L'homochiralité du vivant. Bac S Polynésie 2014

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L'alanine est un acide aminé.
Justifier son appartenance à la famille des acides aminés.
L'alanine porte un groupe amine NH2 et un groupe carboxyle COOH portés par le même carbone : l'alanine est un acide a-aminé.
Justifier qu'il existe deux stéréoisomères de l'alanine. En donner la représentation de Cram et identifier le type d'isomérie.
La présence d'un atome de carbone asymétrique conduit à l'existence de deux énantiomères.

Deux molécules d'alanine peuvent réagir pour former une liaison peptidique.
Représenter la formule semi-développée du dipeptide obtenu. déterminer la catégorie de cette réaction chimique.
Il s'agit d'une réaction de substitution : à partir de deux réactifs on obtient deux produits.

Pourquoi les protéines sont-elles qualifiées de macromolécules ?
Les protéines résultent de l'addition d'un grand nombre d'acides aminés.



Homochiralité et origine de la vie.
Donner une définition de homochiralité.
Au sein du vivant les réactions de synthèse conduisent à la formation d'un seul des deux énantiomères d'une molécule.
Attribuer un titre à chacun des documents.

Document 1 :  l'homochiralité dans le monde vivant.

Document 2 : quelle est l'origine de l'homochiralité ? Terrestre ou extra-terrestre ?
Document 3 : une preuve expérimentale de la théorie abiotique.

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Qu'est ce qui permet aux scientifiques de privilégier une origine extra-terrestre à l'homochiralité du vivant ?
Les faits : en 1970 on découvre, dans une météorite, la présence d'acides aminés présentant un excès d'énantiomère gauche.
En 1997, on découvre un rayonnement de lumière polarisée provenant de la nébuleuse d'Orion.
L'effet d'une lumière polarisée sur des énantiomères.
Une lumière polarisée agit de manière différente avec un énatiomère "gauche" et un énantiomère "droit". En absorbant une lumière polarisée, les molécules optiquement actives se dégradent en donnant un excès d'énantiomére gauche ou droit.
La preuve expérimentale.
Les chercheurs on reproduit en laboratoire un échantillon de glace de comète ; cette glace a été soumise à une lumière UV polarisé rencontrée dans les milieux interstellaires. Une analyse du résidu organique montre un excès d'énantiomère gauche, comparable à celui mesuré dans les comètes primitives.
L'homochiralité du vivant a donc bien une origine extra-terrestre.





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