Identification de la structure de 3 isomères par spectroscopie IR et RMN. Concours général 2014

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On s'intéresse  à trois composés notés A, B et C de même formule brute C5H10O.
On dispose des spectres RMN et IR de ces trois composés.
A partir des spectres IR, identifier la nature de la fonction oxygénée présente dans A et B ; quelle est la fonction organique présente dans C ?

A et B  : les spectres possèdent la bande caractéristique du groupe C=O ; il n'y a pas de large bande vers 3400 cm-1.
A et B peuvent être un aldehyde ou une cétone.
C : pas de bande intense caractéristique de C=O ; par contre une large bande vers 3400 cm-1 indique la présence d'un groupe hydroxyle lié par liaison hydrogène. ( fonction alcool).



En utilisant les spectres RMN, déterminer les formules semi-développées de ces composés.

Le spectre est simple, la molécule A possède des symétries.
Les protons des groupes méthyles CH3 sont couplés avec les 2 protons voisins : triplet vers 1 ppm.
Les protons des groupes CH2 sont couplés avec 3 protons voisins : quadruplet vers 2,3 ppm.

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