Acide aminé, dosage acido-basique, pression débit. Bac ST2S Antilles 2016.



Exercice 1 : Antibiotique et molécule associée.
Lors d’une consultation chez un médecin et diverses analyses, il est diagnostiqué que la petite Noémie est atteinte d’une infection des voies respiratoires ; l’origine de cette infection est bactérienne. La patiente a trois ans et possède une masse de douze kilogrammes.

1. Etude des substances actives du médicament.
Arrivé à son domicile, le père de Noémie prépare la solution buvable en versant la quantité d’eau indiquée sur la notice.
1.1. Nommer la molécule antibiotique contenue dans la solution.
L’amoxicilline.
1.2. Expliquer la stratégie qui consiste à associer l’amoxicilline à l’acide clavulanique.
L’acide clavulanique inhibe les bêta-lactamases produites par des bactéries à Gram positif et à Gram négatif.
L’amoxicilline se montre actif sur un nombre important de bactéries dont celles résistantes aux antibiotiques par sécrétion de bêta-lactamases de type pénicillinases.
2. Etude du dosage d’une substance active.
2.1. Montrer que le volume correspondant à une dose-graduation est égal à 0,27 mL.
10,5 g de poudre permettent la fabrication de 60 mL de suspension buvable.
Un flacon contient 224 doses-graduations.
60 / 224 =0,268 ~ 0,27 mL.
2.2. Calculer le volume de solution correspondant à une prise pour Noémie.
1 dose correspondant à 1 kg de masse de l’enfant, donc 12 doses.
Soit 12 *0,268 =3,21 ~ 3,2 mL.
2.3. Montrer que la masse d’amoxicilline absorbée par l’enfant à chaque prise est égale à 0,324 g.
1 mL de solution contient 0,100 g d'amoxicilline.
3,21 *0,100 = 0,321 ~0,32 g.
2.4. Noémie serait en surdosage si elle consommait plus de trois grammes d’amoxicilline par jour.
Préciser si Noémie est en surdosage. Justifier la réponse apportée.
Trois prises par jour sont nécessaires soit 0,321*3 ~0,96 g.
Noémie n'est pas en surdosage.
2.5. Expliquer la phrase suivante :
Attention, cette seringue pour administration orale ne doit pas être utilisée pour administrer un autre médicament car la graduation de cette seringue est spécifique de ce produit.
La seringue ne paut pas servir à mesurer un volume en mL, car elle est graduée en kg de masse corporelle de l'enfant.
3. Hydrolyse de l’amoxicilline
On a entouré cinq groupes caractéristiques de l’amoxicilline.
3.1. Compléter l’annexe en indiquant le nom de chacun de ces cinq groupes caractéristiques.

Lors de l’hydrolyse de l’amoxicilline la molécule subit une cassure au niveau du groupe portant le
numéro 4. Pour simplifier, on utilisera l’écriture suivante pour représenter l’amoxicilline. L’équation de la réaction d’hydrolyse s’écrit :
3.2. Nommer la molécule A2.
3.3. Ecrire la formule semi-développée de la molécule notée A3.
3.4. Préciser le nom de la famille à laquelle appartient la molécule ci-dessous (nommée B)
obtenue lors de l’hydrolyse.
3.5. Reproduire la molécule B sur la copie et repérer avec un astérisque (*) le carbone
asymétrique.



3.6. En utilisant la représentation de Fischer, donner la configuration L de la molécule B.




Exercice 2 : Dosage acido-basique.
On souhaite déterminer la concentration de l’acide clavulanique dans la solution buvable.
Pour simplifier, on suppose que seul l’acide clavulanique a des propriétés acido-basiques dans la
solution buvable.
1. Etude acido-basique de l’acide clavulanique
Pour simplifier, l’acide clavulanique sera noté R5 COOH.
1.1. Entourer l’atome d’hydrogène concerné par les propriétés acidobasiques de l’acide clavulanique.

1.2. Ecrire la formule de la base conjuguée de l’acide clavulanique appelée ion clavulanate.
R5 COO-.
Le pKa de ce couple vaut 2,8. Le pH de la solution buvable est égal à 6.
1.3. Représenter le diagramme de prédominance des espèces acide clavulanique et ion clavulanate en solution aqueuse.

1.4. Identifier l’espèce prédominante dans la solution buvable. Justifier la réponse.
A pH = 6, supérieur à pKa, la forme R5-COO- prédomine.
2. Dosage pH-métrique
On prélève un volume Va de solution buvable, égal à 20,0 mL.
2.1. Choisir la verrerie qu’il convient d’utiliser pour ce prélèvement.
Un volume précis est mesuré à l'aide d'une pipette jaugée de 20,0 mL dans ce cas.
On procède au dosage par suivi pHmétrique en ajoutant progressivement une solution d’hydroxyde de potassium à la solution prélevée. La solution titrante d’hydroxyde de potassium K+aq +HO-aq a une concentration molaire Cb égale à 1,00x10-1 mol.L-1.
2.2. Parmi les schémas proposés ci-dessous, choisir le dispositif adapté pour cette manipulation.
Justifier le choix.









