Synthèse de l'acétate d'éthyle. Bac S Pondichéry 2014

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L'acétate d'éthyle est un liquide utilisé comme solvant pour les vernis à ongles et certaines colles, en raison de sa faible nocivité et de sa volatilité importante. Il est aussi utilisé dans l’industrie agroalimentaire dans certains arômes fruités.
La synthèse de l’acétate d’éthyle est facilement réalisable au laboratoire. Un exemple de
protocole expérimental est décrit ci-dessous :
Etape 1. Dans un ballon de 100 mL, introduire un mélange équimolaire de 0,10 mol d'acide acétique et 0,10 mol d'éthanol. Y ajouter 0,5 mL d'acide sulfurique concentré (H2SO4(l)) et quelques grains de pierre ponce. Porter le mélange à ébullition dans un dispositif de chauffage à reflux pendant 30 minutes.
Etape 2. Laisser refroidir le mélange réactionnel à l’air ambiant puis dans un bain d’eau froide.
Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant environ 50 mL d’eau salée. Agiter prudemment quelques instants en dégazant régulièrement, puis éliminer la phase aqueuse.
Etape 3. Ajouter alors à la phase organique 60 mL d’une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium (Na(aq)+ + HCO3(aq)-) de concentration molaire 1 mol.L-1.
Laisser dégazer et décanter puis éliminer la phase aqueuse. Recueillir la phase organique dans un bécher. Sécher cette phase avec du chlorure de calcium anhydre puis filtrer. Recueillir le filtrat dans un erlenmeyer propre et sec.
Une synthèse réalisée au laboratoire en suivant ce protocole a permis d’obtenir un volume de filtrat égal à 5,9 mL.
Données :
Couple acide/base : H2O,CO2(aq) / HCO3(aq)-).


Acide acétique
Ethanol
Acétate d'éthyle
Masse molaire (g/mol)
60,0
46,1
88,1
Masse volumique ( g/L)
1,05
0,789
0,925
Température d'ébullition °C
118
78,4
77,1
Température de fusion °C
16,6
-117
-83,6
Solubilité dans l'eau
Très grande Très grande
87 g/L à 20°C
Solubilité dans l'eau salée
Très grande
Tres grande
Presque nulle
Réaction de synthèse.
La synthèse de l’acétate d’éthyle est modélisée par la réaction d’équation :
CH3COOH(l) + C2H5OH(l) ⇌ CH3COOC2H5(l) + H2O(l).
Identifier, en justifiant votre réponse, les fonctions chimiques des molécules organiques intervenant dans la réaction de synthèse.
CH3COOH(l) : groupe carboxyle ( fonction acide carboxylique ).
C2H5OH(l) : groupe hydroxyle ( fonction alcool primaire).
CH3COOC2H5(l) : ester.
Quel est le nom de l’acétate d’éthyle en nomenclature officielle ?
Ethanoate d'éthyle.




Parmi les montages suivants, justifier celui qu’il convient de choisir pour l’étape 1.
Pourquoi les deux autres montages ne conviennent-ils pas ?

Le montage B est un montage à chauffage à reflux. Les vapeurs se condensent dans le réfrigérant droit et retombent dans le milieu réactionnel, il n'y a pas de perte de matière.
Montage C : distillation simple ; montage A : distillation fractionnée. Par distilmlation, l'espèce la plus volatil l'alcool est enlevé du mélange réactionnel.
Proposer un titre pour nommer chacune des trois étapes du protocole.
Etape (1) : synthèse utilisant un dispositif de chauffage à reflux.
Etape 2 : extraction de la phase organique par décantation.
Etape 3 : purification de la phase organique et récupération de l'ester.
Justifier, en argumentant avec une équation de réaction si cela est nécessaire, le choix dans ce protocole des conditions opératoires suivantes :
- ajout d’acide sulfurique concentré : cet acide joue le rôle de catalyseur, il accélère la réaction.
- chauffage à reflux : la température est un facteur cinétique.
- mélange avec de l’eau salée : l'ester est insoluble dans l'eau salée.
- ajout d’une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium : élimination de l'acide sulfurique et de l'acide acétique.
HCO3(aq)- +H3O+aq = 2H2O + CO2(g).

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Rendement.
Déterminer la valeur du rendement de la synthèse en expliquant la méthode mise en oeuvre.
Les réactifs sont en proportions stoechiométriques ; dans le cas d'une réaction totale on obtiendrait 0,10 mol d'ester.
Masse d'ester obtenu : 5,9 * 0,925 =5,46 g.
Quantité de matière d'ester : 5,46 / 88,1 =0,062 mol.
Rendement = 0,062 / 0,10 = 62 %.
Est-il exact de dire que ce rendement est égal à la proportion d’éthanol consommé au cours de la transformation ? Commenter.
Non, il faut tenir compte des pertes lors des étapes 2 et 3.
 Mécanisme réactionnel.
Le mécanisme réactionnel modélisant la réaction de synthèse de l’acétate d’éthyle à partir de l’acide acétique et l’éthanol comporte cinq étapes représentéesci-dessous :
Quels groupes d’atomes correspondent respectivement aux lettres R et R’ ?
R correspond à CH3 et R' à CH3-CH2.
Compléter les étapes 1 à 5 avec une ou plusieurs flèches courbes, si nécessaire. Que représentent ces flèches courbes ?

Les flèches courbes représentent un transfert de doublet électronique d'un site donneur vers un site accepteur.
Donner la catégorie des réactions des étapes 2 et 4, dans le sens direct.
Etape 2 : addition nucléophile sur le carbonyle
Etape 4 : élimination d'une molécule d'eau.
D’après le mécanisme proposé, quel est le rôle joué par H+ dans la synthèse de l’acétate d’éthyle ? Commenter.
H+ est un catalyseur. Il réagit à la première étape du mécanisme et est régénéré à la dernière étape. Il modifie le mécanisme réactionnel.




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