Synthèse de l'Inapétyl : bts Biotechnologie 2013.

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L'inapétyl, noté H, est le nom commercial de la (2S)-N-benzyl-N-méthyl-1-phénylpropan-2-amine, dérivé de l'amphétamine, utilisé pour restreindre l'appétit chez les personnes souffrant d'obésité. Sa formule est la suivante :

Une synthèse de la molécule est proposée ci-dessous :
Etape 1 : le benzène réagit avec le monochloroéthane en présence de trichlorure d'aluminium AlCl3 pour former un composé A monosubstitué.
Ecrire l'équation de la réaction.
C6H6 + CH3-CH2Cl ---> C6H5-CH2-CH3 + HCl.
Donner le mécanisme de cette réaction en explicitant le rôle de AlCl3.
AlCl3 ( acide de Lewis ) est un catalyseur, il conduit à la formation d'un carbocation.

Etape 2 : le composé A traité par le dichlore en présence d'UV est transformé en un produit  monohalogéné B
C6H5-CH2-CH2Cl.
Ecrire l'équation de la réaction et caractériser cette réaction à l'aide d'un ou plusieurs des mots suivants : addition, substitution, élimination, radicalaire, électrophile, nucléophile
C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ---> C6H5-CH2-CH2Cl + HCl.
Substitution radicalaire sur la chaîne latérale.


Etape 3 : en présence de magnésium solide dans l'éther anhydre, le composé B réagit pour donner un produit C.
Ecrire la formule semi-développée du composé C.

Citer au moins une des précautions à prendre au cours de cette synthèse.




lI faut travailler en milieu anhydre, sinon l'organomagnésien est détruit par l'eau ( la réaction est vive); de plus l'éther, par ses propriétés basiques, stabilise l'organomagnésien formé.
L'éther est un produit inflammable : travailler en absence de flamme.


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Etape 4 : le composé C réagit avec un aldehyde pour former, après hydrolyse acide, le composé D.

Ecrire la formule et le nom de l'aldehyde.
Ethanal CH3-CHO.
L'alcool D existe sous forme de deux énantiomères.
Ecrire une représentation de Cram de chacun d'eux. Indiquer la configuration absolue du carbone asymétrique en donnant sans justifier l'ordre de priorité des différents groupements.

Etape 5 : l'oxydation du composé D par le dichromate de potassium conduit à un produit E, qui réagit positivement avec la 2,4-DNPH mais négativement avec la liqueur de Fehling.

En déduire le groupe fonctionnel présent et écrire la formule semi-développée de E.
Le test positif avec la 2,4-DNPH révèle le groupe carbonyle des aldehyde et cétone.
Le test négatif  à la liquer de Fehling élimine les aldehydes.

Etape 6 : la méthylamine réagit avec le composé E : on obtient F et de l'eau.

  Ecrire l'équation de la réaction.






Etape 7 : le composé F est traité par du dihydrogène sur le nickel de Raney. On observe une hydrogénation de la double liaison C=N. On obtient une amine secondaire notée G de formule brute C10H15N.
Ecrire la formule semi-développée du composé G.

Etape 8 : le composé G réagit avec le 1-chloro-1-phénylméthane en présene d'une base pour donner H.
Caractériser la réaction à l'aide d'un ou plusieurs des mots suivants : addition, substitution, élimination, radicalaire, électrophile, nucléophile.
Alkylation de l'amine par substitution nucléophile.
La vitesse de la réaction de l'étape 8 ne dépend pas de la concentration du composé G.
Quelle précision d'ordre cinétique peut-on apporter sur la nature du mécanisme ?
SN1 : la première étape ( formation du carbocation C6H5-CH2+ ) est cinétiquement déterminante.




  

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