Analyse spectrale de l'aspirine et dosage conductimétrique ; concours inspecteur dgccrf 2014. 



Spectre RMN de la molécule d'aspirine.
1. Recopier la formule de la molécule d'aspirine et identifier les deux groupes caractéristiques. Les nommer.

Quels sont "ces indices " révélés par la RMN du proton ?
La RMN du proton met en évidence le nombre de groupes de protons équivalents.
L'intégration conduit au nombre de protons dans chaque groupe.
La multiplicité donne le nombre de protons fixés sur les carbones voisins.
Les déplacements chimiques renseignent sur la présence de fonctions organiques.

1.2. Compléter le tableau suivant :
d (ppm)
Multiplicité du signal
Intégration
nombre de protons
Identification
des protons
Identification
des protons voisins
2,35
singulet
3
F
aucun
7,14
doublet
1
E
C
7,36 triplet 1 B C et D
7,62 triplet 1 C
B et E
8,13 doublet 1 D B
11 singulet 1 A aucun
Le déplacement chimique des protons du benzène vaut 7,3 ppm.
Le groupe COOH est attracteur et déblinde les protons.
Le groupe O-CO-CH3 est faiblement donneur.
Les effets s'exercent sur les sites ortho et plus faiblement en para.
Il s'agit bien du spectre RMN de l'aspirine.




Spectre de masse.

 
1. Quel est le pic de base ?
Le pic de base a une intensité relative égale à 100 : m/z = 120.
2. Quel est le pic parent ?
Le pic parent ou pic moléculaire se trouve à m / z = 180.
3. Analyser les fragments de rapport m/z =138 et m/z = 43.










Titrage conductimétrique de l'aspirine.
L'étiquette d'un sachet d'aspirine porte la mention " teneur en aspirine 100 mg".
Un technicien va vérifier la teneur en aspirine, notée AH, de ce sachet. Pour cela, il prépare une solution S en introduisant l'aspirine contenue dans le sachet dans une fiole jaugée, puis en ajoutant de l'eau distillée pour obtenir une solution de volume 500,0 mL.
Il prélève ensuite un volume V1 = 100 mL de cette solution qu'il dose avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration molaire c2 =1,00 10-2 mol/L.

1. Ecrire l'équation de la réaction acido-basique du dosage.
AH aq + HO-aq ---> A-aq + H2O(l).
2. Justifier l'augmentation brusque de la conductivité après l'équivalence.
Après l'équivalence, l'ion hydroxyde est en excès. On ajoute à la solution des ions hydroxyde et des ion sodium.  La conductivité molaire ionique de HO- est très grande par rapport à celles des autres ions présents.
3. Déterminer graphiquement le volume équivalent Vé et en déduire la concentration molaire c1 de AH dans la solution S.
A l'équivalence Vé c2 = V1c1 ;
c1 =Vé c2 / V1 =10,8 *0,010 / 100 = 1,08 10-3 mol/L.
4. Déterminer la masse mA d'aspirine contenue dans le sachet.
5,4 10-4 mol d'aspirine dan 500 mL soit 5,4 10-4 *M(AH) =5,4 10-4 *180 =0,097 g = 97 mg.
5. On montre que l'incertitude élargie sur la valeur de mA associée à un niveau de confiance de 95 % est U(m) = 5 mg. L'encadrement de la masse mA obtenue dans la question précédente est-il en accord avec la mention portée sur le sachet d'aspirine ?
Oui. mA ±U(m) = 97 ±5 mg.
100 mg appartient à l'intervalle de confiance [92 mg ; 102 mg ].





  

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