Etude d'une estérification : sujet ASPF ( acueil, savoir, partage, francophonie) 2008

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Etude de l'estérification
Deux étudiants décident de refaire les expériences réalisées en 1862 par les chimistes Marcellin Berthelot et Léon Péan de Saint-Gilles, concernant la réaction d'estérification à partir de l'acide éthanoïque CH3-COOH
et de l'éthanol CH3-CH2OH.
Ils préparent dix ampoules identiques. Ils introduisent dans chaque ampoule 0,10 mol de chacun des réactifs.
Les ampoules sont fermées hermétiquement et placées dans une enceinte à température constante de 100°C, à
une date prise comme date initiale (t= 0).
A une date t donnée, ils sortent une ampoule de l'enceinte, la refroidissent rapidement et effectuent un dosage
de l'acide éthanoïque restant avec une solution titrée d'hydroxyde de sodium en présence de phénolphtaléine.
Le tableau donné ci-dessous donne les résultats des dosages successifs.
Résultats des dosages des dix ampoules: quantité de matière d'acide éthanoïque (n) en fonction de la date
de prélèvement (t).

Date ( heure)
0
4
10
20
40
100
150
200
250
300
Quantité de matière n (mmol)
100
75
64
52
44
36
35
34
33
33
  Écrire l'équation de la réaction associée à l'estérification qui se produit dans chaque ampoule. Nommer
l'ester formé
.

Pourquoi refroidit-on rapidement les ampoules avant chaque dosage ?
On réalise un blocage cinétique : la composition du milieu reste pratiquement constante.
A l'aide du tableau d'avancement de la réaction ayant lieu dans chaque ampoule :
Déterminer l'avancement maximal xmax.

avancement (mmol)
CH3COOH
CH3-CH2OH ester
+eau
initial
0
100
100
0
0
à l'équilibre
x
100-x=33
100-x
x
x
xmax = 100-33 = 67 mmol.



Calculer l'avancement x(t) à la date t dans les ampoules correspondant respectivement aux dates t = 10h et
t = 300 h
.

x(10) =100-64 = 36 mmol ; x(t=300) = 100-33 = 67 mmol.
Définir le taux d'avancement t(t) de la réaction d'estérification à la date t.
t(t) =x(t) / x(t=300).

.


On donne ci-dessous la courbe t (t) représentant la variation du taux d'avancement de l'estérification en fonction du temps.Les courbes correspondant à cette étude et donnant l'évolution de la vitesse v au cours du temps sont représentées :

À partir de l'allure de la courbe t(t), énoncer deux propriétés de la transformation étudiée.
L'estérification est lente et limitée (le taux d'avancement final est inférieur à 1 ) par l'hydrolyse de l'ester.




Tracer, sur le même graphe, l'allure de la courbe qui serait obtenue si l'expérience était réalisée à une
température plus élevée. Justifier
.
La température est un facteur cinétique : à température plus élevée l'équilibre est plus rapidement atteint mais sa composition reste inchangée.




  

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