Spectres RMN, IR. Concours Puissance 11 ( Fesic ) 2014


Exercice 1.
On cherche à identifier une molécule de formule brute C3H7OCl dont le spectre de RMN est représenté ci-dessous

a) Il y a sept groupes d'atomes d'hydrogène équivalents dans la molécule. Faux.
Il y a trois groupes d'atomes d'hydrogène équivalents.
b) Le signal de déplacement chimique d= 2,1 ppm correspond à des protons possédant quatre voisins. Faux.
Ce signal est un singulet. L'atome de carbone situé en a ne comporte pas d'atomes d'hydrogène.
c) Les protons responsables du signal à 4,5 ppm sont plus proches des atomes de chlore et d'oxygène que les protons donnant le signal à 2,1 ppm.
Vrai.
d) Cette molécule est du 1-chlorobutan-2-one. Faux.
3-chlorobutan-2-one.
Exercice 2.
On a réalisé res spectres RMN et IR de deux composés oxygénés A et B, dont l'un a pour formule brute C3H6O.




a) La molécule A est un alcool. Faux.
b) Dans la molécule A, il y a un seul groupe de protons équivalents. Vrai.
c) Dans la molécule B, le proton responsable du signal à 9,8 ppm n'a pas de protons voisins. Vrai.
d) La molécule B est la propanone. Faux.
A est la propanone et B est le propanal.

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Exercice 4.
On dispose d'une solution
de paracétamol de concentration molaire c égale à 5,0.10-4 mol.L-l. On réalise, à une longueur d'onde l1, le spectre UV-visible de cette solution, dans une cuve de longueur l=1,0 cm,
représenté ci-dessous. On effectue la synthèse du paracétamol à partir du 4-aminophénol. Une fois l'opération terminée, le spectre IR du produit obtenu est réalisé et proposé ci-dessous.

a) Le paracétamol possède le groupe amide
. Vrai.
b) La longueur d'onde correspondant à un nombre d'onde de valeur 1000 cm-1 est égale à 10 nm. Faux. 
1/1000 = 1,0 10-3 cm ou 1,0 10-5 m ou 10 µm.
c) Le coelficient d'absorption molaire du paracétamol, pour l1= 250 nm, vaut e=2,0 103 L mol-1 cm-1.
Vrai.
A 250 nm, A = 1 ; A = ecl ; e = A /(cl)=1 =1 /(5,0 10-4*1,0) = 2,0 103 L mol-1 cm-1.
d) La synthèse du paracétamol est réussie. Vrai.
Sur le spectre IR : a : liaison O-H ; b : liaison N-H ; c : liaison Ctri-H ; d : liaison C=O ; e : liaison C=C.




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