparé à partir d'acide éthanoïque et de menthol.
menthol C10H20O + acide éthanoïque C2H4O2 = éthanoate de menthyle
C12H22O2 +eau. Le Protocole de cette synthèse est décrit ci-dessous :
- Verser dans un ballon 15,6 g de menthol puis, avec précaution, 11,0 mL d'acide éthanoïque pur et enfin quelques gouttes d'acide sulfurique concentré.
- Chauffer à reflux le mélange réactionnel pendant 40 minutes.
- Verser le mélange obtenu dans un bécher contenant 100 mL de solution aqueuse de chlorure de sodium.
- Extraire la phase organique contenant l'éthanoate de menthyle à l'aide d'une ampoule à décanter.
- Laver la phase organique avec une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium (Na+aq +HCO3-aq). On observe une effervescence.
- Agiter quelques instants en dégazant régulièrement, puis éliminer la phase aqueuse.
- Sécher la phase organique avec du sulfate de sodium anhydre.
Au laboratoire, en suivant ce protocole, on a obtenu m = 12 g d'éthanoate de menthyle.
2.1. Les synthèse peuvent conduire à la modification des chaines et/ou des groupes caractéristiques. Identifier le type de modification associée à cette synthèse.
Estérification d'un alcool par l'acide éthanoïque. On obtient un ester : donc, le groupe caractéristique est modifié. Par contre, la chaine du menthol n'est pas modifiée.
2.2. Etude du protocole.
2.1.1 l'acide sulfurique est un catalyseur. Préciser son action dans la synthèse.
Le catalyseur permet d'atteindre plus rapidement l'état d'équilibre sans modifier la composition de ce dernier. Le catalyseur est régénéré au cours de la dernière étape de la synthèse.
2.2.2. Représenter le montage nécessaire à la synthèse. Le nommer et expliquer son intérêt.

La température est un facteur cinétique. Les vapeurs se condensent  dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel. La réaction est accélérée et on évite les pertes de matière.




2.2.3. Justifier l'utilisation d'une ampoule à décanter pour éliminer la phase aqueuse lors de la dernière étape.
L'éthanoate de menthyle ( phase organique ) est très peu miscible à l'eau. L'éthanoate de menthyle est moins dense que l'eau ( d = 0,92). Il occupe donc la partie supérieure de l'ampoule à décanter.
2.2.4 Lors du lavage de la phase organique, l'acide éthanoïque réagit avec les ions hydrogénocarbonate. Ecrire l'équation de  cette réaction acido-basique et justifier les observations expérimentales faites.
HCO3-aq + CH3COOH aq ---> CH3COO-aq + CO2(g) + H2O(l).
On observe un dégagement gazeux de dioxyde de carbone.
2.3. Rendement de la synthèse.
2.3.1. Identifier le réactif introduit en excès.
Quantité de matière initiale :
menthol : m / M(menthol) = 15,6 / 156 = 0,10 mol.
acide éthanoïque : masse = volume  x masse volumique = 11,0 x1,05 = 11,55 g.
 11,55 / M(acide éthanoïque) = 11,55 / 60 ~0,19 mol.
0,1 mol de menthol réagit avec 0,10 mol d'acide éthanoIque pour conduire  à 0,10 mol d'ester ( si la réaction est totale).
L'acide éthanoïque est en excès.
2.3.2. Déterminer le rendement de cette synthèse.
Masse théorique d'ester : 0,10 x M(ester) = 0,10 x198 = 19,8 g
rendement = masse expérimentale / masse théorique = 12 /19,8 =0,606 ( ~61 %).
2.3.3. proposer une explication permettant de justifier un rendement inférieur à 100 %.
La réaction n'est pas totale : l'ester formé réagit partiellement avec l'eau pour conduire au menthol et à l'acide éthanoïque.

3. Menthe glaciale.
Le sirop de menthe glaciale est de couleur bleu-vert ( cyan). Sur l'étiquette d'une bouteille de ce sirop on lit : Sucre, sirop de glucose fructose, eau, arôme de menthe, colorant E133.
Pour déterminer la concentration en colorant E133 du sirop de menthe :
- on dilue 5 fois le sirop de menthe glaciale ; la solution est notée S.
- on réalise une échelle de teinte composée de 4 solutions de colorant E133 de concentrations différentes.
On dispose devant un écran éclairé par une source de lumière blanche, une série de 6 cuves contenant :
- les 4 solutions de l'échelle de teinte, notées S1, S2, S3 et S4.
- de l'eau distilée (" blanc") notée S0.
- la solution diluée de sirop de menthe S.
L'ensemble est photographié avec un appareil photographique numérique.










Les hypothèses de travil sont :  cuves identiques et éclairage uniforme des cuves ; le colorant E133 est la seule espèce colorée dans ce sirop.
Le cliché en couleur, reproduit en noir et blanc ci-après, est analysé à l'aide d'un utilitaire permettant de connaître les codes couleurs des pixels.
En codage RVB 24 bits, la réponse pour la composante rouge R, la composante verte V et la composante bleue B est traduite par un nombre compris entre 0 et 255 correspondant aux différentes nuances d'intensité lumineuse d'une même couleur.

L'absorbance associée à la composante R ou V ou B est déterminée par :
A = log( valeur du code de la composante considérée dans le blanc / valeur du code de la même composante dans la solution colorée).
Les résultats obtenus sont les suivants :

Echelle de teinte
"Blanc"
Solutions
S1
S2
S3
S4
S0
Concentration ( mg / L)
24,0
12,0
6,0
3,0
0
Valeur du code correspondant à la composante R
30
80
128
163
206
Valeur du code correspondant à la composante V 180
191
198
201
206
Valeur du code correspondant à la composante B 204
204
206
205
206
Quelle est la composante RVB la plus absorbée par une solution de sirop de menthe ? Ce résultat était-il prévisible ?
La composante rouge est la plus absorbée : la valeur du code correspondant à la composante R est très inférieure aux composante B et V.
Cela était prévisible, le rouge est la couleur complémentaire du cyan, couleur du sirop de menthe.
3.2. Déterminer la concentration massique du sirop de menthe glacial..
On travaille avec la composante R, la plus absorbée.

Absorbance de S : A =log(206 /106)=0,288.
Concentration de S en colorant E133 : 0,288 / 0,035 ~8,2 mg /L.
Tenir compte de la dilution : 5 x 8,2 ~41 mg/L.
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