Les alcools industriels. Bac S Liban 2014


Le méthanol.
Justifier le caractère polaire de la molécule de méthanol.
Les atomes de carbone et d'hydrogène ont une électronégativité voisine. Par contre l'atome d'oxygène est bien plus électronégatif que l'atome de carbone.

Le barycentre des charges partielles négatives ne coïncide pas avec le barycentre des charges partielles positives : la molécule est donc polaire.
Associer chacune des équations ou demi-équations suivantes à l'un des usages du méthanol.
(a) CH3OH + H2O = CO2+ 6H++ 6e-.
Oxydation du méthanol dans une pile à combustible
(b) CH3OH + CO ---> CH3CO2H.
Production d'acide acétique.
Dans la demi-équation électronique ci-dessus, le méthanol intervient-il en tant qu'oxydant ou en tant que réducteur ? Justifier.
Le méthanol cède des électrons : c'est un réducteur qui s'oxyde.
La synthèse du MTBE peut être modélisée par la réaction d'équation suivante :

L'alcène réagissant avec le méthanol présente-t-ilune isomérie Z/E ? Justifier.
Les atomes de carbone doublement liés portent les même groupes, soit deux hydrogène soit deux groupes méthyle CH3 : cet alcène ne présente pas d'isomérie Z/E.

La recherche étudie actuellement la production de méthanol par hydrogénation du dioxyde de carbone.
Quel(s) intérêt(s) celle-ci présente-t-elle au point de vue du respect de l'environnement ?
Le dioxyde de carbone est un gaz à effet de serre, responsable des modifications climatiques : produire du méthanol à partir du dioxyde de carbone atmosphérique est un moyen de diminuer sa concentration dans l'air.



L'éthanol.
C'est un solvant miscibles avec la plupart des composés organiques. C'est également un carburant, ajouté à l'essence en diverses proportions selon les pays. Une grande partie de l'éthanol industriel est produit par hydratation de l'éthène C2H4 par catalyse acide.
Ecrire l'équation chimique  correspondante.
C2H4 + H2O ---> CH3CH2OH.
A quelle grande famille de réactions en chimie organique cette réaction appartient-elle ? Justifier.
Une double liaison C=C disparaît et deux nouvelles liaisons simples sont créées. Il s'agit donc d'une réaction d'addition sur une double liaison éthylénique.
La première étape du mécanisme réactionnel de cette réaction chimique consiste en une réaction entre la molécule d'éthène et un ion hydrogène H+ provenant du catalyseur.
Identifier les sites donneur et accepteur de doublet d'électrons puis représenter, à l'aide d'une flèche courbe, le mouvement du doublet d'électrons dans cette étape.
La double liaison C=C est le site donneur et l'ion hydrogène le site accepteur.
 

Pour quelle raison, au cours d'une étape ultérieure, l'ion H+ sera-t-il régénéré ?
L'ion H+ joue le rôle de catalyseur.

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Le butan-2-ol.
Il s'agit surtout d'un intermédiaire en synthèse.
La règle de Zaïtsev en chimie organique stipule que, lors de la déshydratation dun alcool, la double liaison se forme plutôt entre l'atome de carbone porteur du groupe hydoxyle et l'atome de  de carbone voisin le moins hydrogéné.
Déterminer la formule semi-développée de l'alcène obtenu majoritairement après déshydrataation du butan-2-ol.

L'oxydation du butan-2-ol peut conduire à la formation d'un solvant, la butan-2-one.
Donner la formule topologique de la butan-2-one.
Un laboratoire de recherche cherche à mettre au point un procédé d'oxydation du butan-2-ol en butanone respectueux de l'environnement. Le technicien réalise le spectre RMN du produit fabriqué.
Le produit formé est-il celui attendu ? Justifier.
Il s'agit bien du produit attendu, la butanone.









  

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