Aurélie 04/12/12
 

 

Synthèse du cinnamate de benzyle : BTS bioanalyses et contrôles 2012.

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Etape 1.
L'action du chlorométhane CH3-Cl sur le benzène conduit à la formation d'un composé A de formule semi-développe C6H5-CH3.
Ecrire l'équation de la réaction.
C6H6 +
CH3-Cl---> C6H5-CH3 + HCl.
Donner le nom et la formule d'un catalyseur fréquemment utilisé.
Trichlorure d'aluminium AlCl3.

Détailler les différentes étapes du mécanisme de ctte transformation chimique.

Si on ne prend pas suffisamment de précaution, on obtient fréquemment des produits secondaires de formule brute C8H10. Donner les formules semi-développées des deux produits les plus probables. Justifier leur formation.
Le groupe CH3 est donneur d'électron par effet inducteur  ;la densité électronique des positions ortho et para est renforcée ce qui favorise une seconde substitution.

Etape 2.
Le composé A réagit avec le dichlore en présence d'un rayonnement électromagnétique pour donner le composé B selon le schéma ci-dessous :
C6H5-CH3 + Cl2 --->
C6H5-CH2Cl + HCl.
parmi les termes suivants, choisir celui ou ceux qui caractérise(nt) la transformation étudiée :
addition, électrophile, élimination, nucléophile, radicalaire, substitution.
Substitution radicalaire.

Quel est le rôle du rayonnement électromagnétique ? Proposer un type de rayonnement adapté.
Un rayonnement de type UV provoque la formation de radicaux Cl..
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Etape 3.
le composé B réagit avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium Na+ + HO- pour donner le composé C de formule brute C7H8O.
Ecrire l'équation de la réaction.
C6H5-CH2Cl + HO- --->  C6H5-CH2OH+ Cl-.
Indiquer pourquoi l'ion hydroxyde peut être considéré comme une espèce nucléophile.
Cet ion est riche en électrons, ami des noyaux.
Nommer la fonction organique oxygénée présente dans le composé C ainsi que la classe de cette fonction.
Fonction alcool primaire - CH2OH.
Etape 4.
Le composé C réagit avec l'acide cinamique en présence d'acide sulfurique pour donner le cinnamate de benzyle.
Nommer la nouvelle fonction organique présente dans le cinnamate de benzyle.
Fonction ester.
Ecrire l'équation de la réaction.

Nommer cette réaction
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Estérification.
Cette réaction présente un rendement faible. Donner une explication succincte.
L'estérification est limitée par la réaction inverse, l'hydrolyse de l'ester.
De plus l'alcool benzylique, en milieu acide conduit à un carbocation C6H5-CH2+ stabilisé par résonance.
Proposer deux façons d'augmenter le rendement de cette étape 4.
Utiliser le réactif le moins onéreux en excès.
Remplacer l'acide carboxylique par l'anhydride ou le chlorure d'acyle correspondant.



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