Cinétique, alanine, menthol, menthone. Concours Puissance 11 ( Fesic ) 2014

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Exercice 3.
Le tartre est essentiellement constitué d'un dépôt solide de carbonate de calcium CaCO3. Lors du détartrage d'une cafetière, l'acide lactique C3H6O3 contenu dans le détartrant réagit sur le tartre suivant la réaction d'équation :
CaCO3(s) + 2 C3H6O3 aq ---> CO2(g) + Ca2+aq +2C3H5O3 -aq +H2O(l).
La quantité de matière de dioxyde de carbone formé est mesurée au cours du temps. L'évolution de cette quantité de matière n en fonction du temps est représentée ci-dessous :

Données : le tartre est le réactif limitant ; la masse molaire moléculaire de CaCO3 est : M= 100 g.mol-1.
a) A l'état initial, la masse de tartre dans la cafetière est de 200 mg.
Vrai.
n(tartre initial) = nCO2 fin = 2 mmol ; m(tartre) = n(tartre initial) M = 2*100 = 200 mg.
b) La durée de détartrage est estimée à environ 6 min. Vrai.
c) Le temps de demï-réaction est de 3 min. Faux.
d) Une augmentation de la concentration molaire en acide lactique diminue le temps de demï-réaction.
Vrai.
La concentration des réactifs est un facteur cinétique.

Exercice 5.
La L-alanine est l'un des 22 acides aminés codés génétiquement. Elle est hydrophobe et est le deuxième plus petit acide aminé parmi les 22 derrière la glycine. L'alanine est un acide aminé non essentiel et a été isolée dès 1879. La dénomination IUPAC est acide 2-aminopropanoïque ou acide a-aminopropionique.
On trouve également dans la nature l'énantiomère D-alanine, qui participe en particulier à la construction du peptidoglycane, le constituant principal de la paroi des bactéries. La D-alanine est formée à partir de L -alanine
par I'action d'une isomérase, l'alanine racémase.



a) La L-alanine contient un groupement acide et un groupement amide. Faux.
Un acide alpha aminé contient un groupe carboxyle et un groupe amine portés sur le même carbone.
b) La L-alanine a pour formule topologique : Vrai.

c) La L-alanine possède un carbone asymétrique. Vrai.
d) La masse molaire moléculaire de la L-alanine est égale à 89 g.mol-1. Vrai.
M = 3*12+7+2*16+14 =89 g.mol-1.

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Exercice 6.
Le menthol est un anesthésique local possédant des qualités anti-inflammatoires. Il est largement répandu pour soulager l'irritation mineure de la gorge.
Deux stéréoisomères du menthol sont représentés.

a) Dans le stéréoisomère B, le groupe hydroxyle se trouve au-dessus du cycle considéré comme plan.
Vrai.
b) Le stéréoisomère A possède plus de conformères que de diastéréosomères. Vrai.
Le cycle à six atomes de carbone existe essentiellement sous deux conformations stables, la forme chaise  et la forme bateau ; entre les deux il y a de nombreuses conformations instables obtenues par rotation autour d'une liaison simple carbone- carbone, dans la mesure oùle cycle le perme.
c) Le menthol possède trois carbones asymétriques.
Vrai.
d) Les stéréoisomères A et B sont énantiomères. Faux.





Exercice 7.
La menthone est un des constituants de certaines espèces de menthe, dont la menthe poivrée « Mentha piperita >>. Son odeur et sa saveur fraîche, analogues à celles de la menthe, en font un arôme très utilisé dans les produits alimentaires. La menthone est obtenue par oxydation du menthol en milieu acide. Cette oxydation est réalisée par l' ion permanganate MnO4-.
L'équation associée à cette réaction est :
2MnO4-(aq) + 5 C9H18CHOH(l) +6H3O+ = 2Mn2+aq + 5 
C9H18CO(l) +14H2O(l).
On se propose d'oxyder 15,6 g de menthol. Pour cela, on utilise un volume V =100 mL de solution de pennanganate de poturriun. (K+(aq) + MnO4-(aq)) de concentration molaire c =0,800 mol/L, acidifiée de
quelques millilitres d' acide sulfurique concentré.

a) La menthone est une cétone. Vrai.
b) A température ambiante (20°C), la menthone et le menthol ont le même état physique. Faux.
Le menhol est solide ; la menthone est liquide.
c) A l'état initial, le mélange est dans les proportions stoechiométriques. Faux.
n(menthol) = 15,6 / 156 = 0,10 mol ; n(
MnO4-(aq) )=Vc = 0,100 *0,800=0,080 mol.
D'après les nombres stoechiométriques, 0,10 mol de menthol réagit avec 2*0,08 /5 =0,032 mol d'ion permanganate. Ce dernier est donc en excès.
d) En supposant la réaction totale, la masse de menthone obtenue est de 15,4 g. Vrai.
A partir de 0,10 mol de menthol, on obtient 0,10 mol de menthone.



  

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