Identifier des composés, synthèse paracétamol . Concours technicien  fraudes 2015

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Identification de composés.
Par analyse pondérale.
L'analyse pondérale du composé organique I ( CxHyOz) donne en pourcentage C : 64,5 % et H : 10,7 %. Donner sa formule brute si sa masse molaire est M = 130 g/mol.
12x /0,645 = 130 ; x =7 ; y / 0,107 = 130 ; y = 14 ;
% O = 100-64,5-10,7 = 24,8 % ; 16z / 0,248 = 130 soit z =2.
C7H14O2.
Par analyse chimique.
Un alcool A de formule brute C4H10O est soumis à une oxydation ménagée par action du dichromate de potassium en milieu acide. Le dérivé organique B résultant donne un précipité jaune avec la DNPH et est sans action sur la liqueur de Fehling. Identifier A et B.
Un alcool secondaire conduit par oxydation ménagée à une cétone ( test positif avec la DNPH et négatif avec la liqueur de Fehling).
On identifie A au butan-2-ol H3C-CH OH-CH2-CH3 et B à la butanone
H3C-CO-CH2-CH3.
Par analyse spectrale :
Un composé     a pour formule C6H6. Le spectre IR présente deux pics principaux : l'un vers 2200 cm-1 et l'autre plus large vers 1650 cm-1. Prévoir les fonctions probables.
Le pic vers 1650 cm-1 correspond à une double liaison C=C et le pic à 2200 cm-1 à une triple liaison carbone carbone.
Le spectre RMN met en évidence deux type de protons dans la molécule. Quelle est la formule semi-développée du composé ?
Nombre d'insaturations : (2*6+2 -6) / 2 = 4. ( une liaison triple et deux liaisons doubles).



Réactions chimiques.
Oxydation des ions iodure en diiode par l'eau oxygénée en milieu acide.
Couples H2O2/H2O et I2 / I-.
Ecrire les demi-équation et en déduire l'équation bilan.
Réduction :
H2O2 +2e- +2H+=2H2O.
Oxydation : 2
I - = I2 + 2e-.
Bilan :
H2O2 +2I - +2H+=2H2O+ I2 .
Ecrire l'équation de la réaction d'estérification permettant d'obtenir :
l'éthanoate de butyle
CH3COOH + HOCH2-CH2-CH2-CH3 =
CH3COO-CH2-CH2-CH2-CH3 +H2O.
le benzoate de méthyle
C6H5-COOH + CH3OH =
C6H5-COO-CH3 +H2O.





Les équilibres chimiques.
La synthèse de l'ammoniac se fait par réaction du diazote sur le dihydrogène. Cette réaction donne lieu à un équilibre chimique.
Ecrire l'équation bilan et exprimer sa constante d'équilibre.
N2(g) + 3H2(g) ---> 2NH3(g).
Pression partielle en diazote PN2 ; pression partielle en dihydrogène PH2 ; pression partielle en ammoniac PNH3. Constante d'équilibre K = P2NH3 / (
PN2 P3H2).
Que représente cette constante d'équilibre ? de quoi peut-elle dépendre ?
K ne dépend que de la température
. K caractérise un état d'équilibre.
Comment peut-on déplacer l'équilibre dans un sens ou dans l'autre ?
A température constante, une augmentation de pression déplace l'équilibre dans le sens direct ( diminution du nombre de molécules).
La réaction étant exothermique dans le sens direct, est favorisée par une diminution de température.
Un excès de l'un des réactifs déplace l'équilibre dans le sens direct.

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Synthèse du paracétamol.
On l'obtient par réaction du para-aminophénol et d'anhydride éthanoïque en milieu aqueux. Ecrire la formule semi-développée de l'anhydride éthanoïque et entourer le groupe anhydride.
Ecrire la formule semi-développée du paracétamol et entourer le groupe amide.

Justifier l'état physique du para-aminophénol versé dans le ballon tricol.
Température de fusion  : 187 °C, ce réactif est donc solide.
Justifier l'apparition du précipité de paracétamol lors du refroidissement au bain de glace.
La solubilité du paracétamol dans l'eau est très faible ( 1 g dans 100 g à 20°C et encore moindre à 0°C).
Ecrire l'équation bilan de la réaction.

Calculer les quantités de matière initiales des réactifs. Quel est le réactif limitant ?
m = 10,0 g de para-aminophénol  soit n1= m / M(para-aminophénol) = 10,0 / 109 =9,17 10-2 mol.
V =12 mL d'anhydride éthanoïque soit en masse : volume fois masse volumique = 12*1,082 =12,98 g
n2 = 12,98 / M( anhydride) = 12,98 / 102 =0,127 mol.
La réaction se faisant mol à mol l'anhydride est en excès et le para-aminophénol en défaut.

Calculer la quantité de matière théorique nth de paracétamol suceptible d'être obtenue et en déduire le rendement de la synthèse.
nth = n1 =
9,17 10-2 mol.
Masse de produit obtenu : 10,8 g ; quantité de matière correspondante : nexp =10,8 / M(paracétamol) = 10,8 /151 = 7,15 10-2 mol.
Rendement =
nexp / nth= 7,15 / 9,17 ~0,78 ( 78 %).
 

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