Conductimétrie, nitroaniline, jaune d'alizarine, carbonyle, catalyseur. Concours Puissance 11 ( Fesic ) 2014

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Exercice 12.
Le synthol@, créé en 1925 par M. Roger, est une solution alcoolisée utilisée en application locale pour calmer les douleurs, décongestionner et désinfecter. On peut lire sur la notice (cadre ci-dessous), la composition du médicament.
Pour 100 g de solution, la composition en substance active est :
Levomenthol : 0,2600 g ; Vératrole : 0,2600 g ; Résorcinol : 0,0210 g ; Acide salicylique : 0,0105 g
Les autres composants sont l'huile essentielle de géranium, l'huile essentielle de cédrat, le jaune de quinoléine (E104).
Toutes les espèces chimiques présentes dans le Synthol@ sont solubilisées dans un solvant à base d'éthanol à 96% et d'eau purifiée (titre alcoolique 34,5% en volume).
On souhaite vérifier la concentration molaire en acide salicylique (C7H6O3). Pour cela, on effectue un titrage
conductimétrique. Le volume du Synthol@ dosé est Va = 100,0 mL et la solution titrante est une solution de soude (Na+(aq) + HO-aq)).
L'équation associée à la réaction du titrage est :
C7H6O3 (aq)+HO-aq ---> C7H5O3 -(aq)+H2O.
La courbe de titrage est représentée ci-dessous :

a) Pour trouver le volume équivalent, on utilise la méthode des tangentes. Faux.
b) A l'équivalence, la concentration molaire des ions sodium Na+aq est égale à celle des ions hydroxyde HO-aq. Faux.
c) Au-delà de 7,0 mL de soude ajoutée, il n'y a plus d'acide salicylique dans la solution.
Vrai.
d) A 4,0 mL de soude ajoutée, la conductivité mesurée  est égale à 4,0 mS.m-l. Vrai.
On lit : 40 µS cm-1  ; 1 µS = 10-3 mS ; 1 cm = 10-2 m ; 1 µS cm-1 = 10-3 *102 =0,1 mS m-1.



Exercice 13.
La 4-nitroaniline (4b) est utilisée comme précurseur de la p-phényldiamine qui est utilisée comme colorant. Les étapes d'une synthèse de la 4-nitroaniline (4b) à partir de l'aniline sont indiquées ci-dessous. Après cette synthèse, la séparation doit être réalisée afin d'isoler la 2-nitroaniline (4a), qui est également formée en petite quantité au cours de cette synthèse.

a) La première étape permet de protéger la fonction amine. Vrai.
b) La première étape conduit à la formation d'un ester. Faux.
La fonction amine est protégée  par la fonction amide.
c) La deuxième étape, mettant en oeuvre l'acide nitrique (HNO3), donne lieu à des réactions d'addition. Faux.
Substitution électrophile sur le cycle benzénique.
d) La synthèse conduit à la formation de deux stéréoisomères.
Vrai.

.


Exercice 14.
Le jaune d'alizarine est un indicateur coloré. La forme acide a une teinte jaune et la forme basique une teinte rouge.
La formule topologique de la forme prépondérante à pH =13 est représentée ci-dessous :

Donnée : pKa(forme acide du jaune d'alizarine/forme basique) = 11.
a) La molécule représentée ci-dessus correspond à la forme acide de l'indicateur coloré. Faux.
La forme acide possède un groupe carboxyle COOH et sa base conjuguée le groupe carboxylate COO-.
b) La molécule de jaune d'alizarine possède six atomes de carbone asymétriques. Faux.
Tous les atomes de carbone sont trigonaux.
c) A pH =13, la concentration de la forme basique de l'indicateur coloré est 100 fois supérieure à celle de la forme acide.
Vrai.
pH = pKa + log ( [base conjuguée ] / [acide]) ;
log ( [base conjuguée ] / [acide]) = pH-pKa = 13-11 = 2 ; [base conjuguée ] / [acide] =100.
La dernière étape de la synthèse du jaune d'alizarine est la réaction suivante :

d) Il s'agit d'une réaction de substitution.
Vrai.




Exercice 15.
François Auguste Victor Grignard (6 mai 1871 à Cherbourg, France - l3 décembre 1935 à Lyon, France), un chimiste français, a reçu le prix Nobel de chimie en l9l2 pour ces travaux
sur les organomagnésiens. Un organomagnésien, également appelé réactif de Grignard, se note R-MgBr. Le groupement R sera ici le groupe vinyle H2C=CH-.
Un organomagnésien réagit avec un composé, contenant un groupe carbonyle, en deux étapes.

a) La première étape est une réaction d'addition. Vrai.
Une double liaison C=O disparaît et deux liaisons simples sont créées.

b) Une flèche courbe correspond au déplacement d'un doublet d'électrons. Vrai.
Sur le schéma cette flèche n'est pas dans le bon sens.

c) L'atome de carbone du groupe carbonyle porte une charge partielle d-. Faux.
Cet atome de carbone est déficitaire en électrons.
d) Le sens de la flèche courbe, dans l'étape 2, est correct. Faux.

Exercice 16.
Pour étudier la sélectivité d'un catalyseur, on s'intéresse aux deux réactions suivantes :
 Le passage de vapeurs d'éthanol (C2H5OH) sur du cuivre (Cu(s)) chauffé à 280°C, sous une pression de 1 bar, conduit à la formation d'éthanal (CH3CHO) et de dihydrogène (H2).
Le passage de vapeurs d'éthanol (
C2H5OH) sur de l'alumine (Al2O3(s)) chauffée à 400°C, sous une pression de 1 bar, conduit à la formation d'éthylène (C2H4) et d'eau (H2O).
Donnée : température d'ébullition de l'éthanol sous 1 bar : 78°C.
a) Dans les deux réactions, il s'agit de catalyse homogène. Faux.
Le catalyseur est solide, l'éthanol est gazeux.
b) Les deux catalyseurs sont sélectifs.
Vrai.
c) L'éthanal est un aldéhyde. Vrai.
d) La déshydrogénation de 0,92 g d'éthanol en présence de cuivre conduit à la formation de 20 mmol de gaz dihydrogène. Vrai.
n(éthanol) = 0,92 / m(éthanol) =0,92 / 46 = 0,020 mol = 20 mmol.
C2H5OH --->
CH3CHO +H2.



  

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