Chimie organique. Concours technicien 2013

En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts.





Chimie organique.
La réaction de Cannizzaro consiste en la formation d’un alcool et d’un carboxylate à partir de deux aldehydes et l'action de la soude.
Parmi les propositions suivantes, laquelle ( lesquelles ) est (sont) exacte(s) concernant le benzaldeyde de formule topologique :


Sa nomenclature selon les règles de l'IUPAC est : aldehyde benzoïque. Vrai.
Sa nomenclature selon les règles de l'IUPAC est :1-cyclohéxanal. Faux.
Sa formule brute est C7H5O. Faux.
C7H6O.
Sa formule brute est C8H6O. Faux.
Le benzaldehyde est chiral. Faux.
Le benzaldehyde est aromatique. Vrai.
Le benzaldehyde possède une odeur de cannelle. Faux . Odeur d'amande amer.
Le benzaldehyde possède une odeur d'amande. Vrai.
Le benzaldehyde possède un atome de carbone asymétrique. Faux.
Le benzaldehyde est corrosif. Faux.
Proposer une équation bilan pour la réaction de Cannizaro du benzaldehyde.
2 C6H5-CHO + HO- -->
C6H5-CH2OH +C6H5-COO-.
Alcool benzylique et ion benzoate.
La réaction de Cannizzaro est considérée comme une dismutation des aldehydes.
Justifier cette affirmation.
Degré d'oxydation de l'atome de carbone fonctionnel dans :
 le benzaldehyde : 0 ; l'alcool benzylique : -2 ; ion benzoate +2.

Une molécule de benzaldehyde s'oxyde en ion benzoate( le degré d'oxydation du carbone augmente de 2 ) tandis qu'une autre molécule se réduit en alcool benzylique.( le degré d'oxydation du carbone diminue de 2).
  Proposer trois tests caractéristiques pour vérifier la présence d'aldehyde et un test pour vérifier la présence d'alcool.
Un aldehyde donne :
un précipité rouge brique en présence de liquer de Fehling ; un dépôt d'argent en présence de nitrate d'argent ammoniacal ; une coloration rose en présence du réactif de Schiff.
Un alcool primaire décolore une solution acide de permanganate de potassium.
Proposer 4 méthodes de caractérisation de l'huile obtenue après traitement de la phase organique.
L'huile obtenue est constituée par l'alcool benzylique.
IR, chromatographie, spectrographie de masse, RMN du proton.
Proposer 4 méthodes de caractérisation de l'huile obtenue après traitement de la phase aqueuse.
Le solide est l'acide benzoïque.
IR, chromatographie, spectrographie de masse, mesure de la température de fusion.
On peut obtenir à partir du benzaldehyde par une suite d'étapes la molécule A suivante :






Proposer un ( des) alcène(s) permettant de préparer cette molécule par une réaction d'hydratation

Parmi les propositions suivantes laquelle ( lesquelles) est ( sont) exacte(s) concernant le produit A :

La molécule A est chirale de configuration R. Vrai.

La molécule A est chirale de configuration S. Faux.
Une molécule ne possèdant qu'un atome de carbone asymétrique est chirale. Vrai.
Une molécule ne possèdant pas d'atome de carbone asymétrique est achirale. Faux.
Une molécule de configuration R est dextrogyre. Faux.
Identifier les différentes étapes du protocole.
Etape 1 : préparation d'une solution de soude.
Etape 10 : précipitation de l'acide benzoïque.
Etape 6 : séchage de la phase organique.
Etape 12 : recristallisation.
Etape 5 : extractions par l'éther éthylique..
Etape 8 : évaporation du solvant.
Etape 3 : chauffage à reflux.
Etape 7 : filtration.
Proposer une liste de matériel pour réaliser cette expérience.
Erlenmeyer, bain de glace, agitateur magnétique chauffant, ballon de 50 mL, réfrigérant à eau, ampoule à décanter, évaporateur rotatif, bechers.

.




A 25°C le pH d'une solution d'eau pure est égal à 7.
Convertir 25°C en K et 1 bar en pascal.
T = 273+25 = 298 K et P ~105 Pa.
Dans les conditions normales de température et de pression on souhaite connaître la densité du dichlore gazeux.
Quelle formule utilisez-vous ? M = 29 d ; d = M/29 = 71 / 29 = 2,45.
Le dichlore est-il plus lourd ou plus leger que l'air ? Justifier.
Un gaz dont la densité est supérieure à 1 est plus lourd que l'air.
Enoncer la loi des gaz parfait en expliquant les termes et en précisant les unités.
PV = nRT avec pression P en pascal, volume V en m3, n : quantité de matière en mol ; T : température en kelvin et R = constante = 8,32 J K-1 mol-1.
Etudions la réaction suivante dont l'équation est incomplète :
MnO4-aq + ... +H2C2O4aq --> Mn2+aq +... +CO2aq.
Comment se nomme ce type de réaction ? Oxydoréduction.
Sachant qu'elle se déroule en milieu acide, compléter l'équation bilan.
Réduction de l'oxydant : 2 fois {MnO4-aq +8H+aq + 5e- = Mn2+aq +4H2O }.
Oxydation du réducteur : 5 fois {H2C2O4aq = 2H+aq + 2e- +2CO2aq}.
Ajouter et simplifier : 2MnO4-aq +16H+aq + 10e- +5H2C2O4aq = 2Mn2+aq +8H2O+10H+aq + 10e- +10 CO2aq.
2MnO4-aq +6H+aq +5H2C2O4aq = 2Mn2+aq +8H2O +10 CO2aq.
le dégagement gazeux trouble l'eau de chaux. Ecrire l'équation de la réaction correspondante.
Ca2+aq +2HO-aq + CO2aq = CaCO3(s) + H2O(l).




Etudions la réaction suivante :

Comment se nomme ce type de réaction ?
Estérification limitée par l'hydrolyse de l'ester.
Nommer les réactifs et les produits.
(1) acide éthanoïque ( ou acétique ) ; (2) 3-méthylbutan-1-ol ; (3) ;  éthanoate de 3-méthylbutyle.
On ajoute quelques gouttes d'acide sulfrique comme catalyseur.
Donner la définition d'un catalyseur.
Un catalyseur augmente la vitesse d'une réaction sans intervenir dans le bilan global.
Etudions la réaction suivante : ZnCl2aq + 2NaOHaq--> Zn(OH)2 (s) + 2NaCl aq.
Comment se nomme ce type de réaction ? Précipitation.
Exprimer la vitesse v de la réaction en fonction de la variation de la concentration des espèces. Préciser les unités de v.
v = 1/V dx/dt avec V : volume (L) de la solution, x avancement (mol); v = vitesse en mol L-1 s-1.
[NaCl aq] =2x / V ; v = ½d [NaCl aq]/dt.
[
ZnCl2aq] =c0-x ; v = -d[ZnCl2aq]/dt.
[
NaOH] =c'0-2x ; v = -½d[NaOH]/dt.
Intervalle de confiance [0,512 ; 0,559]
Quelle est la valeur de cette vitesse à l'équilibre ?
La composition du mélange à l'équilibre est constante. la vitesse de la réaction est nulle.



  

menu