La RMN en archéologie : bac S Amérique du Sud 2014
 


Dans une vieille cave, un collectionneur d’objets anciens trouve une cruche en grès hermétiquement fermée contenant encore un liquide. Il s’agit d’une cruche anglaise datant de la première guerre mondiale qui pouvait contenir du lait, de
l’eau, de la bière ou du rhum. Étant très curieux de nature, il décide de faire appel à un ami scientifique afin de découvrir la nature du liquide contenu dans ce récipient.
Celui-ci décide de réaliser une distillation fractionnée du liquide et réussit à isoler trois substances. Après purification, il procède à une étude par spectroscopie RMN et obtient trois spectres exploitables.
Les résultats de ces analyses ainsi que quelques données sont présentés dans les documents ci-après.
L’objectif de l’exercice est donc de trouver quelle pourrait être la nature du liquide stocké dans cette cruche.
Document 1. Quelques espèces chimiques que l’on trouve dans les boissons • Lait : eau, lactose, acide lactique.
• Bière : eau, éthanol, glucose, acide citrique, acide pyruvique.
• Rhum : eau, éthanol, acide éthanoïque, acide propanoïque, acide 2-éthyl-3-méthylbutanoïque, acide palmitique.
Représentation de quelques molécules :


Indiquer par une croix si les propositions indiquées sont vraies ou fausses et préciser, le cas échéant, le numéro du document qui permet éventuellement de choisir la réponse.
Proposition
Réponse

La hauteur de chaque saut vertical de la courbe d’intégration
est proportionnelle au nombre de protons équivalents
responsables du signal correspondant.
Vrai

Un groupe de protons équivalents (a) ayant pour voisins n
protons (b) présente un signal de résonance sous forme d'un
multiplet de (n+1) pics.
Vrai

La substance n° 2 peut être de l’éthanol.
Faux
On observe bien les pics caractéristiques du groupe éthyle CH3-CH2 mais le singulet à d = 12 ppm correspond à l'hydrogène d'un acide carboxylique
La molécule d’acide 2-éthyl-3-méthylbutanoïque a pour
représentation topologique :
Vrai

L’acide pyruvique présente 4 protons équivalents.
Faux
Un groupe métyle CH3 et un groupe hydroxyle OH.



À partir de tous les documents fournis et de vos connaissances personnelles, identifier quelle peut être la
boisson présente dans cette cruche en justifiant clairement la démarche suivie
.

La substance n°1 correspond à l'éthanol.

.



La substance n°2 peut correspondre à l'acide propanoïque.

La substance n°3 peut être l'acide 2-éthyl-3-méthylbutanoïque.
On identifie ainsi trois substances se trouvant dans le rhum.





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