L'acide salicylique : sujet ASPF ( acueil, savoir, partage, francophonie) 2009

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La reine des prés (Filipendula Ulmaria ou spirée) est une plante vivace des zones humides. Sa tige, haute de 50 cm à 1,50 m, est surmontée d'une grappe de fleurs, de couleur crème, au parfum doux. Les fleurs contiennent de l'acide salicylique ou acide spirique (acide 2-hydroxybenzoïque) connu pour ses propriétés inflammatoires et son action apaisante lors de douleurs articulaires.
On prépare un volume V d'une solution aqueuse d'acide salicylique de concentration molaire en soluté apporté C = 1,0 10-2 mol.L-1. On mesure le pH de la solution à 25°C : pH = 2,5.
Aide au calcul : log (2,5) = 0,4 ; log (1,3) = 0,1 ; 100,5 = 3,2 ; 10-0,5 = 0,32 ; 138*7,25 =100.
Définir un acide au sens de Brönsted.
Un acide est une espèce, ion ou molécule, susceptible de céder un proton H+.
L’acide salicylique réagit avec l’eau. En utilisant la notation HA(aq) pour l’acide salicylique, on donne l’équation
chimique de cette réaction :
HA(aq) + H2O = A- (aq) + H3O+(aq)
Compléter le tableau d’évolution suivant :


avancement (mol)
AH
+H2O
= A-
+H3O+
initial
0
n0=CV
solvant en large excès
0
0
en cours
x
CV-x
x
x
final ( réaction réelle)
xf=V 10-pH
=V 10-2,5
CV-xf
xf
xf
final ( si réaction totale)
xmax =CV
=10-2 V
CV-xmax
xmax
xmax

On définit le taux d’avancement final tf de cette réaction par le rapport xf / xmax. Calculer tf ; conclure.
tf =10-2,5 / 10-2 =0,316 ~0,32.
Ce taux étant inférieur à 1, la réaction de l'acide salicylique avec l'eau est partielle.




Le quotient de réaction à l’équilibre Ka=Qr,éq est défini par la relation :
Ka = [A-]éq [H3O+]éq / [AH]éq
Calculer Ka.
  [A-]éq = [H3O+]éq = t c ; [AH]éq = (1-t)c
Ka =t 2c / (1-t) =0,322 * 10-2 / (1-0,32) =1,5 10-3 soit pKa = 2,8.
Comment nomme-t-on ce quotient de réaction à l’équilibre ? Sa valeur dépend-elle des conditions initiales ?
La constante d'acidité ne dépend que de la température ; elle est indépendante des conditions initiales.

.


On désire vérifier par titrage la composition d'une solution d'acide salicylique achetée en pharmacie aux propriétés verrucides par application locale.
 L'étiquette indique : 10 g d'acide salicylique pour 100 mL de solution.
On dilue 10 fois la solution pharmaceutique puis on prélève 20,0 mL de cette solution diluée que l'on dose par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO-(aq)) de concentration molaire en soluté apporté Cb = 0,10 mol.L-1. On note le pH du mélange réactionnel après chaque ajout de solution d'hydroxyde de sodium, ce qui permet de tracer la courbe pH = f(Vb) et d'en déduire la courbe dérivée.

Ecrire l'équation chimique de la réaction entre la solution d'acide salicylique, noté HA(aq), et la solution d'hydroxyde de sodium.
HA aq + HO- aq = A-aq + H2O(l).

Utiliser les courbes données pour déterminer les coordonnées du point équivalent.





En déduire la concentration molaire en acide salicylique de la solution diluée puis de la solution pharmaceutique.
 c vA= cb VE soit c = cb VE / vA=0,10*14,5 / 20 = 7,2 10-2 mol/L.
La solution pharmaceuthique est 10 fois plus concentrée soit : 7,2 10-1 mol/L.
Le titrage peut être réalisé plus rapidement en utilisant un indicateur coloré. Choisir, dans la liste proposée ci-dessous, un indicateur convenable, en justifiant la réponse..

indicateur
hélianthine
rouge de bromophénol
bleu de bromothymol
rouge de crésol
phénolphtaléine
zone de virage
3,1 ; 4,4
4,8 ; 6,4
6,0 ; 7,6
7,2 ; 8,8
8,2 ; 10,0
La zone de virage de l'indicateur coloré doit contenir le pH du point équivalent ( pH= 8 dans ce cas) : donc le rouge de crésol est le plus approprié.






  

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