Chimie organique. Concours ITRF Poitiers 2015.

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1.  Préparation de la 4-méthylacétophénone.

1) Dessiner le montage de préparation de la 4-méthylacétophénone en prenant soin d’identifier les éléments constitutifs et en précisant le sens de circulation des fluides.


1 : agitateur magnétique ( agitation du milieu réactionnel )
2 : turbulent magnétique ( assure l'agitation du milieu réactionnel)

3 : ballon tricol
4 : réfrigérant à eau ( condense les vapeurs qui retombent dans le milieu réactionnel)
5 : ampoule de coulée ( ajouter lentement un réactif )
7 : entrée de l'eau ; 6 : sortie de l'eau.
2) Donnez la définition d’un catalyseur, quel est son rôle ?
Un cattalyseur accélère la vitesse d'une réaction thermodynamiquement possible. Dans certains cas, lorsque deux issues sont possibles, le catalyseur peut orienter la réaction.
3) Quelles précautions prenez-vous pour effectuer cette manipulation ?
Port de blouse, gants et lunette de protection.
Eviter la présence de toute flamme, le toluène est inflammable.
Eviter toute trace d'eau.
4) Quel produit utilisez-vous, dans le piège, pour neutraliser le chlorure d'hydrogène gazeux ?
Faire barboter le chlorure d'hydrogène dans une solution d'hydroxyde de sodium.
5) Comment vérifiez-vous, à la fin de la réaction, qu'il n'y a plus de dégagement gazeux ?
Le pH de la solution de soude, où barbote HCl, n'évolue plus.
6) Calculer en masse (g) ou en volume quand il s'agit de liquides (mL), les quantités de réactifs nécessaires à cette synthèse. Donner les détails des calculs.
Toluène : 358 mmol ; M = 92,14 g/mol ; densité = 0,867.
masse : 0,358 *92,14 = 32,98 g ; volume : 32,98 / 0,867 = 38,0 mL.
AlCl3 :169 mmol ; M = 133,94 g/mol ; masse : 0,169 *133,94=22,6 g.
Anhydride acétique : 75 mmol ; M = 102,08 g/mol ; densité 1,08.
Masse : 0,075*102,08=7,656 g ; volume : 7,656 / 1,08 =7,1 mL.
7) Lors de l’extraction à l’éther diéthylique, où se situe la phase aqueuse ?
La phase aqueuse, la plus dense, se situe au dessous de la phase organique.
8) La 4-méthylacétophénone est un composé ayant plusieurs isomères possibles. Donner la définition d’un isomère.
Des isomères possèdent la même formule brute, mais des formules développées ou stéréochimiques différentes.
9) Dessiner tous les isomères possibles de la méthylacétophénone.




10) Le produit final majoritaire est la 4-méthylacétophénone, pourquoi ce composé est-il majoritaire ?
La position ortho est encombrée. par le groupe méthyle.
11) Il faut veiller à ce que la température de réaction ne dépasse pas 90°C, que peut-il se passer si l’on chauffe trop le milieu réactionnel ?
La température d'ébullition du toluène sous un bar est 111°C. En chauffant trop, une partie du toluène se trouve sous forme vapeur.
12) Conventionnellement on peut représenter ainsi AlCl3. quelle est la signification du symbole au-dessus de l’atome d’aluminium, et quelle propriété y est associée ?

Du fait de la lacune électronique, AlCl3 est un acide de Lewis, accepteur de doublet électronique, catalyseur dans la réaction de Friedel et Crafts.
13) Quelle est la signification des pictogrammes suivants ?









14) Jusqu’au 1er juin 2015, on trouve sur les emballages de produits chimiques les phrases R1 à R68 et S1 à S64. A quoi correspondent-elles ? Et par quoi seront-elles remplacées ?
R1 à R68 :Phrases de risques et S1 à S64 les conseils de prudence.
Le réglement CLP définit les règles européennes de classification, d'étiquettage et d'emballage des produits chimiques.
Pour vérifier l’obtention du produit final, la 4-méthylacétophénone, on fait réaliser aux étudiants un spectre infra-rouge.
15) Expliquer brièvement le principe de cette analyse.
La Spectroscopie Infrarouge est basée sur l'absorption d'un rayonnement infrarouge par le matériau analysé. Elle permet via la détection des vibrations caractéristiques des liaisons chimiques entre deux atomes d'effectuer l'analyse des fonctions chimiques.
Le spectre infra-rouge du produit obtenu à la fin de la réaction est le suivant :
16) Quelle est la signification des légendes « Wavenumbers » et « Transmitance »
Transmittance : fraction de l'intensité transmise par rapport à l'intensité incidente exprimée en pourcentage.
Nombre d'onde en cm-1, inverse d'une longueur d'onde.
 17) Identifier sur le spectre les différents groupes fonctionnels.

Quelles autres techniques analytiques pourriez-vous proposer pour déterminer :
18) La pureté du produit obtenu ?
Chromatographie, mesure du point de fusion d'un solide.
19) Sa structure chimique ?
RMN du proton 1H et spectrographie de masse.


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