Aurélie 04/12/12
 

 

Chimie organique : concours technicien de recherche 2012.
Université du Maine.

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Parmi les propositions A à E suivantes laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) concernant le composé ci-dessous :

A : Sa nomenclature selon les règles de l'IUPAC est : (Z)-3-phénylprop-2-ènal.
B: Sa nomenclature selon les règles IUPAC est : (E)-1-oxo-3-phénylprop-2-ène
C : Sa nomenclature selon les règles de l'IUPAC est : (E)-3-phénylprop-2-ènal. Vrai.
D : Le composé possède un groupe carboxyle
. Vrai.
E : Le composé est une molécule insaturée.
Vrai.
Ecrire en formule semi-développée tous les esters de formule brute C4H8O2.
b) Nommer chacun des esters
.

Parmi les représentations A à E, laquelle (lesquelles) est (sont) une (des) forme(s) mésomère(s) limite(s) ?


A : La molécule F possède un plan de symétrie.
B : La molécule F possède un axe de symétrie.
C : La molécule F est chirale.
Vrai.
D : La molécule F possède un carbone asymétrique.
E : La molécule F possède deux carbones asymétriques.
Vrai.

  .



oit la réaction suivante :

A : La configuration de la molécule est R. Vrai.

Son nom est : 3-chloro-3,4-diméthylpentane. 3-chloro-2,3-diméthylpentane.
Le composé G est dextrogyre.
Cette réaction est une substitution nucléophile. Vrai.
Parmi les molécules suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) de configuration absolue S
.





Synthèse d’un arôme de banane
L’arôme de banane utilisé dans l’industrie agroalimentaire est dû à un composé artificiel, l’éthanoate d’isoamyle dont la formule semi-développée est :donnée.
Ecrire l’équation de la réaction correspondante. Donner le nom de cette réaction.

Au laboratoire, les étiquettes des flacons ont été mélangées, et vous ne savez plus de deux flacons qui est l’aldéhyde, qui la cétone, et qui l’acide carboxylique.
Décrire des tests et leurs résultats permettant de départager les flacons.
Acide carboxylique : la mesure du pH donne une valeur unférieure à 7.
Cétone : test positif avec la 2,4-DNPH ( précipité jaune orangé), négatif avec la liqueur de Fehling.
Aldéhyde :
test positif avec la 2,4-DNPH ( précipité jaune orangé), positif avec la liqueur de Fehling ( à chaud, précipité rouge brique ).

Rétrosynthèse.
Pour chacun des alcènes suivants, proposer le ou les alcools qui peuvent permettre de le synthétiser par une réaction de déshydratation :

H2C=CH2 : éthanol CH3-CH2OH.
H2C=C(CH3)2 :
2-méthylpropan-1-ol HOH2C-CH(CH3)2.
Cyclohexène : cyclohexanol.




Chacun des alcools suivants est placé dans une solution d’acide chlorhydrique concentrée.
Donner les équations des réactions de substitution qui se produisent.
Propan-1-ol + Cl- + H3O+ ---> 1-chloropropane + 2H2O.
Hexan-1-ol + Cl- + H3O+ ---> 1-chlorohexane + 2H2O.
acide 2-hydroxypropanoïque
+ Cl- + H3O+ ---> acide 2-chloropropanoïque + 2H2O.
Cyclohexanol
+ Cl- + H3O+ ---> chlorohexane + 2H2O.


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