Le goût umami, le goût sucré. Concours Capes 2014

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Le goût umami.
Les glutamates dérivent de l'acide glutamique ( acide 2-aminopentanedioïque ). On trouve dans les tables trois valeurs de pKa pour les couples dérivant de l'acide glutamique : pKa1 = 2,16, pKa2 = 4,15 et pKa3 = 9,58.

Sur un axe gradué en pH représenter la forme acido-basique prédominante dérivée de l'acide glutamique en justifiant.
A pH < pKa1, les formes acides -COOH prédominent ; le groupe amine est sous forme NH3+.
A pH > pKa2, les formes -COO- prédominent ; à pH <pKa3, la forme NH3+ prédomine.
A pH > pKa2, les formes -COO- prédominent ; à pH >pKa3, la forme NH2 prédomine.

La cuisine asiatique fait grand usage du glutamate de sodium ( GMS, glutamate monosodique, exhausteur de goût portant le code E621 ) parfois suspecté de provoquer des troubles de la santé, notamment des migraines.
Dessiner la structure du GMS et justifier que ce soit la forme acido-basique présente dans la cuisine asiatique.

On trouve l'extrait suivant sur un site internet couramment consulté par les élèves et les enseignants scientifiques :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide glutamique.
De nombreux aliments utilisés dans la cuisine occidentale sont riches en glutamate déshydrogénase ( à ne pas confondre avec le glutamate monosodique, qui lui n'est pas naturel et fabriqué industriellement à partir de produits dont on ignore toute provenance ) comme l'asperge verte ( 106 mg /100 g), la coquille St Jacques ( 140 mg/100 g) et la tomate ( 246 mg/100 g), ils ne déclenchent aucune migraine ou autre maladie car le glutamate déshydrogénase présent dans ces aliment est naturel. En revanche des études sérieuses ont démontré que le glutamate monisodique pouvait avoir eun effet désastreux sur des souris...
Repérer dans cet extrait deux idées susceptibles d'amorcer une discussion en classe et préciser à quelle conclusion vous souhaiteriez faira aboutir cette discussion.
Le glutamate monosodique et le glutamate déshydrogénase ne doivent pas être tout à fait identiques au regard de leur action différente sur l'organisme. Cette différence peut-elle provenir de leur structure moléculaire ?
Le glutamate du GMS et le glutamate issu d'autres aliments confèrent le même goût umami.
Le glutamate d'origine naturel existe sous forme d'un énantiomère biologique, l'acide L ou S(+)-glutamique et est reconnu par l'organisme.
Le glutamate de synthèse est un mélange racémique ( 50 % de chaque énantiomère).



Le goùut sucré.
Pour sucrer les aliments, on peut utiliser le sucre blanc, qui présente comme inconvénient de favoriser, entre autres, l'obésité et les caries dentaires.
Indiquer le nom scientifique de ce sucre.
 Le sucre blanc est majoritairement formé de saccharose.
Il est possible de remplacer le sucre blanc par des polyols moins caloriques et peu cariogènes. Le sucre de bouleau ou xylitol ( E967) est présent naturellement dans certains aliments comme les framboises. Il est obtenu industriellement par réduction du xylose, lui même extrait de l'écorce de bouleau. Le xylose est un stéréoisomère de configuration du 2, 3,4,5-tétrahydroxypentanal.

Représenter les formules semi-développées ou topologiques du xylose et du xylitol en indiquant les centres stéréogènes.

La molécule de xylitol n'est pas chirale
Que peut-on en déduire sur les descripteurs stéréochimiques ( configurations) de certains de ses centres stéréogènes ? Justifier.
La molécule possède un élément de symétrie.


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Il existe des produits sucrants totalement synthétiques. L'aspartame ( E951), dont la structure est donnée, possède un pouvoir sucrant plus de 100 fois supérieur à celui du sucre blanc. Cet édulcorant est hydrolysé dans l'estomac.

Protocole d'hydrolyse acide de l'aspartame :
Deux sucrettes d'aspartame sont broyées dans un mortier et solubilisées dans 25 mL d'acide chlorhydrique concentré ( 12 mol/L). Le milieu est porté à reflux pendant 2 heures, puis refroidi dans un bain de glace. Environ 1 mL de solution est prélevé et neutralisé par une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium jusqu'à disparition du dégagement gazeux de dioxyde de carbone.
Dresser la liste exhaustive du matériel à demander aux techniciens de laboratoire pour mettre en oeuvre le protocole de chauffage à reflux au lycée.

A : réfrigérant à eau ; : ballon ; D : chauffe ballon ; E : élévateur à croisillons.
Proposer une méthode d'identification des produits obtenus et décrire succinctement les résultats attendus.
Afin d'identifier les produits obtenus lors de l'hydrolyse de l'aspartame, on réalise une chromatographie sur couche mince (CCM).
Si les taches sont incolores, on les fera apparaître sous une lampe UV ou à l'aide d'un produit chimique.
Par exemple les fonctions alcool des sucres réduisent le permangante de potassium qui vire au jaune.
En fait l'hydrolyse , à chaud en milieu acide, de l'aspartame conduit à l'obtention de trois produits :
la
phénylalanine ( acide 2-amino-3-phénylpropanoïque), l'acide aspartique ( acide 2-aminobutane-dioïque ) et le méthanol.


En quoi cette hydrolyse dans l'estomac présente-telle des dangers pour la santé ?
L'hydrolyse de la fonction ester de l'aspartame conduit également au méthanol CH3OH, substance nocive pour l'organisme.












  

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