QCM chimie, questions 7 à 12. Concours Puissance 11. 2015


7. Le vinaigre.
Les vinaigres sont des solutions aqueuses contenant de l’acide éthanoïque, de formule CH3COOH. Le degré ou le pourcentage indiqué sur les bouteilles de vinaigre correspond à la masse d’acide éthanoïque, exprimée en gramme, contenue dans 100 g de vinaigre.
On titre, par conductimétrie, un volume de 100 mL d’une solution contenant 5,0 g de vinaigre pur, par une solution d’hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO-(aq)) de concentration C = 4,0.10-1 mol.L-1.
La réaction de titrage est la suivante :
CH3COOH(aq) + HO-(aq) ---> CH3COO(aq) + H2O(l).
La courbe du titrage donnant l’évolution de la conductivité en fonction du volume d’hydroxyde de sodium introduit est représentée ci-dessous :

a) L’augmentation de la conductivité de la solution avant l’équivalence est principalement due à
l’augmentation de la concentration en ions hydroxyde dans la solution. Faux.
Avant l'équivalence, ( ion hydroxyde en défaut ) l'augmentation de la conductivité est due à l'ajout d'ion sodium et à l'apparition d'ion éthanoate.
Après l'équivalence, (ion hydroxyde en excès) l'augmentation de la conductivité est due à l'ajout d'ion sodium et d'ion hydroxyde de conductivité molaire ionique très grande.
b) La courbe de titrage montre que la conductivité molaire ionique des ions hydroxyde est
supérieure à celle des ions éthanoate. Vrai.
c) La quantité de matière d’acide éthanoïque dans la solution titrée est égale à 5,0 mmol. Vrai.
Quantité de matière d'acide éthanoïque : CVE =0,40 *12,5 = 5,0 mmol.
d) Le degré du vinaigre titré est égal à 8,0. Faux.
Masse d'acide éthanoïque dans 5,0 g de vinaigre :
CVE *M(acide éthanoïque) =5,0 10-3 *60 =0,3 g ;
soit dans 100 g de vinaigre : 0,3 *20 =6,0 g ou 6 degrés.

8. L'aspirine.
L’aspirine est un médicament permettant de lutter contre la fièvre, la douleur et favorisant la fluidité du sang. Il existe sous deux formes, la forme acide appelé acide acétylsalicylique de formule C9H8O4 et la forme basique appelé ion acétylsalicylate.
La solubilité de l’aspirine n’est pas très élevée dans l’eau : il est plus facile d’avaler un comprimé non effervescent avec de l’eau que d’essayer de le dissoudre car on obtient une solution saturée.
Données : Constante d’acidité du couple acide acétylsalicylique/ion acétylsalicylate : Ka = 10-4,2 ;
Masse molaire de l’aspirine : M = 180 g.mol-1 ; masse volumique de l’eau : r = 1,0 g.mL-1 ;
Aide au calcul : 180 x 0,018 ≈ 3,3 ;
Masse d’eau froide ou chaude permettant de dissoudre complétement 1,0 g d’aspirine :
eau à 25°C  : 300 g ; eau à 100°C : 14 g.
a) La solubilité de l’aspirine dans l’eau diminue lorsque la température augmente. Faux.
b) La concentration molaire maximale en acide acétylsalicylique d’une solution obtenue en dissolvant 1,0 g d’aspirine dans de l’eau à 25°C est environ égale à 1,8 mmol.L-1. Faux.
n(aspirine) =1,0 / 180 mol ; puis 1,0 /(180*0,3)=0,0185 mol/L ~18 mmol/L.
Durant la digestion, le pH de l’estomac est voisin de 1,5.
c) C’est la forme acide de l’aspirine qui est prédominante au sein de l’estomac. Vrai.
A pH inférieur au pKa, la forme acide prédomine.
La forme acide de l’aspirine est soluble dans les lipides comme ceux constituant la barrière lipidique des cellules de l’estomac. Le pH à l’intérieur de ces cellules vaut 7,2.
d) La concentration de la forme basique est 1000 fois supérieure à celle de la forme acide à l’intérieur des cellules.
Vrai.
pH = pKa + log([A-] / [AH]) ; log([A-] / [AH]) = 7,2-4,2 = 3 ; [A-] / [AH] = 1000.