Afin d’étalonner le pH-mètre, on utilise deux solutions tampon. La première a un pH = 4 et la seconde a un pH = 7.
2.3. Citer une propriété de ces solutions.
Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout modérée d'acide ou de base forte, ou à une dilution modérée.
3. Exploitation du graphique
Le suivi pH-métrique du dosage permet de tracer la courbe représentant l’évolution du pH du mélange réactionnel en fonction du volume Vb de solution d’hydroxyde de sodium ajouté.
3.1. Représenter l’allure de la courbe du pH en fonction de Vb. Préciser les grandeurs représentées sur chaque axe du graphique.

Le volume équivalent notéVbe est égal à 12,5 mL. L’équation de la réaction chimique du dosage est :
R5 COOH + HO- --> R5COO- +H2O.
3.2. Définir l’équivalence du dosage.
A l'équivalence les quantités de matière des réactifs sont en proportions stoechiométriques.
3.3. Montrer que la concentration en acide clavulanique dans la solution buvable est donnée par
la relation Ca = Cb Vbe / Va.
A l'équivalence, quantités de matière :
d'acide :
CaVa ; de base : Cb Vbe  ; CaVa =Cb Vbe.
3.4. Calculer la concentration molaire en acide clavulanique.
Ca =0,100 *12,5 / 20,0 = 0,0625 mol/L.
3.5. Déterminer la concentration massique notée m C en acide clavulanique.
Donnée : La masse molaire moléculaire M de cet acide vaut 199,0 g.mol-1.
mC = 0,0625*199 = 12,4 g/L.
3.6. En analysant le document 1 de l’exercice 1, exploiter l’information utile qui permet de retrouver rapidement la concentration massique précédente.
Rapport massique amoxicilline / acide clavulanique = 8/1 ;
Quantités pour 1 mL de solution préparée Amoxicilline :100 mg soit 100 g /L.
Par suite : 100 / 8 = 12,5 g/L d'
acide clavulanique.

Exercice 3 : Administration de la solution buvable.
1. La seringue est remplie
Après avoir suivi le protocole de fabrication de la solution d’antibiotique le papa de Noémie a rempli la seringue en tirant sur le piston. Lorsque la graduation est atteinte, le piston est immobile. La masse volumique r de la solution vaut 1,22 g.mL-1. Le volume total V aspiré tenant compte du poids de l’enfant est égal à 3,2 mL.
1.1. Calculer la masse de liquide correspondante.
3,2 *1,22 = 3,9 g.
1.2. Montrer que la valeur du poids du liquide est de 0,038 N.
L’intensité du champ de pesanteur g est égal à 9,8 N.kg-1.
P = mg = 3,9 10-3 *9,8 = 0,038 N.
1.3. Indiquer la direction et le sens du poids du liquide contenu dans la seringue.
Le poids est dirigé sur la verticale, vers le bas.
1.4. Représenter le poids du liquide au point G. L’échelle est de 1 cm pour 0,01 N.
La section S1 du piston en contact avec le liquide est égale à 0,25 cm2 c’est-à-dire à 2,5x10-5 m2.
La section S2 de l‘orifice de la seringue est égale à 6,3 mm2 c’est-à-dire à 6,3x10-6 m2.
La seringue est placée dans l’air. La pression atmosphérique Patm vaut 1022 hPa.
1.5. Donner la relation qui relie la pression P d’un fluide à la force F qu’il exerce sur une paroi de surface S. On précisera les unités dans le système international (SI) des différentes grandeurs.
P = F / S avec P en pascal, F en newton et S en mètre carré.
1.6. Déterminer la valeur de la force de pression exercée par l’air sur le liquide au niveau de l’orifice de la seringue. Donnée : 1 hPa = 100 Pa.
F = PS = 1,022 105 *6,3 10-6 = 0,64 N.
La seringue est tenue verticalement, l’orifice étant orienté vers le bas. On considère que le liquide est soumis uniquement à son poids car le piston est bloqué.
1.7. À l’aide des deux résultats numériques précédents, prévoir s’il faut prendre une précaution particulière pour que la seringue ne se vide pas. Expliquer la démarche.
Le poids du liquide est très inférieur à la force pressante exercée par l'air. La seringue ne se vide pas.


2. On vide la seringue
Une fois placée l’extrémité de la seringue dans la bouche de sa fille, le papa pousse sur le piston et éjecte la solution buvable.
Il estime que le liquide est éjecté pendant une durée Dt égale à deux secondes.
2.1. Montrer que le débit volumique D égal à 1,6 x 10-6 m3.s-1.
Volume du liquide V = 3,2 mL = 3,2 10-6 m3.
D = V / Dt = 3,2 10-6 / 2,0 = 1,6 x 10-6 m3.s-1.
Le débit D d’un fluide à travers une ouverture de section S est égal au produit de sa vitesse v par la valeur de la section selon la relation : D = S x v.
2.2. Montrer que la vitesse d’éjection du liquide v2 est égale à 0,25 m s-1.
v2 =D / S2= 1,6 x 10-6 / (6,3x10-6) =0,25 m s-1.
2.3. Le liquide est considéré comme incompressible.
Justifier que l’expression de la vitesse de déplacement du piston notée v1 est donnée par la relation : v1 = S2 v2 / S1.
Le débit volumique est constant : S2 v2 =v1 S1.
2.4. Calculer v1 et préciser son unité.
v1 =6,3x10-6 *0,25 / (2,5x10-5) =0,063 m s-1.
2.5. Comparer v1 et v2. Commenter ce résultat.
0,25 / 0,063 ~4.
Pour un fluide incompressible, la vitesse est d'autant plus grande que la section est plus petite.



  

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