La vitamine C : la molécule, titrage. Bac S Inde 2015

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La vitamine C est commercialiser sous forme de comprimé à croquer. On donne la composition d'un comprimé : acide ascorbique : 250 mg ; ascorbate de sodium : 285 mg ; excipients : sucres, arômes artificiels.
L'acide ascorbique, de formule C6H8O6, sera noté HA et sa base conjuguée A-. pKa(AH / A-) = 4,1 à 37°C ; M(AH) = 176,1 g/mol ; M(ascorbate de sodium)=M(ANa) = 198,1 g/mol.
Conductivité molaire ionique à 25°C en mS m2 mol-1 :
l(Na+) = 5,01 ;
l(OH-) = 19,9 ; l(A-) = 3,42.
pH de l'estomac : 1,5 ; pH de la salive compris entre 5,5 et 6,1.
Etude de la molécule.
Nommer les familles associées aux groupes caractéristiques a et b.
a : famille des esters ( cycliques ) ; b : famille des alcools ( primaires).
Repérer sur la molécule les atomes de carbone asymétriques en justifiant.
Un atome de carbone asymétrique est tétragonal et lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents.


Trois stéréoisomères de la molécule d'acide ascorbique sont représentés ci-dessous. Reconnaître si ces représentations sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères.

Enantiomères : représentations 1 et 2. ( symétrie par rapport à un miroir plan )
Diastéréoisomères : représentations 2 et 3  et 1 et 3.

Les propriétés acido-basiques de cette molécule sont dues à l'hydrogène porté par l'oxygène du groupe caractéristique associé au carbone en position 3. Représenter l'ion ascorbate.




Sous quelle forme la substance active ingérée se trouve-t-elle sur la langue ? Dans l'estomac ? Justifier.
Le pH de la salive est supérieur à pKa : sur la langue la forme A- prédomine.
Le pH de l'estomac est inférieur à pKa : dans l'estomac la forme AH prédomine.
Vérification de la masse d'acide ascorbique dans un comprimé.
On souhaite vérifier l'indication portée sur la boîte, concernant la masse d'acide ascorbique présente dans un comprimé, à l'aide d'un titrage acidobasique suivi par conductimétrie. Une solution aqueuse SA de volume V = 200,0 mL est préparée à partir d'un comprimé entier. On prélève un volume VA = (20,0 ±0,1) mL de cette solution que l'on titre par une solution d'hydroxyde de sodium.
Rédiger le protocole de préparation de la solution SA.
Introduire le comprimé ( après l'avoir peser à l'aide d'une balance de précision ) dans une fiole jaugée de 200 mL contenant au 2/3 d'eau distillée ; agiter pour dissoudre totalement le solide ; compléter jusqu'au trait de jauge avec de l'eau distillée ; agiter pour rendre homogène.
Ecrire l'équation de la réaction support du titrage.
AH aq + HO-aq ---> A-aq + H2O(l).

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Au laboratoire on dispose d'une solution aqueuse étalonnée d'hydroxyde de sodium de concentration cB = 0,100 mol/L. On souhaite obtenir un volume VE à l'équivalence proche de 10 mL. La solution d'hydroxyde de sodium convient-elle ? Sinon que faut-il faire ?
Quantité de matière d'acide ascorbique dans un comprimé : n = 0,250  176,1 =1,42 10-3 mol.
[AH] =1,42 10-3 / 0,200 =7,1 10-3 mol/L.
VE = [AH]VA / cB = 7,1 10-3 *20,0 / 0,100 = 1,4 mL.
Il faudra diluer  8 fois la solution d'hydroxyde de sodium.
Parmi les 4 graphes uivants, lequel représente l'allure de l'évolution de la conductivité s  du mélange ? Justifier.

Du point de vue de la conductivité :  avant l'équivalence, l'ion hydroxyde est en défaut ; tout ce passe comme ci on ajoutait des ions sodium et des ions ascorbate à la solution. La conductivité croît.
Après l'équivalence, HO- est en excès et sa conductivité molaire ionique est grande. La conductivité augmente fortement. La représentation 2 convient.
Avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration cB =(1,50 ±0,02) 10-2 mol/L, VE = (9,1±0,2) mL. On en déduit que la masse d'acide ascorbique du comprimé est 245 mg.
Déterminer l'incertitude  U(m exp) / mexp.
U(m exp) / mexp =[(0,2 / 9,1)2 +(0,02 / 1,50)2]½ =2,57 10-2~ 3 10-2.
Le résultat expérimental est-il en accord avec la mention portée sur la boîte de comprimé ?
U(m exp)  = 245 *2,57 10-2~6,3 mg.
Masse d'acide ascorbique dans le comprimé : (245 ±7 )mg. En accord avec l'indication portée sur l'étiquette
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Vérification de la masse d'ion ascorbate dans un comprimé.
Pour vérifier par titrage la masse d'ascorbate de sodium contenue dans un comprimé, que faut-il choisir comme réactif titrant ? Justifier.
A- une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium.
B- Une solution aqueuse d'acide chlorhydrique.
C- Une solution aqueuse de chlorure de sodium.
L'ion ascorbate est une base faible. Le réactif titrant doit être un acide fort, comme l'acide chlorhydrique.
La masse d'ascorbate de sodium trouvée après titrage correspond à celle indiquée sur l'emballage. L'étiquette précise également que la masse totale des deux espèces conjuguée est équivalente à 500 mg d'acide ascorbique. Vérifier cette information par un calcul.
Acide ascorbique : 250 mg ; ascorbate de sodium : 285 mg soit 0,285 / M(ANa) =0,285 /198,1 =1,44 10-3 mol.
Masse d'acide ascorbique équivalente : 1,44 10-3 *176,1 =0,253 g = 253 mg.
Total : 250 +256 = 503 mg.
Quel intérêt présente cette formulation du comprimé de vitamine C par rapport à un comprimé qui contiendrait uniquement 500 mg d'acide ascorbique.
L'ascorbate de sodium est soluble dans l'eau ; l'acide ascorbique l'est beaucoup moins. La dissolution de ce comprimé dans l'eau sera plus commode.
Le comprimé  constitue un milieu tamponé ( pH =4,1), moins agressif pour l'organisme que l'acide ascorbique.




  

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