QCM autour de l'acide ascorbique. Concours ESA Lyon 2014


Exercice 6. A partir du D-glucose il est possible de synthétiser l'acide ascorbique. On s'intéresse aux étapes 4, 5 et 6 de cette stratégie de synthèse.

19.
A. On peut affirmer que la molécule de L-sorbone est polyfonctionnelle. Vrai.
B. L'étape 5 consiste à transformer une fonction alcool en fonction aldéhyde. Faux.
Une fonction alcool est oxydée en acide carboxylique.
C. L'étape 4 est une étape de protection. Vrai.
Protection de 4 fonctions alcools.
D. Le réactif KMnO4 est chimiosélectif. Faux.
E. L'étape 6 est une étape de déprotection.
Vrai.

Exercice 7. 

20. A. Le groupe I est une fonction alcool. Vrai.
B. Le groupe II est une fonction cétone. Vrai.
C. Le groupe III est une fonction aldehyde. Faux.
Acide carboxylique.
D. Le groupe I est responsable des propriétés acido-basiques de la molécule. Faux.
Le groupe III est responsable des propriétés acido-basiques.
 E.
L'acide 3, 4, 5, 6-tétrahydroxy-2-oxohexanoïque est le nom de cette molécule. Vrai.





21. A. La molécule ci-dessus compte 4 atomes de carbone asymétriques. Faux.
Seulement 3 atomes de carbone asymétriques ( 3, 4 et 5 ).
B. L'acide ascorbique est chirale. Vrai.
C. Le composé F ci-dessous est un énantiomère de l'acide ascorbique. Faux.

D. L'acide ascorbique et le composé F ont des propriétés physiques différentes.
Vrai.
E. Un mélange équimolaire d'acide ascorbique et du composé F est un mélange racémique. Faux.
Exercice 8.
Pour représenter une molécule il existe la projection de Newman. Dans le cas du propane :

 

.


22.  Cette question est relative aux composés A à E ci-dessous représentée en projection de Newman.

Quel(s) couple(s) est(sont) des stéréoisomères de conformation ?
A. Les composés A et C. Faux.
A et C sont énantiomères.
B. Les composés A et B. Faux.
A et B sont des isomères de constitution.
C. Les composés B et C. Faux.
B et C sont des isomères de constitution.
D. Les composés C et D.
Vrai.
Conformations décalée et éclipsée de la même molécule.
E-
Les composés D et E. Vrai.
Conformations décalée et éclipsée de la même molécule.

23. A. Deux stéréoisomères ont la même formule semi-développée plane mais des arrangements spatiaux différents. Vrai.
B. Deux stéréoisomères de conformation d'une même molécule peuvent être obtenus à partir de rupture et d'inversions de liaisons. Faux.
Deux stéréoisomères de conformation d'une même molécule peuvent être obtenus par rotation autour d'une liaison simple.
 C. La conformation du composé C est plus stable que celle du composé E.  Vrai.
Dans la conformation décalée la gène stérique est moindre.
D. L'acide ascorbique possède une infinité de conformations. Vrai.
E. L'allure de la courbe donnant l'énergie E des conformations de l'acide ascorbique en fonction de l'angle a est la suivante. Faux.



Exercice 9.
Ecrire à l'aide des formules semi-développées la demi-équation associée au couple acido-basique acide ascorbique / ion ascorbate.
Dans la suite, on notera AH l'acide ascorbique et A- l'ion ascorbate. On souhaite déterminer la teneur en acide ascorbique d'un comprimé de vitamine C. Le pH initial de la solution S d'acide ascorbique est pH = 3,2. pKa( AH / A-) = 4,1.
On dissout un comprimé de vitamine C 500 mg finement broyé  dans  de l'eau et on ajuste le volume à 100 mL ( fiole jaugée ) On obtient la solution S. Celle-ci est titrée avec de l'hydroxyde de sodium à c
= 0,20 mol/L. Quelle est l'espèce prédominante dans la solution S ?
A pH inférieur à pKa, la forme acide AH prédomine.
Ecrire l'équation de la réaction de l'acide ascorbique avec l'hydroxyde de sodium.
AH aq + HO-aq ---> A-aq + H2O(l).
Donner les coordonnées du point d'équivalence.


Quelle est la quantité de matière d'acide ascorbique dans la solurion S ? En déduire la masse d'acide ascorbique dans un comprimé. M( acide ascorbique) =176 g/mol.
n = cbVE = 0,20 *14 =2,8 mmol.
n M = 2,8*176 ~493 ~4,9 102 mg.




  

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