L'aspartame. Bac St2S 2014


L'aspartame.
L'aspartame est un édulcorant non calorique. Il a été découvert en 1965 et commercialisé dans les années 80. C'est une poudre blanche, sans odeur, dont le pouvoir sucrant est environ 200 fois supérieur à celui du sucre. Il est incorporé dans de nombreuses denrées alimentaires à travers le monde. Il est commercialisé sous plusieurs noms de marques, et porte le label E951 en Europe.
Sa formule semi-développée est la suivante.
Donner les noms des groupes d'atomes encadrés.
Quelle est la géométrie de ce groupe d'atomes central ?
Le carbone du proupe amide est lié à trois autres atomes : cet atome de carbone est trigonal plan.
La molécule d'aspartame contient quatre groupes caractéristiques dont le groupe -NH2.
Nommer ce groupe.
Groupe amine.
Après avoir été ingéré, l'aspartame en tant que tel n'entre pas dans la circulation sanguine, car il est dégradé dans les intestins en trois composés : deux acides a- aminés, l'acide aspartique et la phénylalanine, ainsi qu'un alcool, le méthanol.
Le corps métabolise rapidement l'acide aspartique et le méthanol, sans pour autant augmenter leur concentration, de manière significative, dans le sang. Ceci est aussi valable dans le cas où l'aspartame a été consommé en dose unique, équivalente à l'entièreté de la Dose Journalière Admissible (DJA), qui est de 40 mg par kg de masse corporelle.
Formule semi-développée de la phénylalanine.

Définir le terme souligné dans le texte.
Un acide a-aminé compte un groupe amine et un groupe acide carboxylique portés par le même carbone.
On peut réaliser cette dégradation en laboratoire en utilisant un chauffage à reflux dont le montage est représenté. Indiquer le nom de la verrerie repérée par les lettres A et B.


A : réfrigérant à eau ; B : ballon contenant le mélange réactionnel.



Définir un atome de carbone asymétrique. Recopier la formule semi-développée de la phénylalanine et indiquer par un astérisque l’atome de carbone asymétrique.
Un atome de carbone asymétrique est tétragonal, lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. Il est repéré par * sur la formule semi-développée.

.


Un mélange de phénylalanine (Phé) et d'acide aspartique (Asp) peut donner différents dipeptides. On étudie dans cette question la réaction de synthèse du dipeptide Phé-Phé.
Ecrire l’équation de cette réaction.

Quels autres dipeptides peut-on obtenir à partir du mélange cité précédemment, si on ne prend pas de précautions particulières ?
Les nommer en utilisant les abréviations données.
On peut obtenir trois autres dipeptides :  Asp - Asp ; Phé - Asp ; Asp - Phé.
Un des enfants a une masse de 60 kg. Calculer la masse maximale d'aspartame qu'il peut ingérer en une journée sans risque notable pour sa santé.
DJA * masse de l'enfant = 40*60 = 2400 mg = 2,4 g.




.





  

menu