Aurélie 22/04/13
 

 

Synthèse de l'ibuprofène, la chimie verte ( utilisation atomique ), bac S Inde 2013.

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Les procédés BHC et Boots sont deux méthodes de fabrication de l'ibuprofène. Le but de cette partie est de comparer ces deux techniques dans le cadre de la chimie verte.
La chimie verte.
La chimie verte s'inscrit dans une logique de développement durable et de  recherche permanente de  sécurité optimale. Pour cela les processus mis en jeu doivent éliminer ou au moins réduire l'utilisation de substances nocives pour l'homme et l'environnement. Les synthèses chimiques doivent privilégier des méthodes produisant le minimum de substances dérivées inutiles, surtout si elles sont polluantes.
 Classiquement, pour évaluer l'efficacité d'une synthèse chimique, on détermine son rendement sans se préoccuper des quantités de sous-produits formés. Dans le cadre de la chimie verte, pour prendre en compte la minimisation des quantités de déchets, on définit un indicateur appelé "utilisation atomique" ( UA). L'utilisation atomique est définie comme le rapport de lamasse molaire du produit souhaité, sur la somme des masses molaires de tous les produits.
UA = M(produit souhaité) / S M(produits).
La conservation de la masse conduit à une autre expression de  cet indicateur :
UA = M(produit souhaité) / S M(réactifs).
Plus cet indicateur UA est proche de 1, plus le procédé est économe en termes d'utilisation des atomes et moins la synthèse génère de déchets.
Exemple : on synthétise le produit P par réaction entre R et S. Au cours de la transformation, il se forme aussi les espèces Y et Z selon l'équation de la réaction :
rR +sS --> P+yY+zZ où r, s, y et z sont les nombres stoechiométriques.
UA = M(P) / (M(P/ + yM(Y) + zM(Z)) = M(P) / (rM(R) + sM(S)).

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Le procédé BHC, dont l'utilisation atomique est de 77 %, met en jeu trois étapes faisant appel à des transformations catalysées :

La formule brute de la molécule 2 est C12H16O.
Déterminer la formule brute de la molécule 1.

La réaction de l'étape 2 est-elle une substitution, une addition ou une élimination ? Justifier.

Il s'agit d'une réduction du groupe carbonyle d'une cétone en alcool secondaire. Il ne s'agit donc pas d'une substitution.
Une réaction d'élimination conduirait à la formation d'une liaison multiple supplémentaire. Ce n'est pas le cas ici.
Une réaction d'addition conduit  à la suppression d'une liaison double (C=O) pour la remplacer par une liaison simple.(CH-OH).
L'électronégativité du carbone est inférieure à celle de l'oxygène. Le carbone de la liaison C=O de la molécule 2 est-il un site donneur ou accepteur de doublet d'électrons. Justifier.

L'atome de carbone est déficitaire en électrons : c'est donc un site accepteuur de doublet d'électrons.





Calculer la valeur de l'utilisation atomique du procédé Boots mettant en jeu six étapes dont le bilan global est traduit par l'équation de la réaction suivante :
C10H14 + C4H6O3 +C2H5ONa +C4H7ClO2+H3O++NH2OH + 2H2O --> C13H18O2 + sous produits.

Espèce C10H14 C4H6O3 C2H5ONa C4H7ClO2 H3O+ NH2OH  2H2O Total réactifs
M(g/mol) 134,0 102,0 68,0 122,5 19,0 33,0 36,0 514,5

M(C13H18O2) =206,0 g/mol.
Indiquer, en justifiant, quel est me procédé de synthèse de l'ibuprofène répondant le mieux à la minimisation des déchets recherchée dans le cadre de la chimie verte.
UA(procédé Boots) = 206,0 / 514,5 =0,400 ( 40,0 %).
UA(procédé BHC) =0,77 ( 77 %).
UA(procédé BHC) est le plus proche de 1 que 
UA(procédé Boots). Le procédé BHC minimise le mieux les déchets.




  


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