Analyse de la composition chimique des météorites. Concours Capes 2015

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Certaines météorites sont riches en carbone et contiennent des molécules organiques susceptibles d'avoir joué un rôle dans l'apparition de la vie sur Terre. Une extraction d'échantillons de météorites à l'acide méthanoïque a mis en évidence en 2011 des nucléobases peu courantes sur Terre et en particulier la 6,8-diaminopurine. On s'intéresse à sa synthèse.
La 4,5-diamino-6-hydroxypyrimidine (II) réagit avec de la thiourée pour donner la 6-hydroxy-8-purinethiol (III). Compléter l'équation de la réaction en trouvant la structure de (III.h) affectée du coefficient stoechiométrique adéquat.

On donne le début du mécanisme de formation de (III) à partir de (II).
Déterminer les structures de A+, B. C+ et D+.


Un mélange de 6-hydroxy-8-purinethiol (III) et d'eau réagit avec de l'hydroxyde de potassium KOH en présence de glace de façon à maintenir le milieu réactionnel à 20 °C. De l'iodométhane CH3I est ensuite ajouté puis le mélange est agité énergiquement pendant 30 minutes jusqu'à ce qu'une seule phase subsiste. La solution est alors portée à ébullition, acidifiée avec de l'acide acétique et filtrée à chaud. Après lavage et séchage à 120°C le produit obtenu est un composé blanc de 6-hydroxy-8-méthylthiopurine (IV).





(IV) réagit ensuite avec POCl3 pour donner (V), qui, chauffé en présence de NH3, conduit à la 6,8-diaminopurine , produit qui doit être purifié et recristallisé.

Le composé que l'on souhaite récupérer à l'issue de la recristalisation a pour formule chimique C5H6N6,HCl,H20. L'échantillon obtenu est ensuite caractérisé par une analyse élémentaire dont les résultats sont précisés. H : 4,4 % ; C : 29,3 % ; N : 41,1 % ; Cl : 17,4 %.
L'échantillon analysé est-il pur? Justifier quantitativement.
Hypothèse : l'échantillon est pur. M(
C5H6N6,HCl,H20) =M =204,5 g/mol.
% C : 60 / 2,045 =29,3 % ; %N : 84/2,045 =41,1 % ; %Cl : 35,5 /2,045 =17,4 % ; %H = 9/2,045 =4,4%. L'hypothèse est vérifiée.

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Une autre méthode de synthèse en deux étapes, utilisant la 8-bromoadenine (VI), est aussi décrite pour la synthèse de (I).
Dans la première étape (VI) réagit avec un excès de benzylamine pour donner (VII).

Proposer un mécanisme de type addition - élimination pour cette réaction.

 Décrire le montage expérimental nécessaire à cette première étape sachant que le passage de (VI) à (VII) nécessite un chauffage à 150 °C sous agitation pendant 2 heures.
Dispositif de chauffage à reflux avec réfrigérant à boules, circulation d'eau.
Dans la seconde étape (VII) est dissous dans de l'ammoniac liquide et des petits morceaux de sodium solide sont ajoutés pendant trois heures sous vive agitation.

Quelles sont les précautions expérimentales particulières à prendre lors de cette seconde étape ?
Le sodium réagit violemment avec de l'eau ( projections) : éviter toute trace d'eau.
Il est corrosif : ne pas toucher avec les doigts. Port de gants et de lunette.
Sachant qu'il se forme également du toluène (C6H5CH3), écrire l'équation de la réaction de passage de (VII) à
(1). Montrer qu'elle constitue une réduction de (VII).

Le sodium métal est oxydé, son degré d'oxydation passe de zéro à +1.

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