IR et RMN. Concours Manipulateur électroradiologie Nantes 2014

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On donne la formule brute d'une molécule C3H4O2 ainsi que son spectre IR.

Identifier quell(s) espèce(s) pourrai(en)t correspondre parmi celles proposées.
"a" est à exclure, il y a 4 atomes de carbone.
Une large bande dans la région de 3000 cm-1 indique la présence de groupe OH liées par liaison hydrogène.
la molécule "d" est à exclure.
La bande intense à 1700 cm-1 est caractéristique du groupe C=O.
La bande fine vers 1670 cm-1 révèle la présence d'une liaison double C=C.
C3H4O2 indique l'existence de deux insaturations.
On identifie la molécule "e".


Un spectre, deux molécules.
Entourer et nommer les groupes caractéristiques.


Etablir le nombre de protons équivalents, de voisins, la multiplicité de chaque signal de chaque molécule.
Molécule A :
3 protons équivalents en alpha du carbonyle, sans protons voisin : singulet vers d = 2,2 ppm
6 protons équivalents ( deux groupes méthyle CH3) avec un proton voisin : doublet vers d = 1 ppm.
2 protons ( -CH2-) avec un proton voisin : doublet.
--CH2-CH(CH3)2 : un proton avec 7 protons voisins : multiplet (8 pics).
Molécule B :
6 protons équivalents ( deux groupes méthyle CH3) avec un proton voisin : doublet.
2 protons ( -CH2-) avec un proton voisin : doublet.
--CH2-CH(CH3)2 : un proton avec 7 protons voisins : multiplet (8 pics).
singulet du proton du groupe OH.


Faux.

Identifier la seule molécule possible.

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Que permet de mettre en évidence la spectroscopie IR ? La spectroscopie RMN ?
La spectroscopie IR permet de déterminer les groupements fonctionnels.
La spectroscopie RMN permet de localiser les hydrogène, c'est à dire le squelette carboné de la molécule
Quelles sont les avantages et les inconvénients de chacune d'elles ?
Elles utilisent peu de matière, elles nécessitent un matériel sophistiqué et couteux.
Citer deux autres techniques expérimentales permettant de detecter une espèce chimique.
La chromatographie et la spectroscopie de masse.





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