Aurélie 27/11/12
 

 

Synthèse de l'acétate d'isobutyle : bac S Nlle Calédonie 2012.

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L'acétate d'isobutyle est un composé moléculaire de la famille des esters. c'est un produit utilisé en parfumerie dans la préparation d'essences artiificielles ayant l'arôme de poire. Il sert aussi de solvant dans les colles, les peintures, les laques, les vernis, les encres d'imprimerie...
A température ambiante et à pression ordinaire, l'acétate d'isobutyle est un liquide incolore dont l'odeur fruitée est plaisante à faible concentration dans l'air. A forte dose, ce produit est dangereux et son odeur devient désagréable. Ainsi on évite de travailler dans des sites où les concentrations sont supérieures à 300 ppm ( partie par million ) ou 300 mg par kg d'air. D'après les informations données par l'INRS.
Qui se cache derrière ce nom ?
L'acétate d'isobutyle a pour formule CH3-COO-CH2-CH(CH3)2. On peut synthétiser ctte espèce chimique à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool.

Ecrire l'équation de la réaction de synthèse de l'ester en utilisant les formules semi-développées.
CH3-COOH + HO-CH2-CH(CH3)2 = CH3-COO-CH2-CH(CH3)2 + H2O.
Donner le nom de chacun des réactifs de cette synthèse.
CH3-COOH : acide éthanoïque ; HO-CH2-CH(CH3)2  : 2-méthylpropan-1-ol.
La transformation correspondante est-elle totale ?
 L'estérification est limitée par l'hydrolyse de l'ester.
Rendement d'une réaction étudiée au laboratoire.
Dans la suite de cet exercice, on notera Ac l'acide carboxylique, Al l'alcool utilisé et Es l'ester produit.
A t=0, on mélange dans un ballon une quantité de matière n(Ac)0 = 0,175 mol d'acide et n(Al)0 = 0,175 mol d'alcool.
On ajoute quelques gouttes d'acide sulfurique et des grains de pierre ponce. On fixe le ballon sur un montage à reflux pour porter le milieu ractionnel à ébullition.
Calculer le volume d'acide carboxylique à prélever.
Densité de l'acide par rapport à l'eau d =1,05 ; M(Ac) = 60,0 g/mol ; reau = 1,00 kg / L.
Masse d'acide : m = M(Ac)
n(Ac)0 =60,0 *0,175 = 10,5 g.
Volume d'acide = m / d = 10,5 / 1,05 = 10,0 mL.
Compléter qualitativement le tableau d'avancement et déterminer l'avancement maximal.

avancement (mol)Ac+Al=Es+ eau
initial0n(Ac)0n(Al)000
en coursxn(Ac)0-xn(Al)0-xxx
fin ( si réaction totale)xmaxn(Ac)0-xmax=0n(Al)0-xmax=0xmaxxmax
fin ( si réaction limitée)xfn(Ac)0-xfn(Al)0-xfxfxf

n(Ac)0-xmax=0 ; xmax=0,175 mol ;  n(Al)0-xmax=0 ; xmax=0,175 mol.

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Au bout de deux heures, le système n'évolue plus. On effectue un titrage du mélange réactionel afin de déterminer la quantité de matière d'acide restant n(Ac)restant = 5,83 10-2 mol.
Montrer que l'avancement final vaut xf = 0,117 mol.
xf = n(Ac)0-n(Ac)restant = 0,175-5,83 10-2 ~0,117 mol. 
En déduire la quantité de matière d'ester formé à l'état final.
n(Es)formé = xf = 0,117 mol.

Calculer le taux d'avancement final t.
t = xf / xmax =0,117 / 0,175 =  0,669. t étant inférieur à 1, la transformation est limitée.

Calculer la masse finale m(Es)f formée. M(Es) = 116,0 g/mol.
m(Es)f = M(Es) n(Es)formé =116,0 *0,117 = 13,6 g.





Cette expérience est réalisée dans un laboratoire considéré comme un parallélépipède dont les dimensions sont 5 m x 2 m x3 m.
Calculer le volume d'air contenu dans la pièce.
V = 5*2*3 = 30 m3.
Montrer que la masse d'air correspondante est mair = 39 kg. rair = 1,3 kg m-3.
mair = V rair = 30*1,3 = 39 kg.
Calculer en ppm la teneur en ester contenue dans l'air du laboratoire si tout l'ester se vaporise.
13,6 /39 = 0,349 g par kg d'air ou 349 mg par kg d'air ou 349 ppm.
La norme peut être dépassée : il faut travailler sous hotte aspirante pour manipuler cet ester.



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