La chimie au service de la protection des plantes : Bac S Nlle Calédonie 2014.



Autour de l'acide benzylique
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Entourer les deux groupes caractéristiques et indiquer le nom de la fonction organique associée
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Compléter l'étape (a) du mécanisme réactionnel par le tracé des flèches courbes? Justifier.

Addition nucléophile de l'ion hydroxyde ( riche en électrons ) sur l'atome de carbone déficitaire en électrons du groupe carbonyle.
Dans l'étape (b) du mécanisme réactionnel, identifier A et préciser la nature de cette réaction. Justifier.

Réaction acide base : transfert d'un proton de l'ion oxonium à la base ion carboxylate.

Sans les représenter, montrer en argumentant, que l'exemple de phéromone utilisée dans les pièges comporte des énantiomères et des diastéréoisomères.
La phéromone proposée possède un atome de carbone asymétrique : d'où l'existence de deux énantiomères.
Cette phéromone possède également une double liaison carbone carbone ; ces carbones doublement liés portent des substituants différents : d'oùl'existence de deux diastéréoisomères ( isomérie de type Z / E).
Parmi les énantiomères possibles de cette phéromone, un seul est efficace et urilisé dans la constitution des "pièges à phéromones". Proposer une explication.
Pour qu'une molécule ait un effet biologique, elle doit interagir avec un site récepteur particulier de l'organisme. Cette interaction se fait par l'intermédiaire d'un atome de carbone asymétrique : un seul des deux énantiomères est donc efficace.
Quels sont les critères à prendre en compte pour choisir un mode de protection des plantes contre les insectes ? Lequel pourrait être le mieux adapté parmi ceux proposés. Justifier.
Les pesticides, les insecticides se dégradent difficilement ; ils peuvent s'accumuler dans la chaîne élémentaire et contaminer les milieux naturels. Ils ne sont donc plus adaptés.
Par contre les phéromones agissent à grande distance et à dose très faible. Elles n'ont pas les inconvénients des pesticides. Elles sont donc mieux adaptées.



Dosage des ions fer (II) dans une solution anti-chlorose.
Protocole :
Diluer 30 fois une solution anti-chlorose S contenant des ions fer (II) de concentration molaire c à déterminer. La solution ainsi obtenue est appelée S'.
Introduire dans un erlenmeyer un volume V1 = 20,0 mL de solution S' et d'acide sulfurique.
Réaliser le titrage à l'aide d'une solution titrante de permanganate de potassium de concentration c2 =5,0 10-3 mol/L en ion permanganate MnO4-.

MnO4-aq + 5Fe2+aq +8H+aq --->Mn2+aq +5Fe3+aq +4H2O(l).
En quoi l'usage d'une telle solution peut permettre de lutter contre la chlorose des végétaux ?
La chlorose est due à une manque de chlorophylle. Ce manque peut être dû à un manque de fer. Un produit anti-chlorose est donc riche en élément fer.
Lors du titrage réalisé, l'équivalence est obtenue pour un volume versé VE = 9,5 mL de la solution de permanganate de potassium. Comment cette équivalence est-elle repérée ?
L'ion permanganate est la seule espèce colorée. Avant l'équivalence il est est en défaut. Après l'équivalence il est en excès. On repère l'équivalence par le changement de teinte  de la solution : passage de l' incolore à violet assez foncé.

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A partir de ce titrage, le jardinier détermine le nom du produit commercial mis à sa disposition.
Expliquer sa démarche, détailler les calculs et donner le nom du produit commercial.
Quantité de matière d'ion permanganate à l'équivalence vE c2 =9,5 10-3*5,0 10-3 = 4,75 10-5 mol.
Quantité de matière d'ion fer (II) :  V1 c1 = 5
vE c2  ; c1 = 5*4,75 10-5 /(20,0 10-3) =1,19 10-2 mol/ L.
Tenir compte de la dilution : c = 30 c1 = 30*
1,19 10-2 =0,356 mol/L.
Concentration massique : c M(Fe) =
0,356 *56 ~20 g/L.
On identifie le produit " Fer Soni H39F".

Pour estimer l'incertitude sur la valeur de la concentration obtenue par cette méthode de titrage, l'expérimentateur est amené à reproduire un grand nombre de fois la même manipulation dans les mêmes conditions. Un des titrages réalisés donne une valeur de concentration très élevée en ion fer (II)  par rapport aux autres. Il est possible d'identifier deux erreurs de manipulations :
la solution titrante de permanganate de potassium a été diluée par mégarde ;
le volume de solution à doser a été prélevé en trop faible quantité.
Indiquer dans quel sens chacune de ces deux erreurs modifie la valeur expérimentale VE.
V1 prélevé correctement et solution titrante diluée : n(Fe2+) = constante = 5c2 VE. Si c2 diminue par dilution alors VE croît.
V1 trop faible et solution titrante correcte ( non diluée) : n(Fe2+) est inférieure à  5c2 VE.  c2 est constante donc VE décroît.
Si on admet qu'une seule erreur de manipulation est la cause de la valeur très élévée de la concentration en ion fer (II), laquelle a été commise ?
c1 = 5
vE c2  /V1.
Pour faire croître c1, il faut augmenter VE: l'erreur vient donc de la dilution " par mégarde" de la solution titrante.









  

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