Chimie et cuisine. Bac S Antilles 2015

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Justifier que l’alanine soit un acide aminé. Justifier le fait que l’alanine possède des stéréoisomères. Donner une représentation de Cram de chacun de ces stéréoisomères. Préciser le type de relation, énantiomérie ou diastéréoisomérie,entre ces stéréoisoméres.
L'alanine possède unes fonction amine et une fonction acide carboxylique.

Le carbone asymétrique ( carbone tétragonal lié à 4 groupes différents ) est responsable de l'isomérie optique. Il existe donc deux énantiomères.
Un des mécanismes proposé pour la « réaction » de Maillard fait intervenir trois étapes. Identifier, en justifiant votre réponse, les sites donneurs et accepteurs de doublets d'électrons présents dans les molécules de glucose et d’alanine représentées dans le mécanisme.
L'atome d'azote du groupe amine, porteur d'un doublet électronique, dans l'alanine, est donneur d'électrons. L'atome de carbone du groupe carbonyle, dans  la fonction aldehyde du glucose, est déficitaire en électrons. Ce carbone est accepteur d'électrons.
Recopier et compléter les étapes 1 et 3 avec une ou plusieurs flèches courbes pour rendre
compte de ces étapes.2.3. Donner la formule de l’espèce chimique A intervenant dans l’étape 3.






Dans le but d’étudier et d’optimiser la « réaction » de Maillard, on effectue un suivi en laboratoire de la réaction conduisant aux mélanoïdines afin de déterminer les facteurs qui influencent sa cinétique.
Étude expérimentale. Produits, solutions :
glucose solide ; alanine solide ; solution tampon phosphate : pH = 7,8 ; solution tampon acétique pH = 4,8 ; solution de glucose de concentration molaire c, dans chacune des solutions tampon ;
solution d’alanine de concentration molaire c, dans chacune des solutions tampon.
Lors des expériences, plusieurs tubes à essais fermés contenant un mélange équimolaire (solide ou en solution) de glucose et d’alanine ont été préparés et placés dans un bain-marie.
Différents paramètres ont été modifiés ou différentes substances ont été ajoutées, en fonction du facteur à tester.
Pour suivre l’évolution de la « réaction » de Maillard, une fois le tube à essais sorti de l’eau du bain-marie, on le plonge dans un bain eau - glace.
On introduit ensuite une partie du mélange dans la cuve d’un spectrophotomètre réglé sur une longueur d’onde de 420 nm. On relève l’absorbance A du mélange.
Les résultats obtenus pour chaque expérience sont retranscrits ci-dessous sous forme de
graphiques :
Expérience 1 : mélange équimolaire de glucose et d’alanine dans une solution tampon phosphate, 80 min de chauffage à différentes températures.




Expérience 2 : mélange équimolaire de glucose et d’alanine à la température 80°C.

Expérience 3 : mélange équimolaire à 2,0 x 10-3 mol de glucose solide et d’alanine solide dissous dans différents volumes d’eau (Veau rajoutée), 80 min de chauffage à la température de 80°C.


Avant chaque analyse, les tubes à essais sont plongés dans un bain eau - glace. Quel est le rôle de cette opération ?
Cette opération réalise un blocage cinétique.
Justifier qualitativement le fait que des mesures d’absorbance permettent de suivre l’évolution de la « réaction » de Maillard.
Les mélanoïdes sont les seules espèces colorées ( jaune orangée). Elles présentent un maximum d'absorption  dans le bleu, couleur complémentaire du jaune orangé. Plus la coloration des mélanoïdines est importante, plus le processus est avancé.

À l’aide des résultats expérimentaux, et en justifiant les réponses, déterminer les facteurs qui influent sur la « réaction » de Maillard et décrire leurs actions.
Expérience 1 : la température est un facteur cinétique.
Expérience 2 : la réaction est favorisée par un milieu tamponé à pH = 7,8, alors qu'lelle est très défaforisée en milieu acide. La réaction dépend du pH.
Expérience 3 : l'eau est indispensable à certaines étapes mais elle est aussi l'un des produits ; la réaction est optimale pour un volume d'eau de 0,15 mL soit pour une concentration en glucose et alanine voisine de : 2,0 10-3 /(0,15 10-3) ~13 mol/L.
La réaction est limitée par l'hydrolyse de la mélanoïdine.
Déterminer les masses des réactifs et d’eau à prélever pour réaliser le mélange équimolaire et avoir une réaction optimale à 80°C. Déterminer le pourcentage massique d’eau.
Volume d'eau : 0,15 mL soit 0,15 g.
Masse de glucose : 2,0 10-3 *180 =0,36 g ; masse d'alanine :
2,0 10-3 *89 ~0,18 g ;
% massique d'eau : 0,15 /(0,15 +0,36+0,18) =0,22 ( 22 %).

À l'aide du mécanisme réactionnel, expliquer pourquoi la « réaction » de Maillard est favorisée par un pH supérieur à 11. On pourra s’aider d’un diagramme de prédominance.
On donne les pKa des couples acide base auquel appartient l'alanine : pKa1 = 2,3 , pKa2 = 9,7.

A un pH supérieur à pKa2 = 9,7, la fonction amine est sous forme NH2 et le doublet de l'azote est disponible alors qu'à pH inférieur à 9,7 NH2 est majoritairement sous forme +NH3. Lors de la première étape, ce doublet attaque le carbone du groupe carbonyle du glucose.
En quoi la « réaction » de Maillard permet d’expliquer qu’un aliment doré à la poêle n’a pas le même aspect ni le même goût que le même aliment cuisiné à la vapeur ?
En cuisant des aliments à une température élevée dans un four ou dans une poêle beurrée, on crée facilement des composés mélanoïdiques intéressants du point de vue du goût et des arômes. Lors de la cuisson à la vapeur ( la température est modérée environ 100°C ), la vapeur d'eau se condensent sur les aliments. Si l'eau est en quantité trop importante, la formation de mélanoïdines est très faible ( expérience 3 ).





  

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