Préparation de la procarbazine. Bts bioanalyse et contrôles 2014

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Etape 1.
Donner la formule semi-développée de A  et  son nom.

Préciser le rôle de AlCl3.
Le trichlorure d'aluminium, acide de Lewis, joue le rôle de catalyseur.
Proposer un mécanisme réactionnel pour cette substitution électrophile.

Etape 2.
A réagit avec le monoxyde de carbone pour donner un mélange de deux composés isomères B et B'. B est obtenu majoritairement. Le monoxyde de carbone en présence de chlorure d'hydrogène et de trichlorure d'aluminium réagit comme le chlorure de méthanoyle.

Donner la formule semi-développée du chlorure de méthanoyle.

Justifier l'existence de deux isomères B et B'.
La seconde substitution électrophile peut s'effectuer en position para et en position ortho ( plus encombrée, donc moins favorable ).
Donner la formule semi-développée de B'.
Etape 3.
B réagit avec le dichromate de potassium en milieu acide pour donner C.

Ecrire les demi-équations électroniques des deux couples mis en jeu puis l'équation bilan.
Cr2O72-aq / Cr3+aq : Cr2O72-aq +14H+aq + 6e- ---> 2Cr3+aq +7H2O.
RCOOH / RCHO : 3 fois {RCHO + H2O ---> RCOOH + 2H+aq + 2e-}
Ajouter :
Cr2O72-aq +14H+aq + 6e- +3RCHO +3 H2O---> 2Cr3+aq +7H2O +3RCOOH + 6H+aq + 6e-.
Simplifier :
Cr2O72-aq +8H+aq +3RCHO ---> 2Cr3+aq +4H2O +3RCOOH .
Nommer C en utilisant les règles de la nomenclature officielle.
acide 4-méthylbenzoïque.



Etape 4.

Donner la formule et le nom d'un réactif permettant de réaliser cette réaction.
PCl5, pentachlorure de phosphore.
Etape 5.

Choisir parmi les termes suivants ceux qui caractérisent la réaction étudiée.
adition ; élimination ; substitution ; nucléophile ; électrophile ; radicalaire.
Il s'agit d'un réaction de substitution radicalaire.
Etape 6.


Nommer la nouvelle fonction obtenue dans le composé F.
Fonction amide
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Etape 7 .





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