Autour de l'odeur de rhum. Bac S 2014

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Le rhum est une boisson alcoolisée utilisée dans la conception de pâtisseries ou de cocktails et fabriquée à partir de canne à sucre. Ses particularités gustatives sont diverses et dépendent des variétés et du lieu de culture de la matière première employée. L'industrie alimentaire met sur le marché de nombreux produits à odeur de rhum mais, pour des raisons économiques, beaucoup ne contiennent pas de rhum. L’odeur de rhum donnée à ces produits provient alors de l’emploi d’un arôme artificiel constitué de méthanoate d’éthyle.
L’objectif de cet exercice est d’étudier et de comparer différentes méthodes d’obtention du méthanoate d’éthyle pour choisir la meilleure stratégie de synthèse.

Quel protocole de synthèse le plus judicieux doit-on mettre en oeuvre pour obtenir le méthanoate
d’éthyle
?
L'estérification  est très lente en l’absence d’un catalyseur, limitée par l'hydrolyse de l'ester et athermique.
Protocole 3 :
"Dans un ballon de 250 mL contenant 0,30 mol d’éthanol, 4 gouttes d'acide sulfurique pur  et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 2,02 mol d’acide méthanoïque. On chauffe à reflux et lorsque l'équilibre est atteint, un
dosage montre qu'il reste 1,73 mol d’acide méthanoïque".
La température est un facteur cinétique, d'où l'utilisation du dispoditif de chauffage à reflux.
Ce dernier évite toute perte de matière : les vapeurs se condenent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel.
L'acide sulfurique, un catalyseur, accélère les réactions d'estérification et d'hydrolyse : l'équilibre est plus rapidement atteint.
La concentration d'un réactif est également un facteur cinétique ; l'acide méthanoïque étant en large excès, l'équilibre est déplacé dans le sens direct.
Quantité de matière d'ester formé : 2,02-1,73 = 0,29 ; rendement : 0,29 / 0,30 = 0,97.



Protocole 4 :
"Dans un ballon de 250 mL contenant 0,30 mol d’éthanol, 4 gouttes d'acide sulfurique pur et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 0,30 mol d’acide méthanoïque.
Le ballon est surmonté d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant, permettant la récupération d'un distillat (ci-contre). En tête decolonne, un thermomètre permet de suivre la température.
Celle-ci monte jusqu'à 55°C environ et se stabilise pendant un certain temps. Lorsque la température monte à nouveau, on arrête le chauffage. Le volume de distillat recueilli dans l’erlenmeyer est de 23,4 mL".
En éliminant le produit le plus volatil ( dans ce cas l'ester) au fur et à mesure ou il se forme, on déplace l'équilibre dans le sens direct.

Masse d'ester obtenue : 23,4 *0,918 = 21,5 g ;
quantité de matière d'ester : 21,5 / 74 =0,29 mol ;
 rendement : 0,29 / 0,30 = 0,97.

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