Edulcorants, acides a-aminés, peptide, aspirine, bac St2S 09/2013.
 


Lors d’un vol, des boissons et des repas sont servis aux passagers. Des sodas allégés sont proposés. Ces boissons peuvent contenir deux types d’édulcorants : l’aspartame et l’extrait de stévia.
La stévia ou chanvre d’eau est une plante dont sont extraits des édulcorants intenses. L'Autorité européenne de sécurité des aliments émet le 14 avril 2010 un avis favorable pour l’utilisation de différents extraits purifiés de stévia, et en fixe une dose journalière admissible de 4 mg/kg de masse corporelle. Cela correspond à la DJA précédemment établie par le JECFA, Comité international mixte d'experts sur les additifs alimentaires FAO/OMS12.
http://www.efsa.europa.eu/fr/topics/topic/additives.htm
http://fr.wikipedia.org/wiki/Stevia
Donner la définition de la dose journalière admissible (DJA).
Masse maximale que l'on peut consommer par jour sans risque pour la santé.
A l'aide du texte ci-dessus, retrouver la valeur de la DJA pour l'extrait de stévia puis calculer la masse maximale de cet extrait qu'un adulte de 75 kg peut consommer quotidiennement.
Dose journalière admissible : 4 mg/kg.
Masse maximale consommable chaque jour par un individu de masse  75 kg : 4*75 =3,0 102 mg ou 0,30 g.
Un litre d’une boisson édulcorée contient 0,60 gramme d’extrait de stévia.
Montrer que le volume maximal de cette boisson que peut consommer quotidiennement un adulte de 75 kg est égal à 0,5 L.
0,60 / 0,30 = 0,5 L.
Commenter le résultat précédent.
Un adulte boit en général deux litres d'eau ou de sodas par jour : il est donc facile de dépasser la DJA de stévia.
Structure des édulcorants.
Nommer les groupes caractéristiques encadrés sur les formules semi-développées suivantes.
Encadrer, sur la formule semi-développée de l'aspartame fournie la liaison peptidique.

La liaison peptidique est un cas particulier d'un groupe caractéristique. Nommer ce groupe.
Groupe amide.
 



Lors de la digestion, l’aspartame subit une hydrolyse et libère trois espèces chimiques. L’équation de la réaction est la suivante :

Choisir et nommer le montage qui permet de réaliser cette hydrolyse en laboratoire.

Chauffage à reflux : montage c.
 Identifier dans la liste ci-dessous, la molécule A et recopier sa formule sur la copie.
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La molécule notée C dans l’équation de réaction donnée  a pour formule semi-développée : CH3-OH.
Nommer cette molécule.
Le méthanol.
Justifier l’appellation d’acide a-aminé donné à la phénylalanine.
La phénylalanine possède un groupe amine et un groupe acide carboxylique fixés sur le même atome de carbone.
Reproduire la formule semi-développée de la phénylalanine sur la copie et repérer par un astérisque l’atome de carbone asymétrique.

Donner la représentation de Fischer de la L- phénylalanine.


On fait réagir l'alanine avec la phénylalanine. On obtient entre autres le dipeptide Ala-Phé.
Ecrire la formule semi-développée de ce dipeptide.
Donnée : formule semi-développée de l'alanine

Nommer les autres dipeptides pouvant être obtenus en utilisant les abréviations Ala et Phé.
Ala - Ala ; Phé - Phé ; Phé - Ala.





A son arrivée, un passager est affecté par un mal de tête. Un ami lui donne un comprimé d’aspirine.
La formule semi-développée de l’aspirine est la suivante :

Dans la suite de l’exercice, l’aspirine, qui est un acide carboxylique faible, sera représentée par la formule simplifiée R-COOH.
Ecrire l’équation de la réaction de l'aspirine avec l'eau.
R-COOH aq + H2O = RCOO-aq + H3O+aq.
Donner l’expression de la constante d’acidité Ka de l’aspirine.
Ka = [
RCOO-aq][H3O+aq] / [R-COOH aq].
Le couple acide/base dont fait partie l’aspirine a un pKa égal à 3,5.
 Calculer la valeur de la constante d’acidité Ka.
Ka = 10-pKa = 10-3,5 =3,2 10-4.
 Représenter le diagramme de prédominance des espèces chimiques R-COOH et R-COO- . Quelle est l’espèce prédominante présente dans l’estomac où le pH est égal à 2 ?

A pH inférieur à pKa ( 3,5), la forme acide RCOOH du couple acide / base prédomine.




  


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