Solubilité de l'acide benzoïque, étude de l'ibuprofène, concours  kiné Assas 2014

En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts.





Solubilité de l'acide benzoïque.
A 20°C, l'acide benzoïque se présente à l'état pur sous forme de cristaux blancs, C6H5COOH (s). La dissolution de ce solide dans l'eau est modélisée par l'équation chimique suivante :
C6H5COOH (s) = C6H5COOH(aq).
Une solution saturée d'acide benzoïque est obtenue lorsque des cristaux solides restent présents dans la solution de cet acide. A 20°C, on peut dissoudre au maximum 2,93 g d'acide benzoïque pur par litre de solution.
l'acide benzoïque appartient au couple acide / base  :
C6H5COOH(aq) / C6H5COO-(aq)
Ecrire l'équation chimique modélisant la réaction entre l'acide benzoïque et l'eau.
C6H5COOH(aq) +H2O(l)= C6H5COO-(aq)+H3O+(aq).
Déterminer la concentration molaire volumique en acide apporté dans un litre de solution saturée d'acide benzoïque à 20°C. En déduire la solubilité s de cet acide.
M(acide benzoïque) = 7*12+6+32 =122 g/mol.
n = m / M = 2,93 / 122 =2,4016 10-2 ~2,40 10-2 mol dans un lite ; s =
2,40 10-2 mol/L.
On considère une solution S d'acide benzoïque de volume V = 20,0 mL
Quelle serait la valeur de l'avancement maximal de la réaction entre l'acide benzoïque et l'eau ?
Dans l'hypothèse où la réaction entre l'acide benzoïque et l'eau est totale, l'avancement maximale vaut :
 xmax =s V =
2,40 10-2 *0,0200 = 4,80 10-4 mol.
Le pH de la solution est égal à 2,90.

Construire le tableau d'évolution de la réaction entre l'acide benzoïque et l'eau.

Avancement (mol)
C6H5COOH(aq) +H2O(l) = C6H5COO-(aq) +H3O+(aq)
initial
0
sV

solvant

0
0
en cours
x
sV-x
x
x
à l'équilibre
xéq = V 10-pH
sV-xéq xéq xéq
Déterminer l'avancement final puis le taux d'avancement final t de cette réaction.
xéq =V 10-pH = 0,0200*10-2,90 = 2,52 10-5 mol.
t =
xéq / xmax =2,52 10-5 /(4,80 10-4)= 5,25 10-2.
La transformation étudiée est-elle totale ? Justifier.
t <1, la transformation n'est pas totale.
On titre la solution S par de la soude à 7,50 10-2 mol/L en soluté apporté.
Calculer le volume de solution titrante versé pour obtenir l'équivalence.
Véq = V s / Csoude = 20,0 *2,40 10-2 / (7,50 10-2)=6,40 mL.
Quelle est l'espèce du couple acide base prédominante dans le milieu réactionnel, pour les volumes V de solution de soude versés figurants dans le tableau suivant ?
Volume de solution titrante versé
Espèce prédominante du couple acide / base
V = 1,5 mL
C6H5COOH(aq) : pH < pKa.
V = 3,2 mL = ½Véq.
[C6H5COOH(aq)] = [C6H5COO-(aq)] : pH = pKa.
V = 6,4 mL
C6H5COO-(aq) : pH > pKa.





Etude de l'ibuprofène.
M = 206 g/mol.
Entourer le groupe caractéristique associé à la fonction acide carboxylique. Nommer ce groupe.

Cette molécule est-elle chirale ? Justifier.
Cette molécule possède un atome de carbone asymétrique, c'est à dire un atome de carbone tétragonal lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. Une molécule possédant un atome de carbone asymétrique est chirale.
Comment appelle-t-on les configurations suivantes de l'ibuprofène ? Justifier.

Une molécule chirale n'est pas superposable à son image dans un miroir. La molécule et son image dans un miroir constitue un couple d'énantiomères. Deux énantiomères sont 2 isomères de configuration, images l'un de l'autre dans un miroir.

.


L'ibuprofène est un médicament. Quelle conséquence de sa stéréoisomérie peut-on envisager d'une façon générale sur son activité biochimique ?
Seul l'un des énantiomère possède une activité médicamenteuse.
Donner deux propriétés ( physique et/ou chimique ) susceptibles de différencier les stéréoisomères de l'ibuprofène.
Propriété physique : action sur la lumière polarisée.
Ils possèdent les mêmes propriétés chimiques.
Préparation de diastéréoisomères avec des composés énantiopurs, suivi d'une séparation par cristallisation ou chromatographie.
Utilisation d'enzymes catalysant des réactions stéréospécifiques.
Le spectre infrarouge de l'ibuprofèe comporte 2 bandes ( notées 1 et 2) caractéristiques. Quelles sont leurs origines ? Que vous évoque la bande large (2) ?


(1) bande fine et forte vers 1720 cm-1due au groupe C=O de la fonction acide carboxylique.
(2) bande large multipe vers 3000 cm-1 due au liaison C-H et  à la liaison O-H associée par liaisons hydrogène.
le spectre RMN du proton de l'ibuprofène comporte six bandes caractéristiques.

  Sur la formule semi-développée de l'ibuprofène, entourer la ou les atomes d'hydrogène associés au signal (g) du spectre RMN. Justifier. Expliquer pourquoi (g) est un singulet. Mêmes questions pour le signal (a).

(g) : singulet : ce proton n'est couplé avec aucun autre proton, il n'y a donc aucun "proton proche voisin".
L'aire du doublet  (a) est environ 6 fois plus grande que l'aire du pic (g) : le signal (g) correspond sans doute à un seul proton. Enfin le déplacement chimique proche de 12 ppm fait penser au proton d'un acide carboxylique.
(a) : doublet : ces protons équivalents sont couplés avec un seul autre proton ( un seul proton "proche voisin"). L'aire du doublet laisse penser à 6 protons. Enfin le déplacement chimique proche de 1 ppm est compatible avec deux groupes méthyle CH3
.




On souhaite déterminer la teneur d'un comprimé d'ibuprofène ( 400 mg d'après le fabricant ). L'ibuprofène est très peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'éthanol. On dissout un comprimé dans 200 mL d'une solution hydro-alcoolique dont le comportement est assimilable à celui d'une solution aqueuse. Après élimination des excipients ( insolubles dans l'eau et l'éthanol ), 50,0 mL de cette solution sont dosés par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration 0,0500 mol/L. Véq = 9,70 mL.
Quelle est la masse d'ibuprofène dans le comprimé testé ?
Quantité de matière d'ibuprofène dans 50 mL : 0,0500*9,70 10-3 = 4,85 10-4 mol ; soit dans 200 ml : 1,94 10-3 mol.
Masse : n M = 1,94 10-3 *206 =0,3996 g ~400 mg.



  

menu