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. Spectroscopie.
On fait réagir un bromoalcane de formule C3H7Br avec de l’hydroxyde de sodium (Na+ + HO-) en solution alcoolique. En fin de réaction, l’analyse d’un échantillon du mélange réactionnel permet par un test aux ions argent d’identifier la présence d’ions bromure. L’analyse spectroscopique IR et RMN de l’échantillon donnent les résultats ci-dessous :

a) Le produit de la réaction est une cétone. Faux.
Absence du pic caractéristique du carbonyle vers 1700 cm-1 sur le specre IR.
b) La molécule possède trois groupes de protons équivalents. Vrai.
c) Le multiplet qui sort à 4 ppm est un quintuplet. Faux.
Heptuplet. ( un proton couplé avec 6 protons voisins équivalents).
d) Le bromoalcane qui réagit avec l’hydroxyde de sodium est le 1-bromopropane. Faux.
Le 2-bromopropane.





10. Menthol et menthone.
Le menthol est un composé organique obtenu soit par synthèse, soit par extraction à partir de l'huile
essentielle de menthe poivrée ou d'autres huiles essentielles de menthe. Ces huiles essentielles contiennent également de la menthone, qui peut être synthétisée par oxydation du menthol.
On donne ci-dessous les représentations topologiques de l’un des 8 stéréoisomères du menthol et de l’un des quatre stéréoisomères de la menthone.

a) La molécule A est le menthol. Faux.
L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire donne une cétone.
b) Les molécules A et B sont des stéréoisomères de conformation. Faux.
L'une possède une fonction alcool, l'autre une fonction cétone.
c) La molécule A comporte 3 carbones asymétriques. Faux.
Les deux spectres infrarouges ci-dessous sont pour l’un celui d’un des stéréoisomères du menthol, pour l’autre celui d’un des stéréoisomères de la menthone.

d) Le spectre 1 correspond à la molécule B. Vrai.

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11. L'acide glycolique.
L’acide glycolique est obtenu à partir d'extrait de canne à sucre, de betterave ou de raisin.
Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, il est très utilisé dans les produits de soins. Il permet d'améliorer la texture et l'apparence de la peau. Il peut réduire les rides, l'acné
ou l'hyperpigmentation.

a) La figure 1 donne la représentation de Lewis de l’acide glycolique. Faux.
Les doublets non liants apparaissent sur un schéma de Lewis.
b) L’acide glycolique possède deux fonctions alcool. Faux.
Une fonction alcool et une fonction acide carboxylique.
c) Le document 1 est le spectre de l’acide glycolique. Faux.
La bande caractéristique de C=O est absente vers 1700 cm-1.
d) La largeur de la bande de la liaison –OH, pour l’acide glycolique liquide, est importante à cause de la présence de liaison hydrogène intermoléculaire. Vrai.

12. La nicotine.

La nicotine  (qui doit son nom au fait que le tabac a été introduit en France par Jean Nicot) est un alcaloïde présent dans les plantes de la famille des solanacées,
notamment dans les feuilles de tabac.
La nicotine a été découverte en 1809 par Louis-Nicolas Vauquelin, professeur de chimie à l’École de médecine de Paris. La première synthèse a été réalisée en 1928.
D’autres synthèses ont été réalisées; le document 1 détaille les premières étapes de   l’une d’entre-elles.
Document 1 : premières étapes de la synthèse de la nicotinea)

a) La formule brute de la nicotine est C10H14N2. Vrai.
b) La molécule A est une cétone. Faux.
Le carbone du groupe C=O n'est pas lié à deux autres atomes de carbone, mais à un carbone et à un azote.
c) Le carbone du groupe carbonyle (C=O) de la molécule B est un site donneur d’électrons. Faux.
Ce carbone est déficitaire en électron.
d) L’étape 3 est une réaction acide / base. Vrai.

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