Etude de la vitamine D. Bts chimiste 2014

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La vitamine D est liposoluble. C'est une hormone synthétisée par l'organisme humain. Elle est à l'origine du calcitriol, hormone qui joue un rôle essentiel dans la fixation du calcium par l'organisme.
Deux formes de la vitamine D ont une activité biologique importante : la vitamine D2 et la vitamine D3.
La vitamine D3 a une origine exogène et endogène : elle peut être apportée, comme toute vitamine, par l’alimentation (origine exogène) ; elle peut être synthétisée par la peau sous l’influence des rayons ultra-violets UVB à partir du cholestérol (origine endogène).
Une quantité suffisante de vitamine D est nécessaire tout au long de la vie, afin d’éviter les carences et donc des déséquilibres pouvant entraîner une maladie. Étant donné qu’il existe peu d’aliments riches en vitamine D, et que l’exposition au soleil, en France, fait souvent défaut en automne-hiver, une supplémentation est parfois envisagée.
Définir les termes suivants : vitamine ; liposoluble.
Une vitamine est nécessaire en faible quantité à un organisme vivant. Ce dernier ne peut pas en synthétiser en quantité suffisante. Une espèce liposoluble est soluble dans les lipides.
Dans la phrase soulignée ci-dessus (Étant donné…..envisagée), justifier la nécessité d’une exposition au soleil.
Une vitamine nest pas fabriquée de façon suffisante par l'organisme et peu d'aliments en contiennent. Par contre la peau, sous l'influence des rayons UVB solaire, peut fabriquer la vitamine D à partir du cholestérol.
Existe-t-il une relation d’isomérie quelconque entre la vitamine D2 et la vitamine D3 ?

Ces deux molécules ont des formules brutes différentes : elles ne sont pas isomères.
Indiquer la configuration absolue de l’atome de carbone asymétrique numéroté 1 du calcitriol.
Indiquer la configuration des doubles liaisons C=C du calcitriol.



Dans cette partie, on s’intéresse à la 25-hydroxy-vitamine D3 dont la structure est donnée ci-dessous :

Étude du spectre UV.
Proposer une interprétation à propos de la longueur d’onde maximale observée( lmax = 265 nm), sachant que l’éthène (éthylène) absorbe à 171 nm. Comment appelle-t-on ce phénomène ?
Les doubles liaisons C=C sont conjuguées : effet bathochrome, ou déplacement du maximum d'absorbance vers les grandes longueurs d'onde.
Étude du spectre IR.
 Identifier la(les) bande(s) de vibration(s) d’élongation mettant en évidence la fonction alcool.
Elongation O-H : large bande vers 3400 cm-1,due aux liaisons hydrogène.
Elongation C-O : bande vers 1050 cm-1.
Quelles sont les bandes de vibrations d’élongation mettant en évidence les différentes liaisons C=C présentes dans la molécule ?
Elongation C=C : bande vers 1650 cm-1. Elongation Csp2-H : bande vers 3050 cm-1.



Étude du spectre RMN 1H.
Que représentent δ et 100 MHz dans les données du spectre RMN ?
d : déplacement chimique ( ppm) ; 100 Hz : fréquence du rayonnement radiofréquence.
Préciser le rôle du chloroforme deutéré CDCl3. Pourquoi le chloroforme (trichlorométhane) doit-il être deutéré ?
La plupart des composés sont solubles dans ce solvant volatil, donc facile à se débarasser. Il est non réactif et n'échangera pas son deutérium avec les protons des molécules étudiées. Un tel solvant deutéré ne donne pas de signal en RMN du proton et aucun pic supplémentaire ne va interférer  avec l'analyse du composé étudié.
Identifier les protons responsables des signaux à 0,54 ppm, 0,90 ppm et 1,22 ppm.

Identifier, de manière générale, quels protons sont responsables des signaux à 4,80 ppm et 5,00 ppm. Justifier avec précision.

Il s'agit des protons éthyléniques (A ) n'ayant aucun proton proche voisin (le signal est un singulet).
 En utilisant la table d’incrément fournie, calculer le déplacement chimique des protons éthyléniques HB et HC. Conclure en attribuant les signaux à 5,97 ppm et 6,25 ppm.

HC : d = 5,25+1,24 -0,22-0,28 = 5,99 ppm.
HB : d = 5,25+1 -0,22-0,23 = 5,8 ppm.




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