Synthèse du iodobenzène : concours Technicien  2014

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Dry benzene ( 0,56 mole) and iodine ( 0,167 mol ) are taken in a three necked R.B flask ( 250 mL capacity ) fitted with a sealed mechanical stirrer, a reflux condenser and a dropping funnel. The mixture is stirred, heated to 50°C ( water bath ) and fuming nitric acide ( d = 1,50 ; 30,3 mL) is added ( dropping funnel ) slowly during 25 - 30 minutes.
After the addition of fuming nitic acid is complete, the mixture is refluxed gently for 15-20 minutes.  If some iodine is still present, more nitric acid is added to the warm solution until the purple color due to iodine changes to brownish red.
The lower oily layer is separated ( separatory funnel ) dilute sodium hydroxyd solution ( 10 per cent, 60 mL ) added and the mixture steam distilled till no more oil passes over. Some yellow solid consisting of nitro compounds may collect at the end of the distillation. This is removed by stirring ( mechanical stirring ) of the oil for 6 hours with concentred hydrochloric acid ( 6 mL), water ( 90 mL) and iron fillings ( 30 g) in a three necked flask fitted with a eflux condenser. The cooled mixture is rendered distinctly acidic to congo red with hydrochloric acid and again steam distilled. The oil later is separated, dried ( anhydrous calcium chloride ) and distilled. The yield is 55 g ( 80,9 %) ; B.p is 184-186°C. Extrait du livre " Comphehensive Pratical Organic Chemistry : Preprartions And Quantitative Analysis"

50 mL de benzène anhydre et 0,167 mol de diiode sont introduits dan un ballons à trois cols équipé d'un agitateur mécanique étanche, d'un réfrigérant à reflux et d'une ampile de coulée. Le mélange est agité, chauffé à 50°C ( bain marie ) et 30,3 mL d'acide nitrique fumant est ajouté ( ampoule à brome ) lentement pendant 25 - 30 minutes. Lorsque l'addition d'acide nitrique fumant est terminée, le mélange est chauffé à reflux doux pendant 15 à 20 minutes. Si du diiode est toujours présente, ajouter davantage d'acide nitrique à la solution chaude jusqu'à ce que la couleur pourpre du diiode passe au rouge brunâtre. La couche inférieure huileuse est séparée ( ampoule à décanter ), une solution d'hydroxyde de sodium est ajoutée et le mélange est distillé. Un solide jaune constitué de composés nitrés peut être recueillis en fin de distillation.  Il est éliminé par agitation mécanique de l'huile pendant 6 heures avec de l'acide chlorhydrique concentré ( 6 mL), d'eau et 30 g de limaille de fer dans un ballon tricol équipé d'un dispositif de reflux. Le mélange refroidi est rendu nettement acide en ajoutant de l'acide chlorhydrique puis de nouveau distillé. L'huile est ensuite séparée, séchée sur chlorure de calcium anhydre et distillée ( 184 - 186 °C) . Le rendement est de 55 g ( 80,9 %).
A partir du mode opératoire ci-dessus indiquez :
Le schéma du premier montage.
 1 : agitateur magnétique ( agitation du milieu réactionnel )
2 : turbulent magnétique ( assure l'agitation du milieu réactionnel)

3 : ballon tricol
4 : réfrigérant à eau ( condense les vapeurs qui retombent dans le milieu réactionnel)
5 : ampoule de coulée ( ajouter lentement un réactif )
7 : entrée de l'eau ; 6 : sortie de l'eau.

La verrerie nécessaire pour la réalisation de cette réaction.

1 :ballon tricol ; 2 : .... ; 3 : colonne Vigreux ; 4 : thermomètre ; 5 : réfrigérant à eau ; 6 allonge coudée ; 7 : séparateur de fractions ; 8 : ampoule de coulée ; 9 : chaufe ballon ; 10 : élévateur à croisillons ; A : sortie de l'eau ; B : entrée de l'eau ; C : vers la trompe à eau.
Comment est chauffé le mélange réactionnel ?
Utilisation d'un bain marie.





Comment constate-t-on la consommation complète de l’iode ?
Disparition de la couleur pourpre et apparition d'une teinte rouge brunâtre.

Quelle phase est récupérée à la fin de la réaction ?
La phase organique huileuse est récupérée  à l'aide d'une ampoule à décanter.

Comment est éliminé le solide jaune ?
Il est éliminé par agitation mécanique de l'huile pendant 6 heures avec de l'acide chlorhydrique concentré ( 6 mL), d'eau et 30 g de limaille de fer dans un ballon tricol équipé d'un dispositif de reflux.

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Quel est le rendement attendu de la réaction ?
C6H6 + ½I2 = C6H5I + HI.
Le diiode est le réactif limitant. On peut espérer obtenir au mieux 0,167*2 =0,334 mol de iodobenzène soit  :
M(iodobenzène) = 204 g/mol ; 204*0,334 ~ 68,1g.
Comment calcule-t-on le rendement pour cette réaction ?
Masse expérimentale / masse théorique *100 =55/68,1 *100 ~0,81 ( 81 %).
Quelle(s) technique(s) utiliseriez-vous pour vérifier la pureté du produit formé ?
Mesure de la température de fusion d'un solide sur banc Kofler.
Chromatographie sur couche mince.




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